Описание
Цефаранон В (аристолактам B II) — алкалоид ароматической аристолактамовой группы, выделенный из каллусной ткани Stephania cepharantha (луносемянниковые, Menispermaceae), а также из травы Aristolochia debilis (кирказон слабый). Является деметоксианалогом цефаранона А. При кристаллизации из этанола образует бледно-жёлтые игольчатые кристаллы, обладающие голубой флуоресценцией.
Основные атрибуты
- CAS №: 53948-09-7
- Химическая формула: C17H13NO3
- Молекулярный вес: 279,29002
- Точная масса: 279,29
- Характеристики PSA: 47,6
- XLogP3: 3,3
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 264-265 °C
- Внешний вид: бледно-жёлтые игольчатые кристаллы (из этанола)
- Флуоресценция: голубая
- УФ-спектр в этаноле: максимумы поглощения при 232, 263, 276, 287, 319 и 396 нм
Химическая структура
Систематическое название — 1,2-диметоксидибенз[cd,f]индол-4(5Н)-он. Скелет молекулы — трициклический аристолактамовый лактам с двумя метоксигруппами, характерный для алкалоидов родов Aristolochia и Stephania. Известные синонимы включают аристолактам B II, аристолактам B11, 2-О-метиларистолактам AII и 3-деметоксипиперолактам C, а также обозначение «алкалоид Y» из Scheffera mitrasubaequalis.
Биологическая активность
- Выраженная активность в тесте на антисинцитиальное действие в системе вируса (ΔTat/Rev)MC99 и клеточной линии 1A2
- Нейропротекторное действие на первичные культуры кортикальных нейронов крысы, повреждённые глутаматом, за счёт прямого подавления продукции оксида азота
- Снижение продукции оксида азота в макрофагах, стимулированных ЛПС, на величину до 30%
Область применения
Используется как референсный стандарт и объект исследований в фармакологии природных аристолактамовых алкалоидов — при изучении противовирусной, нейропротекторной и противовоспалительной активности, а также в аналитической химии для идентификации алкалоидного профиля Stephania cepharantha и Aristolochia debilis.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном, защищённом от прямого света помещении — соединение обладает флуоресцентными свойствами, что указывает на чувствительность хромофорной системы к длительному УФ-облучению. Работать в перчатках и защитных очках, избегать вдыхания пыли кристаллического материала.
Родственные соединения
Цефаранон А, метоксилированный аналог цефаранона В, выделяется из тех же растительных источников и часто рассматривается в сравнительных фармакологических исследованиях аристолактамовых алкалоидов совместно с ним. Оба соединения относятся к алкалоидам, характерным для семейств Menispermaceae и Aristolochiaceae, накапливающих ароматические нитросодержащие и лактамные метаболиты как элемент химической защиты растения.
Биосинтетическая природа
Аристолактамы, включая цефаранон В, биосинтетически связаны с аристолохиевыми кислотами — нитрофенантреновыми карбоновыми кислотами, характерными для Aristolochia. Превращение аристолохиевой кислоты в аристолактам протекает через восстановление нитрогруппы и последующую внутримолекулярную циклизацию с образованием лактамного кольца, что объясняет структурное родство двух групп алкалоидов у совместно продуцирующих их растений.
Description
Cepharanone B (aristolactam B II) is an alkaloid of the aromatic aristolactam group, isolated from the callus tissue of Stephania cepharantha (lunospermaceae, Menispermaceae), as well as from the herb Aristolochia debilis (weak kirkazone). It is a demethoxy analogue of cefaranone A. When crystallized from ethanol, it forms pale yellow needle-shaped crystals with blue fluorescence.
Basic Attributes
- CAS No: 53948-09-7
- Chemical formula: C17H13NO3
- Molecular Weight: 279.29002
- Exact weight: 279.29
- PSA specifications: 47.6
- XLogP3: 3.3
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 264-265 °C
- Appearance: Pale yellow needle crystals (from ethanol)
- Fluorescence: blue
- UV spectrum in ethanol: absorption maxima at 232, 263, 276, 287, 319 and 396 nm
Chemical structure
The systematic name is 1,2-dimethoxydibenz[cd,f]indol-4(5H)-one. The molecular skeleton is a tricyclic aristolactam lactam with two methoxy groups, characteristic of alkaloids of the genera Aristolochia and Stephania. Known synonyms include aristolactam B II, aristolactam B11, 2-O-methyl aristolactam AII and 3-demethoxypiperolactam C, as well as the designation "alkaloid Y" from Scheffera mitrasubaequalis.
Biological activity
- Pronounced activity in the test for antisyncytial action in the (ΔTat/Rev)MC99 virus system and the 1A2 cell line
- Neuroprotective effect on primary cultures of rat cortical neurons damaged by glutamate due to direct suppression of nitric oxide production
- Reduction of nitric oxide production in LPS-stimulated macrophages by up to 30%
Scope of application
It is used as a reference standard and object of research in the pharmacology of natural aristolactam alkaloids - in the study of antiviral, neuroprotective and anti-inflammatory activity, as well as in analytical chemistry to identify the alkaloid profile of Stephania cepharantha and Aristolochia debilis.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a dry, cool place, protected from direct light - the compound has fluorescent properties, which indicates the sensitivity of the chromophore system to prolonged UV irradiation. Wear gloves and safety glasses and avoid inhaling dust from crystalline material.
Related compounds
Cepharanone A, a methoxylated analogue of cepharanone B, is isolated from the same plant sources and is often considered together with aristolactam alkaloids in comparative pharmacological studies. Both compounds belong to alkaloids characteristic of the families Menispermaceae and Aristolochiaceae, which accumulate aromatic nitro-containing and lactam metabolites as an element of the chemical defense of the plant.
Biosynthetic nature
Aristolactams, including cefaranone B, are biosynthetically related to aristolochic acids, nitrophenanthrene carboxylic acids characteristic of Aristolochia. The conversion of aristolochic acid to aristolactam proceeds through the reduction of the nitro group and subsequent intramolecular cyclization with the formation of the lactam ring, which explains the structural relationship of the two groups of alkaloids in the plants that produce them together.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цефаранон В от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
