Описание
Изосицирикин (Isositsirikine) — монотерпеновый индольный алкалоид коринантеинового (corynanthe) ряда. В карточке приведён изомер (16R)-E-изосицирикин. Скелет — индоло[2,3-a]хинолизин с этилиденовой группой, гидроксиметильным заместителем и метоксикарбонильной функцией; в номенклатуре секойохимбана записывается как метиловый эфир 19,20-дидегидро-17-гидрокси-17,18-секойохимбан-16-карбоновой кислоты.
Идентификация
- CAS №: 6519-27-3
- Химическая формула: C21H26N2O3
- Молекулярный вес: 354,45
- Точная масса: 354,44
- Раздел каталога: алкалоиды
Физико-химические характеристики
- PSA (площадь полярной поверхности): 65,6
- XLogP3: 1,8
- Температура плавления: 263,5 °C
Место в биосинтезе
Изосицирикин занимает узловую позицию на пути образования монотерпеновых индольных алкалоидов. Его получают из гейссошизина в бесклеточном экстракте каллусной культуры катарантуса розового Catharanthus roseus — то есть соединение служит подтверждённым промежуточным продуктом при сборке коринантеинового скелета. От гейссошизина расходятся ветви, ведущие к алкалоидам типов corynanthe, strychnos, iboga и aspidosperma.
Родственные соединения и активность
Близкий изомер 16-эпи-Z-изосицирикин выделен из листьев Catharanthus roseus и Rhazya stricta. Для него описана противоопухолевая активность в тест-системе KB in vitro и на модели P-388 in vivo; редкая Z-конфигурация двойной связи 19,20 у этого изомера установлена спектральными методами и сравнением с продуктами восстановления гейссошизина. Данные по активности относятся именно к 16-эпи-Z-изомеру, а не к позиции (16R)-E.
Область применения
- референс-вещество при изучении биосинтеза монотерпеновых индольных алкалоидов
- стандарт для ВЭЖХ-МС при анализе алкалоидного профиля Catharanthus roseus и Rhazya stricta
- реактив для работ по ферментативным превращениям гейссошизина
Форма поставки
Субстанция отпускается малыми навесками с паспортом чистоты. Умеренная полярность (XLogP3 1,8, PSA 65,6) позволяет использовать спирты, ДМСО и слабокислые водные растворы. Применение исследовательское, не для медицинского и не для пищевого использования.
Description
Isositsirikine is a monoterpene indole alkaloid of the corynanthe series. The card shows the isomer (16R)-E-isosicyrikin. The skeleton is indolo[2,3-a]quinolysine with an ethylidene group, a hydroxymethyl substituent and a methoxycarbonyl function; in secoyohimban nomenclature it is written as 19,20-didehydro-17-hydroxy-17,18-secoyohimban-16-carboxylic acid methyl ester.
Identification
- CAS No.: 6519-27-3
- Chemical formula: C21H26N2O3
- Molecular Weight: 354.45
- Exact weight: 354.44
- Catalog section: alkaloids
Physico-chemical characteristics
- PSA (Polar Surface Area): 65.6
- XLogP3: 1.8
- Melting point: 263.5 °C
Place in biosynthesis
Isosicirikin occupies a key position in the formation of monoterpene indole alkaloids. It is obtained from geissoschisin in a cell-free extract of the callus culture of Catharanthus roseus - that is, the compound serves as a confirmed intermediate in the assembly of the coryantheine skeleton. Branches diverge from geissoschisine leading to alkaloids of the types corynanthe, strychnos, iboga and aspidosperma.
Related compounds and activity
A closely related isomer, 16-epi-Z-isosicyrikin, was isolated from the leaves of Catharanthus roseus and Rhazya stricta. Antitumor activity has been described for it in the KB test system in vitro and in the P-388 model in vivo; The rare Z-configuration of the double bond 19,20 in this isomer was established by spectral methods and comparison with the reduction products of geissoschisin. The activity data refer specifically to the 16-epi-Z isomer and not to the (16R)-E position.
Scope of application
- reference substance for studying the biosynthesis of monoterpene indole alkaloids
- HPLC-MS standard for alkaloid profile analysis of Catharanthus roseus and Rhazya stricta
- reagent for work on enzymatic transformations of geissochizin
Delivery form
The substance is dispensed in small portions with a purity certificate. Moderate polarity (XLogP3 1.8, PSA 65.6) allows the use of alcohols, DMSO and slightly acidic aqueous solutions. Research use, not for medical or food use.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Изосицирикин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
