Описание
Таберсонин — монотерпеноидный индольный алкалоид аспидоспермановой группы, метиловый эфир 2,3,6,7-тетрадегидроаспидоспермидин-3-карбоновой кислоты. Структуру можно рассматривать как индольную систему, конденсированную с хинолиновой. Соединение выделяют из растений семейства кутровых: Voacanga africana, Voacanga schweinfurthii, Tabernaemontana catharinensis, Tabernaemontana alternifolia, Alstonia yunnanensis. В биосинтезе индольных алкалоидов барвинка розового Catharanthus roseus таберсонин служит промежуточным соединением на пути к виндолину. Обладает цитотоксической активностью; по функциональным ролям отнесён к метаболитам и противоопухолевым агентам.
Основные атрибуты
- CAS №: 4429-63-4
- Химическая формула: C21H24N2O2
- Молекулярный вес: 336,42700
- Точная масса по карточке: 336,43
- Номер ЕС: 224-615-0
- UNII: MN955K48NB
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30196102
- Характеристики PSA: 41,57000
- XLogP3: 3,29710
Физико-химические свойства
- Внешний вид: порошок от жёлтого до коричневатого цвета с резким запахом
- Плотность: 1,27 г/см³
- Температура плавления: 196 °C
- Температура кипения: 488,7 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 249,4 °C
- Показатель преломления: 1,651
Приведённая точная масса 336,43 совпадает с округлённым молекулярным весом и моноизотопной массе формулы C21H24N2O2 не отвечает — артефакт переноса данных. Температура плавления 196 °C и плотность 1,27 г/см³ относятся к измеряемым характеристикам и пригодны для идентификации партии. Полярная поверхность 41,6 при липофильности XLogP3 3,30 характеризует мембранопроницаемое соединение.
Биологическая активность и роль в биосинтезе
Таберсонин описан как монотерпеноидный индольный алкалоид с цитотоксической активностью; функциональные роли — метаболит и противоопухолевый агент. В химическом отношении соединение является сопряжённым основанием катиона таберсониния(1+), то есть содержит основный атом азота и в кислой среде переходит в солевую форму.
Отдельное значение вещества связано с биосинтезом алкалоидов барвинка розового: таберсонин представляет собой промежуточный продукт на пути к виндолину — одному из двух фрагментов, из которых строятся димерные алкалоиды винбластин и винкристин. Поэтому соединение востребовано в работах по биосинтезу и биотехнологическому получению индольных алкалоидов.
Область применения
- реперное вещество при анализе индольных алкалоидов растений семейства кутровых
- субстрат и промежуточное соединение в исследованиях биосинтеза алкалоидов
- исходное вещество полусинтеза производных аспидоспермановой группы
- объект исследований цитотоксической активности
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании
- Меры предосторожности: P301+P312+P330
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H302 (100 %) — вреден при проглатывании, с предписаниями P264, P270, P301+P312, P330 и P501. Информация о СГС предоставлена одной компанией по одному уведомлению в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Продукт представляет собой алкалоид и требует ограниченного доступа и отдельного учёта. Хранить в плотно закрытой таре, беречь от света и нагрева. Индольные алкалоиды окисляются на воздухе, что отражается в потемнении порошка от жёлтого до коричневатого. Работы вести под вытяжкой, в перчатках и защитных очках, не допуская пыления и проглатывания; после работы вымыть руки (P264), при работе не есть и не пить (P270). При проглатывании прополоскать рот (P330), обратиться в токсикологический центр или к врачу (P301+P312). Отходы и упаковку утилизировать по действующим правилам (P501). К опасным грузам продукт не отнесён — транспортный статус NONH.
Description
Tabersonine is a monoterpenoid indole alkaloid of the aspidospermane group, a methyl ester of 2,3,6,7-tetradehydroaspidospermidine-3-carboxylic acid. The structure can be considered as an indole system condensed with a quinoline one. The compound is isolated from plants of the Kutrov family: Voacanga africana, Voacanga schweinfurthii, Tabernaemontana catharinensis, Tabernaemontana alternifolia, Alstonia yunnanensis. In the biosynthesis of indole alkaloids of the rose periwinkle Catharanthus roseus, tabersonine serves as an intermediate compound on the way to vindoline. Has cytotoxic activity; According to their functional roles, they are classified as metabolites and antitumor agents.
Basic Attributes
- CAS No: 4429-63-4
- Chemical formula: C21H24N2O2
- Molecular Weight: 336.42700
- Exact weight according to card: 336.43
- EU number: 224-615-0
- UNII: MN955K48NB
- DSSTox ID: DTXSID30196102
- PSA Specifications: 41.57000
- XLogP3: 3.29710
Physico-chemical properties
- Appearance: yellow to brown powder with a pungent odor
- Density: 1.27 g/cm³
- Melting point: 196 °C
- Boiling point: 488.7 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 249.4 °C
- Refractive index: 1.651
The given exact mass of 336.43 coincides with the rounded molecular weight and does not correspond to the monoisotopic mass of the formula C21H24N2O2 - an artifact of data transfer. Melting point 196 °C and density 1.27 g/cm³ are measurable properties and are suitable for lot identification. A polar surface of 41.6 with a lipophilicity of XLogP3 of 3.30 characterizes a membrane-permeable compound.
Biological activity and role in biosynthesis
Tabersonine is described as a monoterpenoid indole alkaloid with cytotoxic activity; functional roles - metabolite and antitumor agent. Chemically, the compound is the conjugate base of the tabersoninium(1+) cation, that is, it contains a basic nitrogen atom and in an acidic environment transforms into a salt form.
A special significance of the substance is associated with the biosynthesis of rose vinca alkaloids: tabersonine is an intermediate product on the way to vindoline, one of two fragments from which the dimeric alkaloids vinblastine and vincristine are built. Therefore, the compound is in demand in works on the biosynthesis and biotechnological production of indole alkaloids.
Scope of application
- reference substance in the analysis of indole alkaloids from plants of the Kutrov family
- substrate and intermediate in alkaloid biosynthesis studies
- starting material for the semisynthesis of derivatives of the aspidosperman group
- object of cytotoxic activity research
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- Hazard Statements: H302 - Harmful if swallowed
- Precautions: P301+P312+P330
- GHS Classification: Signal Word Warning, H302 (100%) - Harmful if swallowed, with Prescriptions P264, P270, P301+P312, P330 and P501. GHS information provided by one company in one notification to the ECHA C and L register
Storage and handling
The product is an alkaloid and requires limited access and separate registration. Store in a tightly closed container, protect from light and heat. Indole alkaloids oxidize in air, which is reflected in the darkening of the powder from yellow to brownish. Carry out work under a hood, wearing gloves and safety glasses, avoiding dust and ingestion; Wash your hands after work (P264), do not eat or drink while working (P270). If swallowed, rinse mouth (P330), call a poison control center or doctor (P301+P312). Dispose of waste and packaging in accordance with current regulations (P501). The product is not classified as dangerous goods - transport status is NONH.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Таберсонин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
