Описание
Трет-бутилмагнийхлорид (tert-Butylmagnesium chloride) — реактив Гриньяра состава C4H9ClMg. Поставляется не в чистом виде, а растворами в тетрагидрофуране, 2-метилтетрагидрофуране и диэтиловом эфире (типовые концентрации 1,0 М, 1,7 М, 2,0 М; массовая доля 20 или 25 %). Товарная жидкость прозрачная, от коричневого до тёмно-коричневого цвета. Связь Mg—C сильно полярна: углерод несёт частичный отрицательный заряд и выступает как сильный нуклеофил и как основание.
Основные атрибуты
- CAS №: 677-22-5
- Химическая формула: C4H9ClMg
- Молекулярный вес: 116,87
- Точная масса: 116,02400
- Номер ЕС: 211-638-6
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2,44360
- Внешний вид: прозрачная жидкость от коричневого до тёмно-коричневого цвета
- Плотность: 0,931 г/мл при 25 °C
- Температура плавления по карточке: от 46 до 50 °C
- Температура кипения: 34 °F (около 1 °C)
- Температура вспышки: 34 °F (около 1 °C)
- Условия хранения: 2–8 °C
- Растворимость: в карточке указано «смешивается со спиртом и водой»; практически реактив Гриньяра с водой и спиртами бурно реагирует с выделением изобутана, рабочие среды — безводные простые и циклические эфиры
Область применения
- образование связи углерод — углерод: присоединение трет-бутильной группы к карбонильным и другим электрофильным субстратам
- сильное основание для селективного депротонирования
- реакции обмена галоген — магний, прежде всего с арил- и гетероарилгалогенидами, с получением арилмагниевых реагентов для дальнейшей функционализации
- направленное орто-металлирование ароматических соединений
- метатезис по Гриньяру (GRIM) 2,5-дибром-3-гексилтиофена с образованием 2-бром-5-магнийбром-3-гексилтиофена — ключевая стадия при получении политиофенов
- получение трет-бутилсульфинилхлорида (используется раствор 1,0 М в ТГФ) и асимметрический синтез сульфинилпереносящих реагентов с хиральными вспомогательными хинином и хинидином
- медь-катализируемое кросс-сочетание с первичными алкилгалогенидами
Объёмная трет-бутильная группа делает реагент менее нуклеофильным, но более сильным основанием, поэтому он часто даёт более чистые результаты в депротонировании и обмене, чем менее затруднённые аналоги.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 4.3 (выделяет воспламеняющиеся газы при контакте с водой)
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: 12-14/15-19-22-34-66-67-15-11-14-37-17-40
- Инструкции по технике безопасности: 9-16-26-29-33-36/37/39-43-45
- Метки: F+, C, F
- Указания по опасности: H225 — легковоспламеняющиеся жидкость и пары; H250 — самопроизвольно воспламеняется при контакте с воздухом; H260 — при контакте с водой выделяет воспламеняющиеся газы, которые могут самовозгораться; H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз
- Классификация СГС: «Опасность»; H225 (45,07 %)
- Меры предосторожности: P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
- Основание: агрегированная информация СГС от 71 компании по 6 уведомлениям в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Хранить при 2–8 °C под инертным газом в герметичной таре (P402+P404, P422). Влага и кислород разрушают реагент. Отбор вести шприцем через септу или по канюле в токе аргона либо азота. Тушение водой запрещено — H260 и P231+P232; при загорании применять сухие средства, предусмотренные для металлоорганики. Обязательны перчатки, защитные очки, щиток и огнестойкая одежда; рядом с рабочим местом — душ и фонтанчик для промывания глаз.
Description
Tert-Butylmagnesium chloride is a Grignard reagent with the composition C4H9ClMg. It is supplied not in pure form, but in solutions in tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran and diethyl ether (typical concentrations 1.0 M, 1.7 M, 2.0 M; mass fraction 20 or 25%). The commercial liquid is transparent, from brown to dark brown. The Mg-C bond is highly polar: the carbon carries a partial negative charge and acts as a strong nucleophile and as a base.
Basic Attributes
- CAS No.: 677-22-5
- Chemical formula: C4H9ClMg
- Molecular weight: 116.87
- Exact weight: 116.02400
- EU number: 211-638-6
- HS code: 29319090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.44360
- Appearance: Clear, brown to dark brown liquid
- Density: 0.931 g/ml at 25 °C
- Melting point according to the card: from 46 to 50 °C
- Boiling Point: 34°F (about 1°C)
- Flash point: 34°F (about 1°C)
- Storage conditions: 2–8 °C
- Solubility: the card states “miscible with alcohol and water”; Practically, the Grignard reagent reacts violently with water and alcohols to release isobutane; the working media are anhydrous and cyclic ethers
Scope of application
- carbon-carbon bond formation: addition of a tert-butyl group to carbonyl and other electrophilic substrates
- strong base for selective deprotonation
- halogen-magnesium exchange reactions, primarily with aryl and heteroaryl halides, producing arylmagnesium reagents for further functionalization
- directed ortho-metallation of aromatic compounds
- Grignard metathesis (GRIM) of 2,5-dibromo-3-hexylthiophene to form 2-bromo-5-magnesiumbromo-3-hexylthiophene is a key step in the preparation of polythiophenes
- preparation of tert-butylsulfinyl chloride (using a 1.0 M solution in THF) and asymmetric synthesis of sulfinyl transfer reagents with chiral auxiliaries quinine and quinidine
- copper-catalyzed cross-coupling with primary alkyl halides
The bulky tert-butyl group makes the reagent less nucleophilic but a stronger base, so it often produces cleaner deprotonation and exchange results than less hindered analogues.
Safety Information
- Hazard category: 4.3 (releases flammable gases on contact with water)
- Transport codes: UN 3399, class 4.3, packing group I
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: 12-14/15-19-22-34-66-67-15-11-14-37-17-40
- Safety instructions: 9-16-26-29-33-36/37/39-43-45
- Tags: F+, C, F
- Hazard Statements: H225 - Highly flammable liquid and vapour; H250 - spontaneously ignites on contact with air; H260 - on contact with water, emits flammable gases that may spontaneously ignite; H314 - causes severe skin burns and eye damage
- GHS classification: “Hazard”; H225 (45.07%)
- Precautions: P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
- Reason: aggregated GHS information from 71 companies for 6 notifications to the ECHA C and L register
Storage and handling
Store at 2–8 °C under inert gas in sealed containers (P402+P404, P422). Moisture and oxygen destroy the reagent. Sampling is carried out with a syringe through a septum or through a cannula in a flow of argon or nitrogen. Extinguishing with water is prohibited - H260 and P231+P232; When sunbathing, use dry products intended for organometallics. Gloves, safety glasses, a face shield and fire-resistant clothing are required; next to the workplace there is a shower and an eye wash fountain.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трет-бутилмагнийхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
