Пентафторфенилмагнийбромид

Описание

Пентафторфенилмагнийбромид — реактив Гриньяра, переносящий пентафторфенильную группу C6F5. Формула C6BrF5Mg. Самостоятельно не выпускается: товарная форма — раствор в простом эфире или тетрагидрофуране, приготовленный из бромпентафторбензола и магния. Связь C–Mg сильно поляризована, углерод кольца выступает нуклеофилом и присоединяется к карбонильным соединениям, нитрилам, галогенидам элементов. Пять атомов фтора делают образующуюся C6F5-группу сильным электроноакцептором, что и определяет ценность реагента: с его помощью собирают соединения с высокой кислотностью по Льюису и слабокоординирующие анионы.

Основные атрибуты

• CAS №: 879-05-0
• Химическая формула: C6BrF5Mg
• Молекулярный вес: 271,27
• Точная масса: 269,895
• Идентификатор DSSTox: DTXSID1075438
• Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: −0,2121
• Синонимы: Бром(пентафторфенил)магний; (Перфторфенил)магний бромид; 2,3,4,5,6-Пентафторфенилмагнийбромид; регистрационный номер 2271352-35-1

Физико-химические свойства

• Плотность: 0,861 г/мл при 25 °C
• Температура кипения: 34,6 °C
• Температура вспышки: −35 °F (около −37 °C)

Плотность и температура кипения в карточке относятся к товарному раствору и определяются растворителем: 34,6 °C — температура кипения диэтилового эфира. Сам магнийорганический компонент нелетуч и разлагается при нагревании.

Область применения

• Синтез трис(пентафторфенил)борана B(C6F5)3 и родственных боратов — активаторов металлоценовых катализаторов полимеризации олефинов и компонентов систем «замороженных» кислотно-основных пар Льюиса
• Получение пентафторфенильных производных кремния, олова, фосфора, бора и переходных металлов
• Введение группы C6F5 в органические молекулы: присоединение к альдегидам, кетонам, нитрилам, эпоксидам
• Синтез слабокоординирующих анионов для катализа и электрохимии
• Приготовление фторированных лигандов и материалов с электронодефицитными ароматическими фрагментами

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 2924, класс 3, группа упаковки I (легковоспламеняющаяся жидкость, коррозионная)
• WGK Германия: 1
• Код класса опасности: 12-14-19-22-34-66-67
• Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-43-45-16
• Метки: F+ (крайне легковоспламеняющееся), C (коррозионное)
• Указания по опасности: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз
• Меры предосторожности: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
• Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H314 (100 %). Агрегированная информация СГС от 39 компаний по 2 уведомлениям в реестр C и L ECHA

Хранение и обращение

Реагент разрушается водой, спиртами и кислородом воздуха. Отбор ведут шприцем через септу или канюлей в токе аргона либо азота. Растворитель — эфир с температурой вспышки около −37 °C, поэтому источники зажигания, статическое электричество и открытый огонь исключаются полностью, оборудование заземляется, электрика берётся во взрывозащищённом исполнении. Эфирные растворы склонны к накоплению пероксидов, поэтому длительное хранение вскрытой тары нежелательно. Склад — прохладный, сухой, вентилируемый, отдельно от воды, окислителей и кислот. Тушение водой недопустимо, применяют сухие порошковые составы. Код 43 в инструкциях указывает именно на особые требования к средствам пожаротушения.