Описание
Эхинулин — дикетопиперазиновый метаболит, индольный алкалоид, выделяемый из плесневых грибов рода Aspergillus.
Основные атрибуты
- CAS №: 1859-87-6
- Молекулярный вес: 461,64
- Точная масса: 461,304230
- UNII: 3DP19VPN8U
- Характеристики PSA: 74
- XLogP3: 5,94
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 242–243 °C
- Температура кипения: 695,3±55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 374,3±31,5 °C
- Показатель преломления: 1,566
- Удельное вращение: D20 -26,0° (в хлороформе)
Источник
Выделяется из Aspergillus chevalieri. Родственные индол-дикетопиперазиновые алкалоиды эхинулинового ряда обнаружены также у морского осадочного гриба Aspergillus niveoglaucus.
Биологическая активность
- иммуномодулирующее действие: активирует субпопуляции T-клеток, приводя к активации NF-κB, рассматривается как потенциальный иммунотерапевтический агент
- у родственных соединений (например, (+)-криптоэхинулина В) описана нейропротекторная активность на моделях болезни Паркинсона (индуцированных 6-OHDA, паракватом, ротеноном)
- у соединений эхинулинового ряда в целом описана антимикробная, цитотоксическая, противовирусная и антиоксидантная активность
Рецепторный профиль и токсичность
Не проявляет активности в отношении δ-, κ- и μ-опиоидных рецепторов, а также каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. При введении кроликам в дозе 10 мг/кг вызывает повреждение печени и лёгких.
Класс вещества
Дикетопиперазиновые алкалоиды — класс грибных вторичных метаболитов на основе циклического дипептидного ядра с пренильными заместителями, характерный для рода Aspergillus. Высокое значение XLogP3 (5,94) отражает выраженную липофильность молекулы, типичную для пренилированных индольных алкалоидов.
Область применения
Исследовательский реагент для изучения иммуномодулирующей и нейропротекторной активности грибных алкалоидов эхинулинового ряда.
Биосинтез и родственные соединения
Эхинулин образуется по классическому пути биосинтеза индольных дикетопиперазиновых алкалоидов: конденсацией остатков триптофана и аланина в дипептид с последующей циклизацией в дикетопиперазиновое ядро и множественным пренилированием ароматических колец диметилаллильными группами, что придаёт молекуле высокую липофильность. Семейство родственных соединений включает неоэхинулины A и B, криптоэхинулины A, B и C, различающиеся числом и положением пренильных заместителей, а также степенью окисления индольного фрагмента; такое структурное разнообразие в пределах одного биосинтетического кластера делает Aspergillus chevalieri удобной моделью для изучения ферментов пренилтрансфераз грибов.
Таксономический контекст
Aspergillus chevalieri относится к секции Aspergillus (группа Aspergillus glaucus), объединяющей ксерофильные плесневые грибы, способные развиваться при пониженной активности воды и часто выделяемые из зерна, сушёных пищевых продуктов и почвы засушливых регионов. Продукция дикетопиперазиновых алкалоидов пренилированного ряда, включая эхинулин, характерна для этой таксономической группы и рассматривается как элемент химической защиты гриба от конкурентов и хищников в условиях ограниченной доступности влаги.
Description
Echinulin is a diketopiperazine metabolite, an indole alkaloid isolated from mold fungi of the genus Aspergillus.
Basic Attributes
- CAS No.: 1859-87-6
- Molecular Weight: 461.64
- Exact weight: 461.304230
- UNII: 3DP19VPN8U
- PSA Specifications: 74
- XLogP3: 5.94
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 242–243 °C
- Boiling point: 695.3±55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 374.3±31.5°C
- Refractive index: 1.566
- Specific rotation: D20 -26.0° (in chloroform)
Source
Isolated from Aspergillus chevalieri. Related indole-diketopiperazine alkaloids of the echinuline series were also found in the marine sedimentary fungus Aspergillus niveoglaucus.
Biological activity
- immunomodulatory effect: activates T cell subsets leading to NF-κB activation, considered as a potential immunotherapeutic agent
- related compounds (e.g. (+)-cryptoechinulin B) have been described to have neuroprotective activity in models of Parkinson's disease (induced by 6-OHDA, paraquat, rotenone)
- Compounds of the echinulin series generally have antimicrobial, cytotoxic, antiviral and antioxidant activity.
Receptor profile and toxicity
Does not show activity against δ-, κ- and μ-opioid receptors, as well as cannabinoid receptors CB1 and CB2. When administered to rabbits at a dose of 10 mg/kg, it causes liver and lung damage.
Substance class
Diketopiperazine alkaloids are a class of fungal secondary metabolites based on a cyclic dipeptide core with prenyl substituents, characteristic of the genus Aspergillus. The high XLogP3 value (5.94) reflects the pronounced lipophilicity of the molecule, typical of prenylated indole alkaloids.
Scope of application
Research reagent for studying the immunomodulatory and neuroprotective activity of fungal alkaloids of the echinulin series.
Biosynthesis and related compounds
Echinulin is formed according to the classical pathway of biosynthesis of indole diketopiperazine alkaloids: condensation of tryptophan and alanine residues into a dipeptide, followed by cyclization into a diketopiperazine core and multiple prenylation of aromatic rings with dimethylallyl groups, which gives the molecule high lipophilicity. The family of related compounds includes neoechinulins A and B, cryptoechinulins A, B and C, differing in the number and position of prenyl substituents, as well as the degree of oxidation of the indole moiety; This structural diversity within a single biosynthetic cluster makes Aspergillus chevalieri a convenient model for studying fungal prenyltransferase enzymes.
Taxonomic context
Aspergillus chevalieri belongs to the section Aspergillus (Aspergillus glaucus group), a group of xerophilic molds that can grow in conditions of reduced water activity and are often isolated from grains, dried foods, and soils in arid regions. The production of diketopiperazine alkaloids of the prenylated series, including echinulin, is characteristic of this taxonomic group and is considered as an element of the chemical defense of the fungus from competitors and predators under conditions of limited moisture availability.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ЭХИНУЛИН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

