Идентификация
Деметоксипиплартин (англ. Demethoxypiplartine, CAS 130263-10-4) — амидный алкалоид пиперидинового/пиридонового ряда. Химическая формула C16H17NO4. Систематическое название: N-(3,4-диметокси-(E)-циннамоил)-Δ3-пиридин-2-он (синоним по CAS: 2(1H)-пиридинон, 1-[3-(3,4-диметоксифенил)-1-оксо-2-пропенил]-5,6-дигидро-,(E)-). Идентификатор DSSTox: DTXSID30331950.
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 289,33 г/моль
- Точная масса: 287,31
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30331950
- Характеристика PSA: 55,8 Ų
- Температура плавления: 116–117 °C (в метаноле)
Иных данных — плотности, температуры кипения, давления пара — в исходном дампе нет и в открытых источниках для этого конкретного алкалоида не найдено.
Структурный класс
Название прямо указывает на родство с пиплартином (пиперлонгумином) — известным амидным алкалоидом рода Piper (перец). Деметоксипиплартин отличается от пиплартина отсутствием одной метоксигруппы на ароматическом кольце: у пиплартина фрагмент 3,4,5-триметоксициннамоила, у деметоксипиплартина — 3,4-диметоксициннамоил на пиридоновом, а не пирролидоновом ядре. Такая замена цикла (пиридон вместо пирролидона) — ещё одно структурное отличие от классического пиплартина.
Природный контекст
Амидные алкалоиды рода Piper, к которым структурно относится деметоксипиплартин, — обширный класс природных соединений: из известных представителей 97 обладают противовоспалительным, противоопухолевым и нейропротекторным действием. Для головного соединения ряда, пиплартина, показаны противоопухолевая, антибактериальная, противогрибковая, антидиабетическая, антиангиогенная, антиагрегантная, сенолитическая, анксиолитическая, антидепрессантная, противовоспалительная и антиноцицептивная активность, реализуемая через пути ERK, NF-κB, Src/ERK/STAT3, p38 MAPK и Akt. Направленных испытаний биологической активности именно деметоксипиплартина в открытых источниках не найдено.
Структурно-активностные закономерности
Для родственных амидов рода Piper показано, что 3,4,5-триметоксифенильное замещение критично для селективности в отношении лекарственно-устойчивых опухолевых клеток, а 4-метоксигруппа в этом паттерне важна для антипролиферативной активности — деметоксипиплартин, лишённый одной из метоксигрупп, представляет структурный вариант для изучения этой зависимости.
Применение
Используется как исследовательский реактив и структурный аналог для сравнительных фармакологических исследований амидов рода Piper; собственного зарегистрированного применения в открытых источниках не найдено.
Хранение
Амидные алкалоиды с ненасыщенной циннамоильной связью чувствительны к свету и окислению. Хранить в защищённой от света таре, в сухом прохладном месте.
Синтетический контекст
Пиридоновые и пирролидоновые амиды коричных кислот, к которым относится деметоксипиплартин, регулярно получают полным синтезом для изучения структурно-активностных зависимостей внутри ряда пиплартина — это упрощает наработку граммовых количеств отдельных структурных вариантов, включая деметоксианалог, без необходимости выделения из растительного сырья Piper в ограниченных количествах.
Identification
Demethoxypiplartine (CAS 130263-10-4) is an amide alkaloid of the piperidine/pyridone series. Chemical formula C16H17NO4. Systematic name: N-(3,4-dimethoxy-(E)-cinnamoyl)-Δ3-pyridin-2-one (CAS synonym: 2(1H)-pyridinone, 1-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-5,6-dihydro-,(E)-). DSSTox ID: DTXSID30331950.
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 289.33 g/mol
- Exact weight: 287.31
- DSSTox ID: DTXSID30331950
- PSA characteristic: 55.8 Ų
- Melting point: 116–117 °C (in methanol)
There are no other data - density, boiling point, vapor pressure - in the original dump and not found in open sources for this particular alkaloid.
Structural class
The name directly indicates a relationship with pipelartine (piperlongumine), a well-known amide alkaloid of the genus Piper (pepper). Demethoxypiplartin differs from piplartin in the absence of one methoxy group on the aromatic ring: piplartin has a 3,4,5-trimethoxycinnamoyl fragment, and demethoxypiplartin has a 3,4-dimethoxycinnamoyl fragment on the pyridone rather than pyrrolidone ring. This cycle replacement (pyridone instead of pyrrolidone) is another structural difference from classical piplartine.
Natural context
Amide alkaloids of the genus Piper, to which demethoxypiplartine structurally belongs, are a large class of natural compounds: of the known representatives, 97 have anti-inflammatory, antitumor and neuroprotective effects. The lead compound of the series, piplartin, exhibits antitumor, antibacterial, antifungal, antidiabetic, antiangiogenic, antiplatelet, senolytic, anxiolytic, antidepressant, anti-inflammatory, and antinociceptive activities through the ERK, NF-κB, Src/ERK/STAT3, p38 MAPK, and Akt pathways. No targeted tests of the biological activity of demethoxypiplartine were found in open sources.
Structural-activity patterns
For related amides of the Piper genus, 3,4,5-trimethoxyphenyl substitution has been shown to be critical for selectivity towards drug-resistant tumor cells, and the 4-methoxy group in this pattern is important for antiproliferative activity—demethoxypiplartin, lacking one of the methoxy groups, represents a structural variant for studying this dependence.
Application
Used as a research reagent and structural analogue for comparative pharmacological studies of amides of the Piper genus; no registered application has been found in open sources.
Storage
Amide alkaloids with an unsaturated cinnamoyl bond are sensitive to light and oxidation. Store in a container protected from light, in a cool, dry place.
Synthetic context
Pyridonic and pyrrolidonic amides of cinnamic acids, which include demethoxypiplartine, are regularly prepared by total synthesis to study the structure-activity relationships within the piplartine series - this simplifies the production of gram quantities of individual structural variants, including the demethoxy analogue, without the need for isolation from Piper plant materials in limited quantities.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Деметоксипиплартин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
