Бутилферроцен

Идентификация вещества

Бутилферроцен — металлоорганическое соединение сэндвичевого строения, производное ферроцена: к одному из циклопентадиенильных колец присоединён н-бутильный заместитель. Формула C14H18Fe, CAS 31904-29-7, дополнительные CAS 1273-96-7 и 38743-37-2. Синонимы: Ferrocene, butyl-; Iron, (butylcyclopentadienyl)cyclopentadienyl-; n-Butylferrocene; n-Butylcyclopentadienyl(cyclopentadienyl)iron.

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 242,14
• Точная масса: 242,075790
• Номер ЕС: 250-862-9
• Код ТН ВЭД (HS code): 29333999
• Характеристики PSA: 0,00000
• XLogP3: 3,60090

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: жидкость оранжево-коричневого цвета
• Плотность: 1,1859 г/см3 при 20 °C
• Температура плавления: 10–12 °C
• Температура кипения: 108 °C при давлении 3,5 Торр
• Температура вспышки: >110 °C
• Показатель преломления: 1,576–1,579
• Растворимость в воде: нерастворим

Область применения

Как и другие алкилпроизводные ферроцена, бутилферроцен используют в качестве компонента каталитических присадок для дизельного и котельного топлива: атом железа в сэндвичевой структуре катализирует окисление сажи и снижает температуру её выгорания, что уменьшает дымность и содержание твёрдых частиц в выхлопе. Соединение также применяют как металлоорганический реагент и строительный блок в синтезе — донор ферроценильной группы для дальнейшей функционализации, а также как редокс-медиатор в электрохимических исследованиях благодаря обратимой паре Fe(II)/Fe(III).

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: II
• Категория опасности: 6.1
• Транспортные коды: ООН 2811
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: R22 — вреден при проглатывании; R36/37/38 — раздражает глаза, дыхательную систему и кожу; R25 — токсичен при проглатывании
• Инструкции по технике безопасности: 24/25
• Номер RTECS: US7548000
• Метки: Xn, Xi, T

Стабильность, хранение и транспортировка

Вещество стабильно при обычных условиях, но чувствительно к воздуху и несовместимо с сильными окислителями. Хранить в герметичной таре, в прохладном сухом помещении, отдельно от окислителей. При работе использовать перчатки и защиту органов дыхания — при проглатывании и вдыхании токсично, раздражает кожу и глаза. Транспортировка по коду ООН 2811, класс опасности 6.1, группа упаковки II.

Особенности молекулы

В отличие от незамещённого ферроцена, который при комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, введение бутильного заместителя в одно из циклопентадиенильных колец нарушает симметрию упаковки молекул и переводит соединение в жидкое агрегатное состояние — это упрощает дозирование бутилферроцена в топливные смеси и растворы для электрохимических ячеек по сравнению с исходным ферроценом. Железо в степени окисления +2 в сэндвичевой структуре сохраняет способность к обратимому одноэлектронному окислению до ферроцениевого катиона, на чём и основано применение соединения как редокс-медиатора и катализатора горения.