Описание
Дегуэлин — природный ротеноид, флавоноидное соединение изофлавоноидного (хромено-хроменового) типа, содержится в корнях и семенах растений родов Derris, Lonchocarpus и Tephrosia вместе с ротеноном и дегидродегелином. Традиционно применялся как природный инсектицид и рыбный яд, в настоящее время активно исследуется как противоопухолевое соединение.
Основные атрибуты
- CAS №: 522-17-8
- Химическая формула: C23H22O6
- Молекулярный вес: 394,42
- Точная масса: 394,42
- UNII: K5Z93K66IE
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10200231
- Код ТН ВЭД (HS code): 29329990
- Характеристики PSA: 63,2
- XLogP3: 3,7
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое вещество от белого до жёлтого цвета
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 171 °C
- Температура кипения: 560,1 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 244,7±30,2 °C
- Показатель преломления: 1,584
- Растворимость: в ДМСО более 10 мг/мл
- Условия хранения: -20 °C
- Удельное вращение: D27 -97,2° (c = 0,2 в бензоле)
- Поперечное сечение столкновения: 194,2 Ų [M+H]+ (TW-калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств)
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: не отнесён к опасным грузам (NONH) для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25
- Номер RTECS: DX1500000
Биологическая активность и применение
Как и другие ротеноиды, дегуэлин блокирует комплекс I дыхательной цепи митохондрий (НАДН:убихинон-оксидоредуктазу), что определяет его классическое инсектицидное и ихтиоцидное действие. В современных фармакологических исследованиях дегуэлин изучается как ингибитор сигнального пути PI3K/Akt и как противоопухолевый агент, подавляющий пролиферацию и индуцирующий апоптоз в различных линиях опухолевых клеток. Используется как аналитический стандарт для количественного определения ротеноидов в растительном сырье методами ВЭЖХ и масс-спектрометрии.
Родственные соединения
Дегуэлин структурно родствен дегидродегелину (CAS 3466-23-7) — дегидрированной форме того же ротеноидного скелета с дополнительной ненасыщенностью пиранового кольца — и ротенону, отличающемуся строением E-кольца. Совместное присутствие этих соединений в растительном сырье Derris и Tephrosia используется как хемотаксономический признак при идентификации происхождения экстрактов.
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре -20 °C, в оригинальной герметичной таре, в сухом, защищённом от света месте — ротеноиды чувствительны к окислению и фотодеградации. Специальных транспортных ограничений по классу опасности не установлено (NONH), тем не менее рекомендуется соблюдать инструкции по технике безопасности 22-24/25. Название дегуэлин используется в написании «дегелин» и «деквелин» в различных источниках, что отражает исторические варианты транслитерации соединения при первом выделении из растительного сырья. Молекулярный вес 394,42 и показатель преломления 1,584 — справочные величины, применяемые при входном контроле подлинности партий вещества.
Description
Deguelin is a natural rotenoid, a flavonoid compound of the isoflavonoid (chromeno-chromene) type, found in the roots and seeds of plants of the genera Derris, Lonchocarpus and Tephrosia, along with rotenone and dehydrodegelin. Traditionally used as a natural insecticide and fish poison, it is currently being actively researched as an antitumor compound.
Basic Attributes
- CAS No: 522-17-8
- Chemical formula: C23H22O6
- Molecular Weight: 394.42
- Exact weight: 394.42
- UNII: K5Z93K66IE
- DSSTox ID: DTXSID10200231
- HS code: 29329990
- PSA specifications: 63.2
- XLogP3: 3.7
Physico-chemical characteristics
- Appearance: white to yellow solid
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 171 °C
- Boiling point: 560.1 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 244.7±30.2°C
- Refractive index: 1.584
- Solubility: in DMSO more than 10 mg/ml
- Storage conditions: -20 °C
- Specific rotation: D27 -97.2° (c = 0.2 in benzene)
- Impact cross-section: 194.2 Ų [M+H]+ (TW-calibrated to polyalanine and drug standards)
Safety Information
- Transport codes: not classified as dangerous goods (NONH) for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: 22-24/25
- RTECS number: DX1500000
Biological activity and applications
Like other rotenoids, deguelin blocks complex I of the mitochondrial respiratory chain (NADH:ubiquinone oxidoreductase), which determines its classical insecticidal and ichthyocidal effects. In modern pharmacological studies, deguelin is being studied as an inhibitor of the PI3K/Akt signaling pathway and as an antitumor agent that suppresses proliferation and induces apoptosis in various tumor cell lines. Used as an analytical standard for the quantitative determination of rotenoids in plant materials by HPLC and mass spectrometry.
Related compounds
Deguelin is structurally related to dehydrodegelin (CAS 3466-23-7)—a dehydrogenated form of the same rotenoid skeleton with additional unsaturation on the pyran ring—and to rotenone, which differs in its E-ring structure. The co-occurrence of these compounds in Derris and Tephrosia plant materials is used as a chemotaxonomic feature in identifying the origin of extracts.
Storage and transportation
Store at a temperature of -20 °C, in the original sealed container, in a dry place, protected from light - rotenoids are sensitive to oxidation and photodegradation. There are no special transport restrictions for the hazard class (NONH), however, it is recommended to follow safety instructions 22-24/25. The name deguelin is used in the spellings "deguelin" and "dequelin" in various sources, reflecting historical transliterations of the compound when first isolated from plant material. Molecular weight 394.42 and refractive index 1.584 are reference values used for incoming control of the authenticity of batches of the substance.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дегуэлин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
