Йодоацетат натрия

Описание

Йодоацетат натрия (моноиодоацетат натрия, MIA) — натриевая соль йодуксусной кислоты, C2H3IO2·Na. Алкилирующий реагент: атом йода при α-углероде легко замещается тиолат-анионом, из-за чего соединение необратимо блокирует SH-группы белков. Основной потребитель — исследовательские лаборатории; вещество используют как ингибитор гликолиза и как индуктор экспериментального остеоартрита.

Идентификация

• CAS №: 305-53-3
• Химическая формула: C2H3IO2·Na
• Английское название: Sodium iodoacetate
• Номер ЕС: 206-165-7
• UNII: 07814F2QRI
• Идентификатор DSSTox: DTXSID0059790
• Номер RTECS: AI3675000
• Код ТН ВЭД (HS): 2915900090
• Синонимы: йодацетат натрия, моноиодоацетат натрия, натриевая соль йодуксусной кислоты, уксусная кислота 2-иодно-натриевая соль

Основные атрибуты

• Молекулярная масса: 207,93
• Точная масса: 207,899704
• Полярная поверхность PSA: 40,13
• XLogP3: −0,8287
• Внешний вид: порошок от светло-жёлтого до жёлто-коричневого цвета
• Температура плавления: 208 °C (с разложением, лит.)
• Температура кипения: 262,1 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 112,3 °C
• Растворимость: в метаноле 0,1 М при 20 °C — раствор прозрачный, бесцветный

Механизм действия

Йодоацетат — специфический необратимый ингибитор глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы (GAPDH). Реагент алкилирует остаток цистеина в активном центре фермента, после чего окисление глицеральдегид-3-фосфата прекращается и гликолиз останавливается на шестой стадии. Клетка, зависящая от гликолитической выработки АТФ, теряет энергообеспечение — на этом строятся все прикладные модели.

Область применения

• биохимия: селективное выключение гликолиза при изучении энергетического метаболизма клеток
• ветеринарная и медицинская экспериментальная практика: внутрисуставное введение вызывает гибель хондроцитов и деградацию хряща — стандартная MIA-модель остеоартрита коленного сустава у грызунов, применяемые дозы по литературе лежат в диапазоне 0,5–4,8 мг
• фармакологический скрининг анальгетиков и хондропротекторов на этой модели
• реагент для блокирования свободных сульфгидрильных групп при пробоподготовке белков

Модель воспроизводит дозозависимую и времязависимую картину дегенеративных изменений, близкую к наблюдаемой у пациентов, поэтому применяется при оценке обезболивающих и противовоспалительных кандидатов.

Безопасность

• Указания по опасности: H301 — токсичен при проглатывании; H315 — вызывает раздражение кожи; H318 — вызывает серьёзное повреждение глаз; H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
• Меры предосторожности: P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338
• Метки: T (токсично), Xn (вредно)
• Код класса опасности: 25-37/38-41-20/21/22-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 26-39-45-36-36/37/39-22
• Класс опасности для водной среды (WGK Германия): 3

Класс WGK 3 — высшая категория опасности для водоёмов: смывы и остатки растворов собирают отдельно и передают на обезвреживание.

Транспортировка и хранение

• Транспортный код: ООН 2811, класс 6.1, стр. 1
• Категория опасности: 6.1(b)
• Группа упаковки: III
• Условия хранения: −20 °C

Хранение при −20 °C обусловлено чувствительностью йодорганических соединений к свету и теплу: при отклонении режима продукт темнеет из-за выделения йода и теряет активность. Тару держат в темноте, навески отбирают быстро, раствор готовят непосредственно перед экспериментом.