Идентификация
Деметилцефалотаксинон (англ. Demethylcephalotaxinone, CAS 51020-45-2) — алкалоид цефалотаксанового ряда. Химическая формула C17H19NO4. Номер NSC (National Service Center, США, реестр Национального института онкологии): 239757 — этот номер присваивается веществам, прошедшим скрининг на противоопухолевую активность в рамках программы NCI.
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 299,32 г/моль
- Точная масса: 299,11575802 г/моль
- Номер NSC: 239757
- Характеристика PSA: 59 Ų
- Плотность: 1,49±0,1 г/см³ (прогнозируемое значение)
Других параметров — температур плавления, кипения, показателя преломления, растворимости — в исходном дампе не приведено, они не найдены и в открытых химических базах данных для этого конкретного алкалоида, поэтому раздел ограничен пятью подтверждёнными значениями.
Природный источник и класс
Выделен из головоцветника Форчуна (Cephalotaxus fortunei); родственные алкалоиды цефалотаксанового ряда описаны также у Cephalotaxus oliveri. Алкалоиды цефалотаксана встречаются исключительно в роде Cephalotaxus и построены на тетрациклическом каркасе, объединяющем азаспирановую систему 1-азаспиро[4.4]нонан с бензазепиновым кольцом — редкое сочетание циклов, не встречающееся в других алкалоидных семействах.
Значение рода Cephalotaxus
Алкалоиды этого рода известны прежде всего благодаря гомогаррингтонину — сложноэфирному алкалоиду с противолейкозной активностью, применяемому в терапии миелоидного лейкоза; препарат на его основе одобрен Европейским медицинским агентством в 2009 году и Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США в 2012 году. Деметилцефалотаксинон выделен как известный сопутствующий алкалоид наряду с другими соединениями этого ряда из Cephalotaxus fortunei, то есть входит в тот же биосинтетический пул, что и клинически значимые цефалотаксановые эфиры.
Синтез и подтверждение структуры
Строение деметилцефалотаксинона установлено спектральными методами и подтверждено частичным синтезом из цефалотаксина через цефалотаксинон — соединения того же алкалоидного ряда. Такая последовательность синтетических превращений (цефалотаксин → цефалотаксинон → деметилцефалотаксинон) стала классическим маршрутом подтверждения строения алкалоидов этого семейства ещё в середине XX века.
Применение
Используется в фитохимических и синтетических исследованиях цефалотаксановых алкалоидов как референсное соединение; данных о собственном фармакологическом применении деметилцефалотаксинона отдельно от гомогаррингтонина в открытых источниках не найдено.
Хранение
Алкалоиды цефалотаксанового ряда чувствительны к свету и окислению. Хранить в защищённой от света таре, в сухом прохладном месте, избегая длительного контакта с воздухом после вскрытия упаковки.
Ботанический контекст
Головоцветник Форчуна (Cephalotaxus fortunei) — вечнозелёное хвойное дерево или кустарник, произрастающий в Центральном и Южном Китае. Род Cephalotaxus насчитывает около десятка видов, каждый из которых накапливает собственный набор родственных алкалоидов цефалотаксанового ряда; концентрация действующих веществ различается по видам, возрасту растения и части (кора, семена, листья), что и объясняет интерес фитохимиков к сравнительному изучению разных видов рода, включая Cephalotaxus oliveri.
Отличие от гомогаррингтонина
В отличие от гомогаррингтонина и родственных ему сложных эфиров цефалотаксина, деметилцефалотаксинон представляет собой кетон цефалотаксанового ряда — промежуточный продукт биосинтеза и химических превращений, а не готовый к клиническому применению алкалоид. Его практическая ценность — в качестве строительного блока и референса для изучения цефалотаксанового скелета.
Identification
Demethylcephalotaxinone (CAS 51020-45-2) is a cephalotaxane alkaloid. Chemical formula C17H19NO4. NSC number (National Service Center, USA, National Cancer Institute registry): 239757 - this number is assigned to substances that have been screened for antitumor activity under the NCI program.
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 299.32 g/mol
- Exact mass: 299.11575802 g/mol
- NSC Number: 239757
- PSA characteristic: 59 Ų
- Density: 1.49±0.1 g/cm³ (predicted value)
Other parameters - melting points, boiling points, refractive index, solubility - are not given in the original dump, they were not found in open chemical databases for this particular alkaloid, so the section is limited to five confirmed values.
Natural source and class
Isolated from Fortune's capitol (Cephalotaxus fortunei); related alkaloids of the cephalotaxane series are also described in Cephalotaxus oliveri. Cephalotaxane alkaloids are found exclusively in the genus Cephalotaxus and are built on a tetracyclic framework combining the azaspirane 1-azaspiro[4.4]nonane system with a benzazepine ring, a rare combination of rings not found in other alkaloid families.
Meaning of the genus Cephalotaxus
Alkaloids of this genus are known primarily for homogarringtonine, an ester alkaloid with antileukemic activity used in the treatment of myeloid leukemia; a drug based on it was approved by the European Medicines Agency in 2009 and the US Food and Drug Administration in 2012. Demethylcephalotaxinone is isolated as a known co-alkaloid along with other compounds of this series from Cephalotaxus fortunei, that is, it is part of the same biosynthetic pool as clinically significant cephalotaxane esters.
Synthesis and structure confirmation
The structure of demethylcephalotaxinone was established by spectral methods and confirmed by partial synthesis from cephalotaxin through cephalotaxinone, a compound of the same alkaloid series. This sequence of synthetic transformations (cephalotaxin → cephalotaxinone → demethylcephalotaxinone) became a classic route for confirming the structure of alkaloids of this family back in the middle of the 20th century.
Application
Used in phytochemical and synthetic studies of cephalotaxane alkaloids as a reference compound; Data on the pharmacological use of demethylcephalotaxinone separately from homogarringtonine have not been found in open sources.
Storage
Cephalotaxane alkaloids are sensitive to light and oxidation. Store in a container protected from light, in a cool, dry place, avoiding prolonged contact with air after opening the package.
Botanical context
Fortune's capitol (Cephalotaxus fortunei) is an evergreen coniferous tree or shrub native to central and southern China. The genus Cephalotaxus includes about a dozen species, each of which accumulates its own set of related alkaloids of the cephalotaxane series; the concentration of active substances varies by species, plant age and part (bark, seeds, leaves), which explains the interest of phytochemists in the comparative study of different species of the genus, including Cephalotaxus oliveri.
Difference from homogarringtonine
Unlike homogarringtonine and related cephalotaxin esters, demethylcephalotaxinone is a ketone of the cephalotaxane series - an intermediate product of biosynthesis and chemical transformations, and not an alkaloid ready for clinical use. Its practical value is as a building block and reference for studying the cephalotaxane skeleton.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Деметилцефалотаксинон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
