Глицинамид

Описание

Глицинамид (2-аминоацетамид, аминоацетамид) — амид простейшей аминокислоты глицина, формула C2H6N2O, CAS 598-41-4. Биохимический интермедиат, используется в органическом и пептидном синтезе.

Основные атрибуты

• CAS №: 598-41-4
• Химическая формула: C2H6N2O
• Молекулярная масса: 74,08; точная масса: 74,08
• Номер ЕС: 209-932-4
• DSSTox: DTXSID1060508
• HS code: 2924199090
• PSA: 69,1; XLogP3: -2,49

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,1±0,1 г/см³
• Температура плавления: 65–67 °C
• Температура кипения: 281,3±23,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 123,9±22,6 °C
• Показатель преломления: 1,470
• Растворимость в воде: 5,44×10² г/л (544 г/л)

Назначение и области применения

Класс вещества — простейший амид α-аминокислоты. Применяется как строительный блок в органическом синтезе и синтезе пептидов, промежуточное соединение при получении фармацевтических субстанций и биологически активных молекул, в том числе производных пуринового ряда, а также как биохимический реагент в лабораторных исследованиях метаболизма аминокислот.

Хранение и транспортировка

Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от влаги воздуха — высокая растворимость в воде (544 г/л) указывает на выраженную гигроскопичность вещества. Твёрдое вещество с температурой плавления 65–67 °C, при повышенных температурах (свыше 123,9 °C) переходит в пожароопасное состояние.

Роль в органическом синтезе

Свободная аминогруппа глицинамида делает его удобным нуклеофильным партнёром в реакциях ацилирования и конденсации, а амидная группа стабильна к большинству условий, применяемых при построении гетероциклов. Соединение исторически используется как предшественник в синтезе производных имидазола и пуринового ряда, а также как модельная малая молекула при изучении реакций пептидного связывания в биохимических лабораториях. Малый размер молекулы и высокая полярность (отрицательный XLogP3) обеспечивают хорошую растворимость в водных буферных системах, что удобно при постановке ферментативных и синтетических реакций в водной среде.

Значение для биохимии пуринов

Ацильные производные глицинамида, в частности глицинамид-рибонуклеотид, являются промежуточным звеном биосинтеза пуриновых оснований de novo в живых клетках — глицин присоединяется к рибозо-5-фосфатному предшественнику именно через амидную связь того же типа, что и в свободном глицинамиде. Это структурное родство делает вещество удобной модельной молекулой при изучении ферментативных этапов пуринового биосинтеза и при разработке ингибиторов соответствующих ферментов.

Практические свойства реагента

Твёрдая кристаллическая форма и умеренная температура плавления (65–67 °C) упрощают точное дозирование при постановке синтетических реакций; высокая растворимость в воде (544 г/л) позволяет готовить концентрированные водные растворы для ферментативных и химических методик без предварительного растворения в органических сорастворителях.