Описание
Bromochlorobenzene (бромхлорбензол) — ароматическое соединение, бензольное кольцо с атомами брома и хлора, формула C6H4BrCl, CAS 28906-38-9, синоним Benzene, bromochloro-. Раздел «Пероксиды» (по классификации каталога). Дигалогенированный ароматический реагент, используемый в органическом синтезе как строительный блок для реакций кросс-сочетания.
Основные атрибуты
- CAS №: 28906-38-9
- Химическая формула: C6H4BrCl
- Молекулярный вес: 191,45296
- Точная масса: 189,918
- Номер ЕС: 249-303-1
- PSA: 0
- XLogP3: 3,2
Область применения
Наличие двух разных по реакционной способности галогенов на ароматическом кольце (хлор менее реакционноспособен, бром — более удобный уходящий центр для катализируемых палладием реакций кросс-сочетания) делает бромхлорбензол удобным строительным блоком для последовательной сборки замещённых ароматических соединений — промежуточных продуктов фармацевтической и агрохимической химии.
Изомерия и селективность реакций
Под общим названием и номером CAS 28906-38-9 объединяют позиционные изомеры бромхлорбензола (орто-, мета- и пара-замещение брома и хлора на бензольном кольце); в зависимости от взаимного расположения заместителей меняются температуры плавления и кипения конкретного изомера, тогда как основной химизм остаётся общим. В реакциях окислительного присоединения к палладию(0) — ключевой стадии реакций Сузуки, Негиши и Стилле — связь C–Br вступает в реакцию существенно быстрее связи C–Cl, поэтому катализируемое сочетание можно селективно проводить по атому брома, оставляя атом хлора для последующей независимой функционализации на второй стадии синтеза, например реакцией с более активными каталитическими системами на основе никеля.
Место среди дигалогенбензолов
По сравнению с дибромбензолом, где оба атома галогена реагируют в кросс-сочетании со сравнимой скоростью и требуют строгого контроля стехиометрии для монофункционализации, несимметричный бромхлорбензол изначально даёт встроенную хемоселективность: первая стадия сочетания протекает практически исключительно по брому, что упрощает синтез несимметрично замещённых биарилов и других ароматических интермедиатов без необходимости в защитных группах.
Информация по технике безопасности
- Указание по опасности: H312 — вреден при контакте с кожей
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Хранение и транспортировка
Развёрнутых данных о транспортных кодах и категориях упаковки в источнике не приведено. Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, при работе использовать перчатки и защитную одежду ввиду вредности при контакте с кожей (H312).
Расшифровка указаний по опасности
- H312 — вредно при контакте с кожей
Синонимы и идентификаторы
- Benzene,bromochloro-
- Bromochlorobenzene
- Английское название: Bromochlorobenzene
- CAS: 28906-38-9
Description
Bromochlorobenzene (bromochlorobenzene) is an aromatic compound, a benzene ring with bromine and chlorine atoms, formula C6H4BrCl, CAS 28906-38-9, synonym Benzene, bromochloro-. Section “Peroxides” (according to catalog classification). A dihalogenated aromatic reagent used in organic synthesis as a building block for cross-coupling reactions.
Basic Attributes
- CAS No.: 28906-38-9
- Chemical formula: C6H4BrCl
- Molecular Weight: 191.45296
- Exact weight: 189.918
- EU number: 249-303-1
- PSA: 0
- XLogP3: 3.2
Scope of application
The presence of two halogens of different reactivity on the aromatic ring (chlorine is less reactive, bromine is a more convenient leaving center for palladium-catalyzed cross-coupling reactions) makes bromochlorobenzene a convenient building block for the sequential assembly of substituted aromatic compounds - intermediate products of pharmaceutical and agrochemical chemistry.
Isomerism and selectivity of reactions
Under the general name and CAS number 28906-38-9, positional isomers of bromochlorobenzene (ortho-, meta- and para-substitution of bromine and chlorine on the benzene ring) are combined; depending on the relative position of the substituents, the melting and boiling points of a particular isomer change, while the basic chemistry remains general. In oxidative addition reactions to palladium(0), a key step in the Suzuki, Negishi, and Stille reactions, the C–Br bond reacts much faster than the C–Cl bond, so the catalyzed coupling can be selectively carried out at the bromine atom, leaving the chlorine atom for subsequent independent functionalization in the second stage of the synthesis, for example by reaction with more active nickel-based catalytic systems.
Place among dihalogenbenzenes
Compared to dibromobenzene, where both halogen atoms cross-couple at comparable rates and require strict control of stoichiometry for monofunctionalization, unsymmetrical bromochlorobenzene inherently offers built-in chemoselectivity: the first coupling step proceeds almost exclusively over bromine, facilitating the synthesis of unsymmetrically substituted biaryls and other aromatic intermediates without the need for protecting groups.
Safety Information
- Hazard Statement: H312 - Harmful in contact with skin
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Storage and transportation
Detailed data on transport codes and packaging categories is not provided in the source. Store in an airtight container in a cool, dry place. Use gloves and protective clothing when handling due to harmful contact with skin (H312).
Explanation of danger statements
- H312 - Harmful in contact with skin
Synonyms and identifiers
- Benzene,bromochloro-
- Bromochlorobenzene
- English name: Bromochlorobenzene
- CAS: 28906-38-9
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Bromochlorobenzene от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
