Описание
(Триметилсилил)метиллитий — литийорганический реагент состава Me3SiCH2Li. Получают действием металлического лития на (хлорметил)триметилсилан в инертном растворителе; известен также путь через замещение гетероатомной группы на основе серы, кремния или олова. В свободном виде не выпускается: товарная форма — раствор в углеводороде, по карточке 1,0 М в пентане и 0,8 М (12 % масс.) в гексанах. Реагент переносит карбанион, соседний с атомом кремния, и применяется прежде всего в олефинировании по Петерсону: присоединение к альдегиду или кетону с последующим элиминированием даёт концевой алкен, то есть метиленирование карбонильной группы. С производными карбоновых кислот образует α-силилкетоны, служит реагентом синтеза аллилсиланов, вводит (триметилсилил)метильный лиганд в комплексы переходных металлов, участвует в формальном [3+2]-циклоприсоединении к электронодефицитным олефинам.
Основные атрибуты
- CAS №: 1822-00-0
- Химическая формула: C4H11LiSi
- Молекулярная масса: 94,16
- Точная масса: 94,07900
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90392901
- Код ТН ВЭД (HScode): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 1,83140
Физико-химические свойства
- Плотность: 0,65
- Температура кипения: 35-36 °C
- Температура вспышки: −57 °F (около −49 °C)
- Условия хранения: 2-8 °C
Приведённые плотность, температура кипения и температура вспышки характеризуют раствор реагента в углеводородном растворителе, а не индивидуальное вещество.
Область применения
- олефинирование по Петерсону: превращение альдегидов и кетонов в концевые алкены
- метиленирование карбонильных соединений
- получение α-силилкетонов из производных карбоновых кислот
- синтез аллилсиланов
- введение (триметилсилил)метильного лиганда в металлоорганические комплексы переходных металлов
- формальное [3+2]-циклоприсоединение к электронодефицитным олефинам с построением циклических структур
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: I
- Категория опасности: 4.2
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, группа упаковки I
- WGK Германия: 1
- Код класса опасности: 11-14-34-51/53-65-66-67-12-2
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-33-36/37/39-43-45-61-62
- Метки: F, F+, C, N
- Указания по опасности: H224, H304, H314, H336, H411
- Меры предосторожности: P210, P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338
- Классификация СГС: |Опасность| H225 (40 %) — легковоспламеняющиеся жидкость и пары; P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501. Агрегированные данные от 65 компаний по 2 уведомлениям в реестр C & L ECHA
Хранение и обращение
Хранить при 2-8 °C в плотно закрытой таре под инертным газом, вдали от источников воспламенения. Реагент реагирует с водой и влагой воздуха, коррозионен (H314) и токсичен для водной среды с длительными последствиями (H411): попадание в сточные воды исключено. Все операции вести в сухой инертной атмосфере, в перчатках, защитных очках и щитке. Не допускать вдыхания паров растворителя (H336), при проглатывании возможен химический пневмонит из-за аспирации углеводорода (H304).
Description
(Trimethylsilyl)methyllithium is an organolithium reagent with the composition Me3SiCH2Li. Prepared by the action of lithium metal on (chloromethyl)trimethylsilane in an inert solvent; the path through the substitution of a heteroatomic group based on sulfur, silicon or tin is also known. It is not available in free form: the commercial form is a solution in a hydrocarbon, on a card 1.0 M in pentane and 0.8 M (12 wt.%) in hexanes. The reagent transfers a carbanion adjacent to the silicon atom and is used primarily in Peterson olefination: addition to an aldehyde or ketone followed by elimination produces a terminal alkene, that is, methylation of the carbonyl group. With derivatives of carboxylic acids it forms α-silyl ketones, serves as a reagent for the synthesis of allylsilanes, introduces a (trimethylsilyl)methyl ligand into transition metal complexes, and participates in formal [3+2] cycloaddition to electron-deficient olefins.
Basic Attributes
- CAS No.: 1822-00-0
- Chemical formula: C4H11LiSi
- Molecular weight: 94.16
- Exact weight: 94.07900
- DSSTox ID: DTXSID90392901
- HScode: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 1.83140
Physico-chemical properties
- Density: 0.65
- Boiling point: 35-36 °C
- Flash point: −57 °F (about −49 °C)
- Storage conditions: 2-8 °C
The given density, boiling point and flash point characterize the solution of the reagent in a hydrocarbon solvent, and not the individual substance.
Scope of application
- Peterson olefination: conversion of aldehydes and ketones to terminal alkenes
- methylation of carbonyl compounds
- preparation of α-silyl ketones from carboxylic acid derivatives
- synthesis of allylsilanes
- introduction of (trimethylsilyl)methyl ligand into organometallic transition metal complexes
- formal [3+2]-cycloaddition to electron-deficient olefins with the construction of cyclic structures
Safety Information
- Packing level: I
- Hazard category: 4.2
- Transport codes: UN 3399, class 4.3, packing group I
- WGK Germany: 1
- Hazard class code: 11-14-34-51/53-65-66-67-12-2
- Safety instructions: 16-26-33-36/37/39-43-45-61-62
- Tags: F, F+, C, N
- Hazard statements: H224, H304, H314, H336, H411
- Precautions: P210, P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338
- GHS classification: |Hazard| H225 (40%) - flammable liquid and vapor; P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501. Aggregated data from 65 companies based on 2 notifications to the C&L ECHA register
Storage and handling
Store at 2-8 °C in a tightly closed container under inert gas, away from sources of ignition. The reagent reacts with water and air moisture, is corrosive (H314) and toxic to the aquatic environment with long-term effects (H411): release into wastewater is excluded. All operations are carried out in a dry inert atmosphere, wearing gloves, safety glasses and a shield. Avoid inhalation of solvent vapors (H336); if swallowed, chemical pneumonitis may occur due to aspiration of hydrocarbons (H304).
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (ТРИМЕТИЛСИЛИЛ) МЕТИЛЛИТИЙ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
