Описание
Конкинамин (conquinamine, эпихинамин, 3-эпихинамин) — природный алкалоид хинного ряда, выделенный из коры хинного дерева Cinchona ledgeriana. Химическая формула C19H24N2O2, CAS 464-86-8. Известен также как алкалоид Е из Cinchona ledgeriana.
Основные атрибуты
- CAS №: 464-86-8
- Химическая формула: C19H24N2O2
- Молекулярный вес: 312,40606
- Точная масса: 312,183777
- Характеристики PSA: 44,7
- XLogP3: 2,04
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 120–121 °C
- Температура кипения: 487,7±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 248,8±28,7 °C
- Показатель преломления: 1,656
- Удельное вращение: D15 +200° (в спирте)
Растворимость
Соединение хорошо растворимо в органических растворителях — этаноле, хлороформе, этилацетате, при этом слабо растворимо в воде, что типично для хинолиновых алкалоидов с выраженным липофильным каркасом.
Биологическая активность и область применения
Конкинамин (эпиквинамин) проявляет амёбицидную активность с показателем IC50 около 12,9 мкг/мл, что делает его потенциальной отправной точкой для разработки новых противопаразитарных препаратов. Отдельное направление применения — использование в качестве хирального вспомогательного реагента (chiral auxiliary) в асимметрическом синтезе: гидроксильная группа молекулы служит удобной точкой присоединения к субстратам через сложноэфирную или простую эфирную связь, что позволяет переносить хиральность природного алкалоида на синтезируемые соединения.
Условия хранения и транспортировки
Твёрдое кристаллическое вещество с чёткой точкой плавления 120–121 °C. Хранить в плотно закрытой оригинальной таре, в сухом прохладном месте, вдали от источников тепла и открытого огня — температура вспышки около 249 °C указывает на умеренную пожароопасность при нагреве. При работе использовать перчатки и защитные очки, избегать вдыхания пыли.
Место среди алкалоидов хинного дерева
Кора хинного дерева Cinchona содержит целое семейство родственных алкалоидов, наиболее известными представителями которого являются противомалярийные хинин и хинидин. Конкинамин — стереоизомер (эпимер) хинамина, отличающийся пространственной конфигурацией одного из хиральных центров, что определяет его отдельные, отличные от хинина, биологические свойства и делает его удобным объектом изучения зависимости активности хинолиновых алкалоидов от стереохимии.
Дополнение по стереохимии
Приставка «эпи-» в синонимах эпихинамин и 3-эпихинамин указывает на то, что конкинамин отличается от родственного алкалоида хинамина инвертированной конфигурацией одного из хиральных центров молекулы — типичное для природных алкалоидов явление, когда организм-продуцент синтезирует сразу несколько стереоизомеров одного каркаса.
Дополнение по применению в синтезе
Как хиральный вспомогательный реагент конкинамин удобен тем, что после завершения асимметрической реакции его можно отделить от целевого продукта гидролизом сложноэфирной связи и, при необходимости, использовать повторно, что снижает суммарную стоимость применения дорогостоящего природного алкалоида в многостадийном синтезе.
Description
Conquinamine (epiquinamine, 3-epiquinamine) is a natural cinchona alkaloid isolated from the bark of the cinchona tree Cinchona ledgeriana. Chemical formula C19H24N2O2, CAS 464-86-8. Also known as alkaloid E from Cinchona ledgeriana.
Basic Attributes
- CAS No.: 464-86-8
- Chemical formula: C19H24N2O2
- Molecular Weight: 312.40606
- Exact weight: 312.183777
- PSA specifications: 44.7
- XLogP3: 2.04
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 120–121 °C
- Boiling point: 487.7±45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 248.8±28.7°C
- Refractive index: 1.656
- Specific rotation: D15 +200° (in alcohol)
Solubility
The compound is highly soluble in organic solvents - ethanol, chloroform, ethyl acetate, while slightly soluble in water, which is typical for quinoline alkaloids with a pronounced lipophilic framework.
Biological activity and scope
Conquinamine (epiquinamine) exhibits amoebicidal activity with an IC50 of approximately 12.9 μg/mL, making it a potential starting point for the development of new antiparasitic drugs. A separate area of application is use as a chiral auxiliary reagent in asymmetric synthesis: the hydroxyl group of the molecule serves as a convenient point of attachment to substrates through an ester or ether bond, which allows the chirality of the natural alkaloid to be transferred to the synthesized compounds.
Storage and transportation conditions
Solid crystalline substance with a clear melting point of 120–121 °C. Store in tightly closed original container, in a cool, dry place, away from heat and open flame - a flash point of approximately 249 °C indicates a moderate fire hazard when heated. When working, use gloves and safety glasses, avoid inhaling dust.
Place among cinchona alkaloids
The bark of the Cinchona tree contains a whole family of related alkaloids, the best known members of which are the antimalarial quinine and quinidine. Conquinamine is a stereoisomer (epimer) of quinamine, differing in the spatial configuration of one of the chiral centers, which determines its individual biological properties, different from quinine, and makes it a convenient object for studying the dependence of the activity of quinoline alkaloids on stereochemistry.
Stereochemistry Supplement
The prefix “epi-” in the synonyms epiquinamine and 3-epiquinamine indicates that conquinamine differs from the related alkaloid quinamine in the inverted configuration of one of the chiral centers of the molecule - a typical phenomenon for natural alkaloids, when the producing organism synthesizes several stereoisomers of one framework at once.
Supplement for use in synthesis
As a chiral auxiliary reagent, conquinamine is convenient in that after completion of the asymmetric reaction it can be separated from the target product by hydrolysis of the ester bond and, if necessary, reused, which reduces the total cost of using an expensive natural alkaloid in a multi-stage synthesis.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Конкинамин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
