Описание
Томатидин — стероидный алкалоид спиросоланового ряда, агликон альфа-томатина. Систематическое обозначение — (3бета,5альфа,22бета,25S)-спиросолан-3-ол. Образуется при отщеплении от томатина тетрасахаридной цепи. По строению это стероидный каркас, замкнутый полярным азотсодержащим гетероциклом; свободный гидроксил при C-3 остаётся на месте отделившейся сахарной части. Стероидные гликоалкалоиды паслёновых, включая томатидин, биогенетически происходят от холестерина.
Основные атрибуты
- CAS №: 77-59-8
- Химическая формула: C27H45NO2
- Молекулярный вес: 415,65
- Точная масса: 415,65
- Номер ЕС: 201-040-3
- UNII: 2B73S48786
- Идентификатор DSSTox: DTXSID0037102
- Характеристики PSA: 41,5
- XLogP3: 6,15
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см3
- Температура плавления: 210,5 °C
- Температура кипения: 527,2 ± 25,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 272,7 ± 23,2 °C
- Показатель преломления: 1,560
- Удельное вращение: D25 +8° (хлороформ)
Происхождение и роль в растении
Томатидин присутствует в тканях томата наряду с альфа-томатином: в кожице незрелых зелёных плодов, в листьях и цветках. Как и гликозилированная форма, он участвует в защите растения от насекомых, бактерий, паразитов, вирусов и грибов. Отдельным сырьевым источником служит экстракт листьев томата с повышенным содержанием томатидина.
Изученная биологическая активность
- противовоспалительное действие
- противоопухолевое действие; в частности, томатидин и обогащённый им экстракт листьев томата подавляли клетки линии 85As2, полученной из рака желудка человека, в опытах in vitro и in vivo — механизм связан с модуляцией интерферон-стимулируемых генов
- снижение уровня липидов
Область применения
- стандартный образец при определении стероидных алкалоидов в томатном сырье и продуктах переработки
- референсное вещество при контроле полноты гидролиза томатина
- реактив в фармакологических исследованиях
- исходное соединение для получения полусинтетических производных спиросоланового ряда
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: 1544
- Код класса опасности: 23/25
- Инструкции по технике безопасности: 1-45
- Указания по опасности: H301 — токсичен при проглатывании
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H301 (50 %) — токсичен при проглатывании, острая пероральная токсичность
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P301+P310, P301+P312, P304+P340, P311, P321, P330, P403+P233, P405, P501
- Основание: агрегированная информация СГС от 2 компаний по 2 уведомлениям в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Токсичность агликона выше, чем у гликозилированной формы: томатин классифицирован по H302 как вредный, томатидин — по H301 как токсичный при проглатывании, с сигнальным словом «Опасность». Работа в перчатках, защитных очках и халате, развеска под местной вытяжкой без пыления, приём пищи и курение в рабочей зоне исключены (P270, P271). Отсутствие сахарной цепи резко повышает липофильность: XLogP3 достигает 6,15 против 2,22 у томатина, поэтому рабочие растворы готовят в хлороформе, ДМСО или спиртах. Хранение в плотно закрытой таре, в холоде, в сухом тёмном месте, под замком (P405). Отходы передавать лицензированному оператору (P501).
Description
Tomatidine is a steroidal alkaloid of the spirosolane series, an alpha-tomatine aglycone. Systematic designation - (3beta,5alpha,22beta,25S)-spirosolan-3-ol. It is formed by the cleavage of the tetrasaccharide chain from tomatine. In structure, it is a steroid frame closed by a polar nitrogen-containing heterocycle; free hydroxyl at C-3 remains in place of the separated sugar part. The steroidal glycoalkaloids of the nightshade family, including tomatidine, are biogenetically derived from cholesterol.
Basic Attributes
- CAS No.: 77-59-8
- Chemical formula: C27H45NO2
- Molecular Weight: 415.65
- Exact weight: 415.65
- EC number: 201-040-3
- UNII: 2B73S48786
- DSSTox ID: DTXSID0037102
- PSA specifications: 41.5
- XLogP3: 6.15
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm3
- Melting point: 210.5 °C
- Boiling point: 527.2 ± 25.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 272.7 ± 23.2 °C
- Refractive index: 1.560
- Specific rotation: D25 +8° (chloroform)
Origin and role in the plant
Tomatidine is present in tomato tissues along with alpha-tomatine: in the skin of unripe green fruits, in leaves and flowers. Like the glycosylated form, it is involved in protecting the plant from insects, bacteria, parasites, viruses and fungi. A separate raw material source is tomato leaf extract with a high content of tomatidine.
Biological activity studied
- anti-inflammatory effect
- antitumor effect; in particular, tomatidine and tomato leaf extract enriched with it suppressed the 85As2 cell line, obtained from human gastric cancer, in in vitro and in vivo experiments - the mechanism is associated with the modulation of interferon-stimulated genes
- lipid reduction
Scope of application
- standard sample for the determination of steroid alkaloids in tomato raw materials and processed products
- reference substance for monitoring the completeness of tomatine hydrolysis
- reagent in pharmacological research
- starting compound for the preparation of semisynthetic derivatives of the spirosolan series
Safety Information
- Transport codes: 1544
- Hazard class code: 23/25
- Safety Instructions: 1-45
- Hazard Statements: H301 - Toxic if swallowed
- GHS Classification: Signal Word Hazard, H301 (50%) - Toxic if swallowed, acute oral toxicity
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P301+P310, P301+P312, P304+P340, P311, P321, P330, P403+P233, P405, P501
- Reason: aggregated GHS information from 2 companies for 2 notifications to the ECHA C and L register
Storage and handling
The toxicity of the aglycone is higher than that of the glycosylated form: tomatine is classified as H302 as harmful, tomatidine is classified as H301 as toxic if swallowed, with the signal word "Danger". Working with gloves, safety glasses and a gown, hanging under a local hood without dust, eating and smoking in the work area are prohibited (P270, P271). The absence of a sugar chain sharply increases lipophilicity: XLogP3 reaches 6.15 versus 2.22 for tomatine, so working solutions are prepared in chloroform, DMSO or alcohols. Store in a tightly closed container, refrigerated, in a dry, dark place, locked up (P405). Hand over waste to a licensed operator (P501).
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в России")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в России")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в России")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в России")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Томатидин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
