Описание
Коклаурин (Coclaurine) — бензилизохинолиновый алкалоид, тетрагидроизохинолин, встречающийся в растениях семейств Annonaceae и Lauraceae, а также выделенный из лотоса орехоносного (Nelumbo nucifera), Sarcopetalum harveyanum и Ocotea duckei. CAS 486-39-5, известен также под названием Machiline.
Основные атрибуты
- CAS №: 486-39-5
- Химическая формула: C17H19NO3
- Молекулярная масса: 285,343
- Точная масса: 285,34
- UNII: CW1576313Y
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60197561
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 61,7
- XLogP3: 1,72
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см3
- Температура плавления: 220 °C
- Температура кипения: 496,9 ± 45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 254,3 ± 28,7 °C
- Показатель преломления: 1,621
- Давление пара: 1,69 × 10⁻¹⁰ мм рт. ст. при 25 °C
Биологическая роль
Коклаурин — ключевой промежуточный продукт биосинтеза бензилизохинолиновых алкалоидов (БИА) в растениях. Биосинтез начинается с метилирования (S)-норкоклаурина по положению C-6′ ферментом норкоклаурин-6-O-метилтрансферазой (6OMT), в результате чего образуется (S)-коклаурин; далее фермент коклаурин-N-метилтрансфераза (CNMT) метилирует атом азота с образованием (S)-N-метилкоклаурина — предшественника центрального узла БИА-биосинтеза (S)-ретикулина. Ферменты CYP80A и CYP80G используют коклаурин и N-метилкоклаурин как субстраты для образования бисбензилизохинолиновых и апорфиновых алкалоидов соответственно.
Применение
Используется как аналитический стандарт и реагент в исследованиях биосинтеза алкалоидов, а также как маркерное соединение при изучении растительного вторичного метаболизма и хемотаксономии видов, содержащих бензилизохинолиновые алкалоиды.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном месте, защищённом от света и источников тепла, с учётом относительно высокой температуры вспышки (254,3 ± 28,7 °C) и низкого давления пара, указывающего на практическую нелетучесть вещества при комнатной температуре.
Отличие от близких алкалоидов
Коклаурин отличается от структурно близкого норкоклаурина наличием дополнительной метильной группы при кислороде C-6′, что определяет его положение как второго, а не первого промежуточного продукта в биосинтетической цепи БИА; такое различие в один метильный заместитель существенно меняет субстратную специфичность последующих ферментов пути и в конечном счёте — набор образующихся алкалоидов конечных продуктов у разных видов растений.
Хемотаксономическое значение
Присутствие коклаурина и родственных бензилизохинолиновых алкалоидов в тканях растения используется как хемотаксономический маркер при систематике видов семейств Annonaceae, Lauraceae и родственных таксонов, поскольку профиль алкалоидов часто коррелирует с филогенетическим положением вида точнее, чем морфологические признаки. Изучение ферментов пути биосинтеза БИА (6OMT, CNMT, CYP80A, CYP80G) на модели коклаурина также востребовано в биотехнологии — при попытках метаболической инженерии дрожжей и бактерий для гетерологичного синтеза ценных алкалоидов (морфин, берберин и родственные соединения) де-факто через промежуточные стадии, включающие коклаурин.
Description
Coclaurine is a benzylisoquinoline alkaloid, a tetrahydroisoquinoline, found in plants of the families Annonaceae and Lauraceae, and also isolated from the nut lotus (Nelumbo nucifera), Sarcopetalum harveyanum and Ocotea duckei. CAS 486-39-5, also known as Machiline.
Basic Attributes
- CAS No.: 486-39-5
- Chemical formula: C17H19NO3
- Molecular weight: 285.343
- Exact weight: 285.34
- UNII: CW1576313Y
- DSSTox ID: DTXSID60197561
Physico-chemical characteristics
- PSA specifications: 61.7
- XLogP3: 1.72
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm3
- Melting point: 220 °C
- Boiling point: 496.9 ± 45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 254.3 ± 28.7 °C
- Refractive index: 1.621
- Vapor pressure: 1.69 × 10⁻¹⁰ mm Hg. Art. at 25 °C
Biological role
Coclaurine is a key intermediate in the biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloids (BIA) in plants. Biosynthesis begins with methylation of (S)-norcoclaurine at the C-6′ position by the enzyme norcoclaurine-6-O-methyltransferase (6OMT), resulting in the formation of (S)-coclaurine; then the enzyme coclaurin-N-methyltransferase (CNMT) methylates the nitrogen atom to form (S)-N-methylcoclaurine, a precursor to the central unit of BIA biosynthesis (S)-reticuline. The enzymes CYP80A and CYP80G use coclaurine and N-methylcoclaurine as substrates to form bisbenzylisoquinoline and aporphine alkaloids, respectively.
Application
Used as an analytical standard and reagent in studies of alkaloid biosynthesis, as well as a marker compound in the study of plant secondary metabolism and chemotaxonomy of species containing benzylisoquinoline alkaloids.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light and heat sources, taking into account the relatively high flash point (254.3 ± 28.7 °C) and low vapor pressure, indicating the practical non-volatility of the substance at room temperature.
Difference from related alkaloids
Coclaurin differs from the structurally similar norcoclaurin in the presence of an additional methyl group at the C-6′ oxygen, which determines its position as the second, rather than the first, intermediate in the biosynthetic chain of BIA; Such a difference of one methyl substituent significantly changes the substrate specificity of subsequent enzymes in the pathway and, ultimately, the set of resulting alkaloid end products in different plant species.
Chemotaxonomic significance
The presence of coclaurine and related benzylisoquinoline alkaloids in plant tissues is used as a chemotaxonomic marker in species taxonomy of the families Annonaceae, Lauraceae and related taxa, since the alkaloid profile often correlates with the phylogenetic position of the species more accurately than morphological characters. The study of enzymes of the biosynthesis pathway of BIA (6OMT, CNMT, CYP80A, CYP80G) using the coclaurine model is also in demand in biotechnology - in attempts at metabolic engineering of yeast and bacteria for the heterologous synthesis of valuable alkaloids (morphine, berberine and related compounds) de facto through intermediate stages including coclaurine.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Коклаурин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
