Описание
Антидесмон ((5S)-1,5,6,7-тетрагидро-3-метокси-2-метил-5-октил-4,8-хинолиндион) — алкалоид необычной структуры, выделенный из тропических растений рода Antidesma (семейство Euphorbiaceae/Phyllanthaceae). Относится к редкому классу производных глицина — биосинтез молекулы у растения идёт именно из аминокислоты глицин, что отличает антидесмон от большинства растительных алкалоидов, синтезируемых из других аминокислотных предшественников. В основе структуры лежит частично гидрированное хинолиндионовое ядро с длинной октильной боковой цепью и единственным стереоцентром конфигурации 5S, метоксильным и метильным заместителями в ароматической части кольца.
Основные атрибуты
- CAS №: 222629-77-8
- Химическая формула: C19H29NO3
- Молекулярный вес: 319,43846
- Точная масса: 319,215
- Характеристики PSA: 55,4
- XLogP3: 5,1
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,07±0,1 г/см3 (прогнозируемое значение)
Биологическая активность
Проявляет противовоспалительную активность: соединение подавляет воспалительный ответ в стимулированных макрофагах, регулируя сигнальные пути MAPK и NF-κB, и по данным исследований способно предотвращать острое повреждение лёгких на этой основе. Растения рода Antidesma, из которых выделен алкалоид, в целом демонстрируют широкий спектр биологической активности фитохимических компонентов — противодиабетическую, противоопухолевую, антимикробную и противовоспалительную.
Источник и биосинтез
Впервые выделен из клеточных культур Antidesma membranaceum, где был описан как представитель ранее неизвестного класса алкалоидов глицинового происхождения — большинство растительных алкалоидов образуется из иных аминокислот (орнитина, лизина, фенилаланина, тирозина), поэтому глициновый путь биосинтеза антидесмона представляет самостоятельный интерес для химии природных соединений. Родственные хинолиновые алкалоиды из других тропических растений, в частности из Waltheria indica, демонстрируют собственный спектр биологической активности, что говорит об общем эволюционном значении данного структурного класса для защитных механизмов растений.
Область применения
Реагент для фармакологических и биохимических исследований противовоспалительного действия; предмет изучения биосинтетических путей алкалоидов растительного происхождения. Промышленного применения вне научно-исследовательских целей не имеет. Молекула также интересна как модельное соединение для органического синтеза частично гидрированных хинолиндионов с длинными алифатическими боковыми цепями.
Хранение
Как чувствительное органическое соединение, хранится в сухом, защищённом от света и тепла месте, в плотно закрытой таре, при пониженной температуре для сохранения химической стабильности реактива. Малые лабораторные количества вещества обычно хранят в инертной атмосфере, чтобы исключить окисление активной хинондионовой группы кислородом воздуха.
Description
Antidesmon ((5S)-1,5,6,7-tetrahydro-3-methoxy-2-methyl-5-octyl-4,8-quinolinedione) is an alkaloid of unusual structure isolated from tropical plants of the genus Antidesma (family Euphorbiaceae/Phyllanthaceae). It belongs to a rare class of glycine derivatives - the biosynthesis of the molecule in the plant comes precisely from the amino acid glycine, which distinguishes antidesmon from most plant alkaloids synthesized from other amino acid precursors. The structure is based on a partially hydrogenated quinolinedione core with a long octyl side chain and a single stereocenter of the 5S configuration, methoxyl and methyl substituents in the aromatic part of the ring.
Basic Attributes
- CAS No: 222629-77-8
- Chemical formula: C19H29NO3
- Molecular Weight: 319.43846
- Exact weight: 319.215
- PSA specifications: 55.4
- XLogP3: 5.1
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.07±0.1 g/cm3 (predicted value)
Biological activity
Exhibits anti-inflammatory activity: the compound suppresses the inflammatory response in stimulated macrophages by regulating the MAPK and NF-κB signaling pathways, and according to studies is able to prevent acute lung injury on this basis. Plants of the genus Antidesma, from which the alkaloid was isolated, generally demonstrate a wide range of biological activities of phytochemical components - antidiabetic, antitumor, antimicrobial and anti-inflammatory.
Source and biosynthesis
It was first isolated from cell cultures of Antidesma membranaceum, where it was described as a representative of a previously unknown class of alkaloids of glycine origin - most plant alkaloids are formed from other amino acids (ornithine, lysine, phenylalanine, tyrosine), therefore the glycine pathway of antidesmon biosynthesis is of independent interest for the chemistry of natural compounds. Related quinoline alkaloids from other tropical plants, particularly Waltheria indica, exhibit their own spectrum of biological activity, suggesting the general evolutionary significance of this structural class for plant defense mechanisms.
Scope of application
Reagent for pharmacological and biochemical studies of anti-inflammatory effects; subject of study of biosynthetic pathways of plant alkaloids. It has no industrial application outside of scientific research purposes. The molecule is also interesting as a model compound for the organic synthesis of partially hydrogenated quinolinediones with long aliphatic side chains.
Storage
As a sensitive organic compound, it is stored in a dry place, protected from light and heat, in a tightly closed container, at a low temperature to maintain the chemical stability of the reagent. Small laboratory quantities of the substance are usually stored in an inert atmosphere to prevent oxidation of the active quinonedione group by atmospheric oxygen.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Антидесмон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
