Ацетат Аурантиамида

Идентификация вещества

Ацетат аурантиамида (Aurantiamide acetate, второе название Asperglaucide) — природный дипептидный алкалоид, выделяемый из растения портулака огородного (Portulaca oleracea L.), а также из корня индиго (Baphicacanthus cusia), сырья, используемого в традиционной китайской медицине. Химическая формула C27H28N2O4, CAS 56121-42-7.

Основные атрибуты

• CAS №: 56121-42-7
• Химическая формула: C27H28N2O4
• Молекулярная масса: 444,5 г/моль
• Точная масса: 444,52
• Характеристики PSA: 84,5
• XLogP3: 4,58

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,2±0,1 г/см3
• Температура плавления: 182–183,5 °C
• Температура кипения: 716,1±60,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 386,9±32,9 °C
• Показатель преломления: 1,587

Химический класс и строение

По структуре — N-ацетилированное производное дипептида на основе фенилаланина: бензоиламинофенилпропанамидный фрагмент, связанный с фенилэтильной группой, несущей ацетоксиметильный заместитель. Такое строение относит вещество к группе природных пептидных алкалоидов растительного происхождения. Стереохимия заместителей описывается как (αS)-конфигурация в систематической номенклатуре, что подчёркивает оптическую активность природного соединения по сравнению с синтетическими рацематами.

Биологическая активность

Ацетат аурантиамида проявляет противовоспалительную активность и описан как селективный перорально активный ингибитор катепсинов. Из корня Baphicacanthus cusia соединение проявляет противовоспалительный и противовирусный эффект за счёт подавления сигнального пути NF-κB в клетках, инфицированных вирусом гриппа A. Дополнительно изучены противоопухолевые и антинейровоспалительные свойства соединения.

Область применения

Используется как объект фармакологических исследований воспалительных заболеваний, вирусных инфекций и как референсное вещество при стандартизации растительного сырья портулака и корня индиго в традиционной медицине. Портулак огородный веками применяется в народной медицине стран Азии как противовоспалительное и ранозаживляющее средство, и ацетат аурантиамида рассматривается как одно из действующих веществ, объясняющих эту активность.

Форма поставки и контроль качества

Поставляется в виде порошка с сертификатом анализа, подтверждающим структуру и чистоту методами ВЭЖХ, ЯМР ¹H/¹³C и масс-спектрометрии. Партии фасуются от миллиграммовых до граммовых количеств, как это принято для редких растительных стандартов.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от света, отдельно от пищевых продуктов. Благодаря высокой температуре вспышки (386,9±32,9 °C) вещество не относится к легковоспламеняющимся материалам при стандартных условиях хранения. При работе использовать перчатки и защитные очки, операции вести в вытяжном шкафу, избегая вдыхания пыли и попадания на кожу.