ДИРОДИЙ (II) ТЕТРАКИС (КАПРОЛАКТАМ)

Описание

Дирходий(II) тетракис(капролактам) — биядерный координационный комплекс родия(II), в котором мостиковую роль вместо ацетатных лигандов выполняют четыре молекулы капролактама. Английское название Dirhodium(II) tetrakis(caprolactam), CAS 138984-26-6, химическая формула C24H44N4O4Rh2. Соединение известно в химии катализа как катализатор Дойла — Rh2(cap)4, применяется в реакциях с участием диазосоединений.

Основные атрибуты

• CAS №: 138984-26-6
• Химическая формула: C24H44N4O4Rh2
• Молекулярный вес: 658,44
• Точная масса: 658,147
• Характеристика PSA: 116,40
• XLogP3: 4,0216

Область применения

Катализатор Дойла применяется в тонком органическом синтезе для реакций внедрения карбенового фрагмента, генерируемого разложением диазосоединений, по связям C–H, N–H и O–H, а также для циклопропанирования алкенов. По сравнению с ацетатным аналогом лактамные лиганды придают комплексу иную электронную плотность на металлическом центре, что меняет селективность реакции и делает катализатор востребованным для превращений, где ацетатный комплекс даёт недостаточную региоселективность. Используется в академических и промышленных лабораториях органического синтеза, в том числе при получении фармацевтических интермедиатов.

Химическая природа комплекса

Как и в тетраацетате дирходия, два атома родия связаны прямой металл-металл связью и окружены четырьмя мостиковыми лигандами — в данном случае депротонированными или координированными через карбонильный кислород и азот молекулами капролактама (циклического амида). Такая структура относится к обширному семейству катализаторов дирходия, различающихся природой мостикового лиганда при сохранении общего биядерного каркаса.

Информация по технике безопасности

В исходных данных производителя отсутствуют сведения о GHS-классификации, транспортных кодах, номере RTECS и показателе WGK Германия. Как и для прочих металлоорганических катализаторов на основе родия, при работе рекомендуется соблюдать стандартные меры защиты: перчатки, защитные очки, вытяжной шкаф, исключение вдыхания мелкодисперсного порошка. Отсутствие опубликованной классификации не означает полной безопасности продукта — работу с любым новым металлоорганическим реагентом начинают с минимальных количеств, оценивая устойчивость и совместимость с реакционной средой.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света и влаги, что типично для чувствительных к окислению металлоорганических катализаторов. Перевозить в оригинальной упаковке производителя, избегая механических повреждений тары и попадания влаги, способной инициировать разложение комплекса.

Экономика применения

Как и другие катализаторы на основе родия, соединение используют в каталитических количествах — обычно доли процента по молю от субстрата, что делает применение экономически обоснованным даже при высокой стоимости металла платиновой группы. После завершения реакции остаточный родий, как правило, извлекают из реакционной массы и возвращают в оборот.