ЛИТИЙ (ТРИМЕТИЛСИЛИЛ) АЦЕТИЛИД

Описание

Литий (триметилсилил) ацетилид — литийорганическое соединение, ацетиленид с защищённым триметилсилильной группой концевым атомом углерода. Второе принятое название — (триметилсилил)этиниллитий. Товарная форма — раствор в тетрагидрофуране, обычно концентрации около 0,5 М. Реагент служит источником двухуглеродного ацетиленового фрагмента: он присоединяется к альдегидам, кетонам и другим электрофилам, а триметилсилильная группа затем снимается фторидом или щёлочью, открывая свободную тройную связь.

Основные атрибуты

• CAS №: 54655-07-1
• Химическая формула: C5H9LiSi
• Молекулярный вес: 104,15
• Точная масса: 104,06300
• Идентификатор DSSTox: DTXSID00392412
• Код ТН ВЭД (HS code): 29310099
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 1,37400

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: прозрачный раствор от жёлтого до оранжевого
• Плотность: 0,829 г/мл при 25 °C
• Температура кипения: 53 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: −10 °F (около −23 °C)
• Условия хранения: зона для легковоспламеняющихся веществ

Плотность, температуры кипения и вспышки относятся к товарному раствору, а не к сухому ацетилениду. Реагент разлагается водой, спиртами и кислотами с выделением триметилсилилацетилена, поэтому весь цикл работы ведут в безводной среде под инертным газом.

Область применения

• введение ацетиленового фрагмента в молекулу: присоединение к альдегидам и кетонам с образованием пропаргиловых спиртов
• реакции с эпоксидами, галогенидами и другими электрофилами при построении углеродного скелета
• синтез промежуточных продуктов фармацевтического назначения, где тройная связь нужна на поздних стадиях
• заготовка для реакций Соногаширы и клик-химии после снятия силильной защиты
• получение силилзамещённых ениновых и полииновых систем

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 2924, класс 3, упаковочная группа II
• WGK Германия: 1
• Код класса опасности: R11; R19; R34; R36/37/38; R40
• Инструкции по технике безопасности: S16; S26; S36/37/39; S45; S36/37
• Метки: F (легковоспламеняющееся), C (едкое), Xn (вредно)
• Указания по опасности: H225; H302; H314; H335; H351
• Меры предосторожности: P210; P260; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
• Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность»; H314 (100 %): вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз [опасная коррозия и раздражение кожи]; P260, P264, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P310, P321, P363, P405, P501
• Основание классификации: агрегированные сведения СГС от 38 компаний по 1 уведомлению в инвентаризацию ECHA C и L

Условия хранения и транспортировки

Раствор легковоспламеним (H225, R11), вспышка при −23 °C, поэтому источники зажигания должны быть исключены полностью (P210). Содержимое вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз (H314, R34), раздражает глаза, дыхательные пути и кожу (R36/37/38, H335), вредно при проглатывании (H302), подозревается в канцерогенности (H351, R40). Тетрагидрофуран способен образовывать взрывоопасные пероксиды (R19). Обращение под аргоном или азотом, отбор шприцем через септу; аэрозоли и пары не вдыхать (P260). Средства защиты: перчатки, защитная одежда, щиток (P280, S36/37/39). При попадании в глаза осторожно промывать водой несколько минут, снять контактные линзы и продолжить промывание (P305 + P351 + P338), при попадании на кожу снять загрязнённую одежду и обмыть кожу (P303 + P361 + P353), немедленно обратиться к врачу (P310, S45). При пожаре тушить сухим порошком или песком, воду не применять (P370 + P378). Хранение в прохладном вентилируемом помещении в зоне для легковоспламеняющихся веществ (P403 + P235), тара плотно закрыта, вода, спирты, кислоты и окислители — раздельно. Перевозка: ООН 2924, класс 3, упаковочная группа II. Класс водоопасности WGK Германия 1.