Гидрид хлорида цирконоцена

Описание

Гидрид хлорида цирконоцена, известный в органической химии как реагент Шварца (Schwartz reagent), — металлоорганическое соединение циркония(IV) состава Cp2Zr(H)Cl, где Cp — циклопентадиенильный лиганд. Относится к классу цирконоценовых гидридных комплексов.

Реагент осуществляет региоселективное гидроцирконирование алкенов и алкинов: атом водорода и атом циркония присоединяются к кратной связи по правилу против Марковникова, после чего образовавшееся винил- или алкилцирконоценовое промежуточное соединение вступает в реакции с электрофилами (галогенами, альдегидами, кислотами), что даёт доступ к альдегидам, кетонам, галогенидам и другим производным с высокой региоселективностью.

Основные атрибуты

• CAS №: 37342-97-5
• Химическая формула: C10H11ClZr
• Номер ЕС: 253-479-5
• Код ТН ВЭД (HS code): 2903890090
• Характеристики PSA: 0 Å2
• XLogP3: -0.23700
• Молекулярный вес: 257.87
• Точная масса: 255.96000

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: беловатый порошок
• Температура плавления: 300 °C
• Температура кипения: 41,5 °C при 760 мм рт. ст. (по паспорту поставщика)
• Растворимость в воде: вступает в реакцию с водой
• Условия хранения по паспорту: 2–8 °C

Область применения

Применяется как стехиометрический реагент тонкого органического синтеза, преимущественно в академических и фармацевтических исследовательских лабораториях.

• гидроцирконирование алкенов и алкинов в синтезе природных соединений
• восстановление нитрилов, амидов и сложных эфиров
• получение винилгалогенидов с заданной геометрией двойной связи
• кросс-сочетание с переносом промежуточных цирконоценовых интермедиатов

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: II
• Категория опасности: 4.3
• Транспортные коды: ООН 3131, 4.3/PG 2
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: 11-15-34
• Инструкции по технике безопасности: 16-26-27-36/37/39-8-45
• Метки: F, C

Преимущества

Высокая региоселективность присоединения (водород — к менее замещённому атому углерода) и стереоспецифичность делают реагент незаменимым инструментом синтеза сложных молекул, где иные методы гидрометаллирования дают смеси изомеров.

Условия хранения и транспортировки

Вещество реагирует с водой и относится к категории опасности 4.3 (материалы, реагирующие с водой с выделением горючих газов); хранить в герметичной таре при 2–8 °C, в инертной атмосфере, вдали от влаги. При работе исключить контакт с водой и протонными растворителями, использовать перчатки и защитные очки. Транспортировка по коду ООН 3131, группа упаковки II, код класса опасности 11-15-34 (легковоспламеняющееся, реагирующее с водой, коррозионное).

Форма поставки и качество

Реагент чувствителен к кислороду и влаге воздуха, поэтому взвешивание и дозирование проводят в перчаточном боксе или с использованием техники Шленка; в растворе гидрид частично находится в равновесии с димерными формами, что учитывается при расчёте стехиометрии реакции. Молекулярная масса реагента (257,87, точная масса 255,96) и нулевое значение площади полярной поверхности (PSA 0) отражают неполярный, преимущественно металлоорганический характер молекулы, определяющий её растворимость только в апротонных органических растворителях.