Гексафторфосфат ферроциния

Описание

Гексафторфосфат ферроциния — соль катиона ферроцения (окисленной формы ферроцена, Fe(III) в сэндвичевой структуре бис(циклопентадиенил)железа) с гексафторфосфат-анионом. Относится к металлоорганическим солям одноэлектронных окислителей: катион ферроцения устойчив, кристалличен и обратимо восстанавливается обратно до нейтрального ферроцена, что определяет его роль стандартного окислителя и электрохимического эталона.

Синонимы

Ферроцений, гексафторфосфат(1-); фосфат(1-), гексафтор-, ферроцений; бис(π-циклопентадиенил)железа(1+) гексафторфосфат(1-); бис(η5-циклопентадиенил)железа(1+) гексафторфосфат(1-). Родственные номера CAS: 52676-41-2, 212116-62-6.

Основные атрибуты

• CAS №: 11077-24-0
• Химическая формула: C10H10Fe,F6P
• Молекулярная масса: 331
• Точная масса: 330,97700
• PSA: 13,59000
• XLogP3: 5,42290

Область применения

Эффективный и недорогой одноэлектронный окислитель, применяемый, например, для мягкой этерификации пропаргиловых спиртов, приготовления катализаторов асимметричного эпоксидирования олефинов, карбонилирования нитроаренов и изомеризации напряжённых диенов. Редокс-пара ферроцен/ферроцений принята как удобный внутренний электрохимический стандарт при измерении окислительно-восстановительных потенциалов в неводных средах — гексафторфосфат ферроциния служит одноэлектронным окислителем для генерации этого эталона на месте.

Также используется как окислитель, направляющий нанофибриллярную электрополимеризацию полианилин-поливинилсульфонатных плёнок для биосенсорных применений, и как компонент фонового электролита в электрохимических исследованиях.

Информация по технике безопасности

• Транспортный код: № ООН 3261, класс 8, группа упаковки II
• wgk Германия: 3
• Код класса опасности: 36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 26-36
• Метки: Xi

Стабильность и хранение

Стабилен при хранении, несовместим с сильными окислителями. Хранить в сухом, прохладном месте в плотно закрытой таре, вдали от сильных окислителей и восстановителей — вещество само является активным окислителем и способно неконтролируемо реагировать с восстанавливающими агентами.

Место в химии металлоценов

Ферроцен — единственный из широко используемых металлоценов, чья окисленная форма (ферроцений) достаточно устойчива для выделения в виде кристаллических солей с некоординирующими анионами вроде гексафторфосфата. Это отличает его от аналогичных сэндвичевых комплексов других переходных металлов и объясняет, почему именно пара ферроцен/ферроцений закрепилась как универсальный электрохимический эталон, а не, например, кобальтоцен или никелоцен.

Форма поставки

Поставляется в виде кристаллического порошка, что упрощает точное стехиометрическое дозирование при использовании в качестве одноэлектронного окислителя в лабораторных условиях; хорошая растворимость в органических растворителях облегчает работу с веществом в неводных синтетических и электрохимических протоколах.

Практические примечания

Как кристаллическую соль, гексафторфосфат ферроциния удобно дозировать в стехиометрических количествах при проведении окислительных реакций в лаборатории, а его окислительная способность и растворимость в органических растворителях делают его предпочтительным перед менее устойчивыми окисленными формами других металлоценовых систем.