Описание
Циклогексилмагнийбромид — металлоорганическое соединение, классический реактив Гриньяра на основе циклогексильного радикала. Английское название Cyclohexylmagnesium bromide. Как и прочие реактивы Гриньяра, поставляется в виде раствора в тетрагидрофуране или ином апротонном эфирном растворителе.
Основные атрибуты
- CAS №: 931-50-0
- Химическая формула: C6H11BrMg
- Молекулярная масса: 187,36
- Точная масса: 185,989
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60473079
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,1339
Синонимы
Магний, бромциклогексил-; бромид циклогексилмагния; бромциклогексилмагний; бром(циклогексил)магний.
Физико-химические характеристики
- Температура вспышки: -17 °C (в растворе THF)
Область применения
Реактив используется в нуклеофильных реакциях присоединения: при взаимодействии с альдегидами и кетонами образует вторичные и третичные спирты, реагирует со сложными эфирами и нитрилами. Служит средством введения циклогексильного заместителя в органические молекулы — от лабораторного тонкого синтеза до промышленного производства фармацевтических субстанций, где требуется надёжный и воспроизводимый источник циклогексил-аниона.
Механизм действия
Поляризованная связь C–Mg придаёт связанному атому углерода выраженный карбанионный (нуклеофильный) характер; реактив атакует электрофильные центры карбонильных соединений, образуя после гидролиза алкоголят, из которого водной обработкой выделяют спирт.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 3/8
- Транспортные коды: 1993
- Код класса опасности: 11-19-36/37/38-36/37-14
- Инструкции по технике безопасности: 16-29-33
Условия хранения и транспортировки
Пирофорный, легковоспламеняющийся и коррозионный реактив (двойная категория опасности 3/8): хранить под инертной атмосферой (аргон, азот), в герметичной таре, вдали от влаги и источников воспламенения. Работать в перчатках, защитных очках и защитной одежде; при контакте с кожей или глазами немедленно промывать большим количеством воды.
Значение для промышленного синтеза
Циклогексилмагнийбромид рассматривается как один из базовых реактивов Гриньяра — наряду с фенилмагнийбромидом и метилмагнийбромидом — благодаря доступности циклогексилбромида как исходного сырья и стабильности получаемого раствора при правильном хранении. Высокая чистота промышленных партий реактива критична для надёжного крупнотоннажного производства фармацевтических субстанций и тонких химикатов, где отклонение концентрации активного реагента напрямую сказывается на выходе и чистоте целевого продукта.
Особенности обращения с растворами реактивов Гриньяра
Работа проводится исключительно в атмосфере инертного газа с использованием шприцевой техники или канюль для переноса раствора без контакта с воздухом; любое попадание влаги приводит к бурному разложению реактива с выделением тепла и горючего циклогексана, что требует особой осторожности при вскрытии тары и дозировании.
Description
Cyclohexylmagnesium bromide is an organometallic compound, a classical Grignard reagent based on the cyclohexyl radical. English name: Cyclohexylmagnesium bromide. Like other Grignard reagents, it is supplied as a solution in tetrahydrofuran or other aprotic ether solvent.
Basic Attributes
- CAS No.: 931-50-0
- Chemical formula: C6H11BrMg
- Molecular weight: 187.36
- Exact weight: 185.989
- DSSTox ID: DTXSID60473079
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.1339
Synonyms
Magnesium, bromocyclohexyl-; cyclohexylmagnesium bromide; bromocyclohexylmagnesium; bromine(cyclohexyl)magnesium.
Physico-chemical characteristics
- Flash point: -17 °C (in THF solution)
Scope of application
The reagent is used in nucleophilic addition reactions: when interacting with aldehydes and ketones, it forms secondary and tertiary alcohols, and reacts with esters and nitriles. Serves as a means of introducing a cyclohexyl substituent into organic molecules - from laboratory fine synthesis to industrial production of pharmaceutical substances, where a reliable and reproducible source of cyclohexyl anion is required.
Mechanism of action
The polarized C–Mg bond gives the bonded carbon atom a pronounced carbanionic (nucleophilic) character; the reagent attacks the electrophilic centers of carbonyl compounds, forming an alcoholate after hydrolysis, from which alcohol is isolated by water treatment.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 3/8
- Transport codes: 1993
- Hazard class code: 11-19-36/37/38-36/37-14
- Safety instructions: 16-29-33
Storage and transportation conditions
Pyrophoric, flammable and corrosive (dual hazard category 3/8): store under an inert atmosphere (argon, nitrogen), in sealed containers, away from moisture and sources of ignition. Wear gloves, safety glasses and protective clothing; In case of contact with skin or eyes, rinse immediately with plenty of water.
Implications for industrial synthesis
Cyclohexylmagnesium bromide is considered one of the basic Grignard reagents - along with phenylmagnesium bromide and methylmagnesium bromide - due to the availability of cyclohexyl bromide as a starting material and the stability of the resulting solution when properly stored. High purity of industrial batches of the reagent is critical for reliable large-scale production of pharmaceutical substances and fine chemicals, where deviations in the concentration of the active reagent directly affect the yield and purity of the target product.
Features of handling solutions of Grignard reagents
The work is carried out exclusively in an inert gas atmosphere using syringe technology or cannulas to transfer the solution without contact with air; any ingress of moisture leads to rapid decomposition of the reagent with the release of heat and flammable cyclohexane, which requires special care when opening the container and dosing.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклогексилмагнийбромид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
