Описание
Драгебенин — природный имидазольный алкалоид, выделенный из надземных частей растения Dracocephalum heterophyllum (сем. Яснотковые, Lamiaceae). Систематическое название — 2-метокси-4-(2,2,5-триметил-2Н-имидазол-4-ил)фенол.
Основные атрибуты
- CAS №: 1399049-43-4
- Английское название: Drahebenine
- Химическая формула: C13H16N2O2
- Молекулярная масса: 232,27834
- Точная масса: 232,121177757
Синонимы
Драгебенин; 2-Метокси-4-(2,2,5-триметил-2Н-имидазол-4-ил)фенол.
Структурная классификация
Фенольный имидазольный алкалоид: имидазольное кольцо, замещённое тремя метильными группами (2,2,5-триметил), связано с гваяколовым (2-метокси-4-гидроксифенильным) фрагментом. Такое сочетание фенольного и имидазольного ядер — редкий структурный тип среди алкалоидов рода Dracocephalum.
Источник и открытие
Выделен при химическом исследовании надземных частей Dracocephalum heterophyllum наряду с 15 другими известными соединениями; структура драгебенина установлена методом рентгеноструктурного анализа.
Биологическая активность
Соединение изучается как природный агент с противоопухолевым потенциалом, способный подавлять рост различных злокачественных клеточных линий, включая клетки рака молочной железы, лёгкого и предстательной железы.
Область применения
Используется как референсный стандарт и объект исследования в фитохимии природных алкалоидов Dracocephalum, для идентификации методами ВЭЖХ и масс-спектрометрии, а также в скрининговых испытаниях противоопухолевой активности природных соединений. Для медицинского применения без дополнительных испытаний не предназначен.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, защищённом от прямого света месте, в герметично закрытой таре — фенольные алкалоиды чувствительны к окислению при длительном контакте с воздухом и светом. Транспортных кодов и установленного класса опасности по имеющимся данным нет.
Значение имидазольных алкалоидов Dracocephalum
Имидазольные алкалоиды с фенольным заместителем, к которым относится драгебенин, представляют собой редкий структурный класс среди метаболитов рода Dracocephalum, который в основном известен как источник флавоноидов, иридоидов и эфирных масел. Обнаружение драгебенина расширило известное структурное разнообразие вторичных метаболитов этого рода и стало основанием для дальнейшего поиска родственных имидазольных алкалоидов у других видов Dracocephalum и близких родов семейства Яснотковые.
Метод установления структуры
Структура драгебенина была окончательно подтверждена методом рентгеноструктурного анализа монокристалла — наиболее строгим способом установления пространственного строения органических молекул, что особенно важно для соединений с редким сочетанием фенольного и имидазольного фрагментов, где спектральные методы (ЯМР, масс-спектрометрия) могут давать неоднозначную интерпретацию из-за симметрии имидазольного кольца.
Description
Dragebenin is a natural imidazole alkaloid isolated from the aerial parts of the plant Dracocephalum heterophyllum (family Lamiaceae). The systematic name is 2-methoxy-4-(2,2,5-trimethyl-2H-imidazol-4-yl)phenol.
Basic Attributes
- CAS No: 1399049-43-4
- English name: Drahebenine
- Chemical Formula: C13H16N2O2
- Molecular weight: 232.27834
- Exact weight: 232.121177757
Synonyms
Dragebenin; 2-Methoxy-4-(2,2,5-trimethyl-2H-imidazol-4-yl)phenol.
Structural classification
Phenolic imidazole alkaloid: An imidazole ring substituted with three methyl groups (2,2,5-trimethyl) is linked to a guaiacol (2-methoxy-4-hydroxyphenyl) moiety. This combination of phenolic and imidazole cores is a rare structural type among the alkaloids of the genus Dracocephalum.
Source and discovery
Isolated during a chemical study of the aerial parts of Dracocephalum heterophyllum along with 15 other known compounds; The structure of dragebenin was determined by X-ray diffraction analysis.
Biological activity
The compound is being studied as a natural agent with antitumor potential, capable of inhibiting the growth of various malignant cell lines, including breast, lung and prostate cancer cells.
Scope of application
It is used as a reference standard and research object in the phytochemistry of natural Dracocephalum alkaloids, for identification by HPLC and mass spectrometry, as well as in screening tests of the antitumor activity of natural compounds. Not intended for medical use without additional testing.
Storage and transportation
Store in a dry place, protected from direct light, in a hermetically sealed container - phenolic alkaloids are sensitive to oxidation during prolonged contact with air and light. According to available data, there are no transport codes or established hazard class.
Significance of imidazole alkaloids of Dracocephalum
Phenolic-substituted imidazole alkaloids, which include dragebenin, represent a rare structural class among the metabolites of the genus Dracocephalum, which is mainly known as a source of flavonoids, iridoids and essential oils. The discovery of dragebenine expanded the known structural diversity of secondary metabolites of this genus and became the basis for further search for related imidazole alkaloids in other species of Dracocephalum and related genera of the family Lamiaceae.
Structure Establishment Method
The structure of dragebenin was finally confirmed by single crystal X-ray diffraction, the most rigorous method for establishing the spatial structure of organic molecules, which is especially important for compounds with a rare combination of phenolic and imidazole moieties, where spectral methods (NMR, mass spectrometry) can give an ambiguous interpretation due to the symmetry of the imidazole ring.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Драгебенин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
