Дезоксивазицинон

Описание

Дезоксивазицинон — алкалоид хиназолинонового ряда, природное соединение, впервые выделенное при фитохимическом изучении растения Peganum harmala (гармала обыкновенная), исторически применявшегося в традиционной медицине Азии и Ближнего Востока. Позднее вещество было обнаружено и в Adhatoda vasica (адатода сосудистая, малабарский орех) — растении, широко используемом в аюрведе и традиционной медицине Южной Азии при заболеваниях дыхательных путей. Структурно молекула представляет собой конденсированную систему из пирролидинового и хиназолинового колец.

Основные атрибуты

• CAS №: 530-53-0
• Химическая формула: C11H10N2O
• Молекулярный вес: 186,214
• Точная масса: 186,21
• Номер NSC: 159478
• Идентификатор DSSTox: DTXSID90201049
• Код ТН ВЭД (HS code): 2933990090
• Характеристики PSA: 32,7
• XLogP3: 0,96

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,4±0,1 г/см3
• Температура плавления: 110–110,5 °C
• Температура кипения: 345,3±25,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 162,6±23,2 °C
• Показатель преломления: 1,709

Биологическая активность

Предварительные исследования указывают на широкий спектр фармакологических свойств дезоксивазицинона: антиоксидантное, противовоспалительное и бронхолитическое действие, а также противоопухолевую активность и потенциал в отношении болезни Альцгеймера. Эти данные получены преимущественно в исследованиях in vitro и на животных моделях, и для подтверждения терапевтической ценности требуются дальнейшие клинические исследования.

Область применения

• исследования бронхолитической и противовоспалительной активности хиназолиноновых алкалоидов
• скрининг противоопухолевых и нейропротекторных свойств природных соединений
• референс-стандарт для фитохимического анализа Adhatoda vasica и Peganum harmala
• изучение структура-активность в ряду хиназолиноновых алкалоидов

Синонимы

Pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one, 2,3-dihydro-; 2,3-Dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one; Pegenone; 9-Oxodeoxypeganine; 1,2,3,9-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one; 2,3-Trimethylene-4-quinazolone; NSC 159478.

Родство с вазицином и вазицинон

Дезоксивазицинон структурно родствен вазицину и вазицинону — хорошо изученным алкалоидам Adhatoda vasica, традиционно применяемым в аюрведической медицине как отхаркивающее и бронхолитическое средство. Отличие дезоксивазицинона от вазицинона — отсутствие гидроксильной группы в пирролидиновом кольце, что определило и его название («дезокси» — лишённый кислорода). Такое структурное упрощение делает соединение удобной синтетической и аналитической моделью при изучении фармакологии всей группы вазициновых алкалоидов.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в сухом, защищённом от света помещении при комнатной температуре, в герметичной таре. Высокая температура плавления и вспышки указывают на термическую стабильность вещества при стандартных условиях лабораторного хранения.