Описание
Оксихелеритрин — бензофенантридиновый алкалоид, окисленная форма хелеритрина: 12,13-дигидро-13-оксохелеритрин. В отличие от исходного хелеритрина, существующего в виде четвертичного катиона, оксихелеритрин представляет собой нейтральный лактам, поэтому его физико-химическое поведение и растворимость заметно отличаются. Выделяют его из растений, содержащих хелеритрин: видов рода Zanthoxylum, в том числе Zanthoxylum coco, а также из чистотела Chelidonium majus и других представителей маковых и рутовых.
Основные атрибуты
- CAS №: 28342-33-8
- Химическая формула: C21H17NO5
- Молекулярный вес: 363,36338
- Точная масса: 363,36
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70182584
Характеристики
- PSA: 57,2
- XLogP3: 3,38
- Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 194–197 °C
- Температура кипения: 615,5 ± 55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 326,1 ± 31,5 °C
- Показатель преломления: 1,669
Строение
Систематическое обозначение: 1,2-диметокси-12-метил[1,3]бензодиоксоло[5,6-c]фенантридин-13(12H)-он. Пентациклическая система включает метилендиоксигруппу, две метоксигруппы и N-метилированный лактамный фрагмент. Именно карбонильная группа при C13 отличает молекулу от катионного хелеритрина.
Место в ряду бензофенантридинов
Оксихелеритрин — один из пяти бензофенантридиновых алкалоидов, выделенных из Zanthoxylum coco. Родственный ему хелеритрин изучен значительно шире: для него описаны противовоспалительное и противоопухолевое действие, ингибирование протеинкиназы C и Na+/K+-АТФаз, снижение уровней TNF-α, IL-6 и миелопероксидазы в моделях с ЛПС, а в клетках гепатомы — падение мембранного потенциала митохондрий с запуском апоптоза. Для группы бензофенантридинов из Zanthoxylum rhoifolium показана антимикробная активность, причём наиболее широкий спектр — у самого хелеритрина, затем у авицина и дигидрохелеритрина.
Области применения
- стандартный образец при анализе алкалоидного состава сырья Zanthoxylum и Chelidonium
- реперное соединение в работах по бензофенантридиновым алкалоидам
- исследовательский реактив для изучения связи структуры и активности в этом ряду
Хранение и обращение
Хранить в холоде, в плотно закрытой таре, без доступа света: алкалоиды с протяжённой сопряжённой системой чувствительны к фотоокислению. Липофильность 3,38 указывает на растворимость в спиртах, ДМСО и хлорированных растворителях, а не в воде. Развеска в перчатках, под вытяжкой.
Description
Oxychelerythrine is a benzophenanthridine alkaloid, the oxidized form of chelerythrine: 12,13-dihydro-13-oxochelerythrine. Unlike the parent chelerythrine, which exists as a quaternary cation, oxychelerythrine is a neutral lactam, so its physicochemical behavior and solubility are markedly different. It is isolated from plants containing chelerythrine: species of the genus Zanthoxylum, including Zanthoxylum coco, as well as from the celandine Chelidonium majus and other representatives of poppy and rutaceae.
Basic Attributes
- CAS No: 28342-33-8
- Chemical formula: C21H17NO5
- Molecular Weight: 363.36338
- Exact weight: 363.36
- DSSTox ID: DTXSID70182584
Characteristics
- PSA: 57.2
- XLogP3: 3.38
- Density: 1.4 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 194–197 °C
- Boiling point: 615.5 ± 55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 326.1 ± 31.5 °C
- Refractive index: 1.669
Structure
Systematic designation: 1,2-dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13(12H)-one. The pentacyclic system includes a methylenedioxy group, two methoxy groups and an N-methylated lactam moiety. It is the carbonyl group at C13 that distinguishes the molecule from cationic chelerythrine.
Place in the series of benzophenanthridines
Oxychelerythrine is one of five benzophenanthridine alkaloids isolated from Zanthoxylum coco. Its relative, chelerythrine, has been studied much more widely: it has anti-inflammatory and antitumor effects, inhibition of protein kinase C and Na+/K+-ATPases, a decrease in the levels of TNF-α, IL-6 and myeloperoxidase in models with LPS, and in hepatoma cells a drop in the membrane potential of mitochondria with the triggering of apoptosis. For the group of benzophenanthridines from Zanthoxylum rhoifolium, antimicrobial activity is shown, with the widest spectrum in chelerythrine itself, then in avicin and dihydrochelerythrine.
Applications
- standard sample for analyzing the alkaloid composition of Zanthoxylum and Chelidonium raw materials
- reference compound in works on benzophenanthridine alkaloids
- research reagent for studying structure-activity relationships in this series
Storage and handling
Store in a cold place, in a tightly closed container, away from light: alkaloids with an extended conjugated system are sensitive to photo-oxidation. A lipophilicity of 3.38 indicates solubility in alcohols, DMSO and chlorinated solvents rather than water. Hanging with gloves, under the hood.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Оксихелеритрин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
