Описание
Триэтилборгидрид лития — комплексный гидрид бора, известный под торговым именем Супергидрид (Super-H). Анион представляет собой триэтилборат-гидрид [B(C2H5)3H]⁻, противоион — литий. Три этильные группы малы по сравнению с сек-бутильными или сиамильными заместителями селектридов, поэтому стерических препятствий у гидрида нет, зато электронодонорный эффект алкилов резко повышает его нуклеофильность. Реагент считается одним из самых сильных нуклеофильных источников гидрид-иона в органической химии. Товарная форма — раствор в тетрагидрофуране, обычно 1,0 М.
Основные атрибуты
- CAS №: 22560-16-3
- Химическая формула: C6H16B, Li
- Молекулярная масса: 105,94
- Точная масса: 106,150513
- Номер ЕС: 245-076-8
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- XLogP3: 2,54090
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жидкость от бесцветной до светло-серой
- Плотность: 0,892 г/мл при 25 °C
- Температура плавления: 66–67 °C (по данным Бингера); 78–83 °C с разложением (по данным Брауна, 1977)
- Температура вспышки: 1 °F (около −17 °C)
- Растворимость: смешивается с тетрагидрофураном и бензолом
- Условия хранения: зона для горючих и водореагирующих материалов, морозильная камера при −20 °C
Значения температуры плавления относятся к твёрдому комплексу и приведены по двум независимым источникам; товарный продукт поставляется раствором, для которого указаны плотность и температура вспышки растворителя.
Область применения
- восстановление алкилгалогенидов, тозилатов и мезилатов по механизму SN2 — гидрид работает как нуклеофил и замещает уходящую группу с обращением конфигурации
- раскрытие эпоксидов с атакой по менее замещённому атому углерода, что даёт более замещённый спирт
- восстановительное расщепление сложных эфиров и лактонов
- восстановление амидов, нитрилов и других малоактивных карбонильных производных, не поддающихся мягким гидридам
- генерация литиевых енолятов и получение триалкилборанов в препаративных схемах
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: I
- Категория опасности: 4.3
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, упаковочная группа I
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: R11; R14/15; R19; R34; R37; R40
- Инструкции по технике безопасности: S16; S26; S33; S36/37/39; S43; S45
- Метки: F (легковоспламеняющееся), C (едкое)
Условия хранения и транспортировки
Реагент бурно реагирует с водой с выделением легковоспламеняющихся газов (R14/15), поэтому отнесён к классу 4.3 с высшей упаковочной группой I. Раствор легковоспламеним (R11), едок и вызывает ожоги (R34), раздражает дыхательные пути (R37), имеются ограниченные данные о канцерогенном эффекте (R40); тетрагидрофуран способен образовывать взрывоопасные пероксиды (R19). Хранение в морозильной камере при −20 °C, в зоне для горючих и водореагирующих материалов, тара герметичная, атмосфера инертная. Работа вдали от источников зажигания (S16), с принятием мер против накопления статического электричества (S33), в перчатках, защитной одежде и щитке (S36/37/39). Отбор шприцем или канюлей под аргоном, открытых переливаний не допускается. Тушение только сухим порошком или песком (S43), вода и пена запрещены. При несчастном случае немедленно обратиться к врачу и показать этикетку (S45). При попадании в глаза промыть большим количеством воды и обратиться к врачу (S26). Класс водоопасности WGK Германия 1.
Description
Lithium triethylborohydride is a complex boron hydride known by the trade name Superhydride (Super-H). The anion is triethylborate hydride [B(C2H5)3H]⁻, and the counterion is lithium. The three ethyl groups are small compared to the sec-butyl or siamyl substituents of the selectrides, so the hydride has no steric hindrance, but the electron-donating effect of alkyls sharply increases its nucleophilicity. The reagent is considered one of the most powerful nucleophilic sources of hydride ion in organic chemistry. The commercial form is a solution in tetrahydrofuran, usually 1.0 M.
Basic Attributes
- CAS No: 22560-16-3
- Chemical formula: C6H16B, Li
- Molecular weight: 105.94
- Exact weight: 106.150513
- EU number: 245-076-8
- HS code: 29319090
- XLogP3: 2.54090
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless to light gray liquid
- Density: 0.892 g/ml at 25 °C
- Melting point: 66–67 °C (according to Binger); 78–83 °C with decomposition (according to Brown, 1977)
- Flash point: 1 °F (about −17 °C)
- Solubility: miscible with tetrahydrofuran and benzene
- Storage conditions: area for flammable and water-reactive materials, freezer at −20 °C
The melting point values refer to the solid complex and are given from two independent sources; the commercial product is supplied as a solution for which the density and flash point of the solvent are specified.
Scope of application
- reduction of alkyl halides, tosylates and mesylates by the SN2 mechanism - the hydride acts as a nucleophile and replaces the leaving group with reversal of configuration
- opening of epoxides with attack at the less substituted carbon atom, which gives a more substituted alcohol
- reductive cleavage of esters and lactones
- reduction of amides, nitriles and other low-active carbonyl derivatives that are not amenable to soft hydrides
- generation of lithium enolates and preparation of trialkylboranes in preparative schemes
Safety Information
- Packing level: I
- Hazard category: 4.3
- Transport Codes: UN 3399, Class 4.3, Packing Group I
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: R11; R14/15; R19; R34; R37; R40
- Safety instructions: S16; S26; S33; S36/37/39; S43; S45
- Labels: F (flammable), C (caustic)
Storage and transportation conditions
The reagent reacts violently with water, releasing flammable gases (R14/15), and is therefore classified in class 4.3 with the highest packing group I. The solution is flammable (R11), corrosive and causes burns (R34), irritates the respiratory tract (R37), there is limited evidence of a carcinogenic effect (R40); tetrahydrofuran is capable of forming explosive peroxides (R19). Storage in a freezer at −20 °C, in an area for flammable and water-reactive materials, sealed containers, inert atmosphere. Work away from ignition sources (S16), taking measures against the accumulation of static electricity (S33), wearing gloves, protective clothing and a face shield (S36/37/39). Sampling with a syringe or cannula under argon, open transfusions are not allowed. Extinguishing only with dry powder or sand (S43), water and foam are prohibited. In the event of an accident, seek medical advice immediately and show the label (S45). In case of contact with eyes, rinse with plenty of water and seek medical advice (S26). Water hazard class WGK Germany 1.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Триэтилборгидрид лития от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
