Дерроне

Описание

Дерроне — природный флавоноид класса пираноизофлавонов, выделяемый из растительного сырья, в частности из травы Cudrania tricuspidata (кудрании трёхконечной, семейство тутовых) и цветков Retama raetam (ретамы белой). Химически представляет собой 5-гидрокси-3-(4-гидроксифенил)-8,8-диметил-4H,8H-бензо[1,2-b:3,4-b']дипиран-4-он — изофлавоноидный скелет с дополнительным пирановым кольцом, образованным за счёт пренильного заместителя, циклизованного с фенольной гидроксигруппой.

Основные атрибуты

• CAS №: 76166-59-1
• Химическая формула: C20H16O5
• Молекулярный вес: 336,33804
• Точная масса: 336,1
• Характеристики PSA: 76
• XLogP3: 3,9

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,368±0,06 г/см3 (прогнозируемое значение)

Биологическая активность

Исследования дерроне как представителя пираноизофлавонов показали противоопухолевую активность — соединение подавляло рост клеток рака молочной железы и предстательной железы в лабораторных условиях. Кроме того, для дерроне отмечена антибактериальная активность и выраженное противогрибковое действие, в том числе против дрожжевых грибов рода Candida.

Область применения

• исследования противоопухолевой активности природных пираноизофлавонов
• изучение противогрибковых свойств в отношении Candida spp.
• скрининг антибактериальной активности растительных флавоноидов
• референс-стандарт для фитохимического анализа экстрактов Cudrania и Retama

Химический класс

Пираноизофлавоны — подкласс изофлавоноидов, отличающийся дополнительным пирановым кольцом, образованным циклизацией пренильной боковой цепи. Такая структура повышает липофильность молекулы (XLogP3 3,9) по сравнению с простыми изофлавонами и способствует лучшему проникновению через клеточные мембраны, что рассматривается как одна из причин многообразия биологической активности этой группы соединений — противоопухолевой, антимикробной, противовоспалительной.

Растительные источники

Помимо Cudrania tricuspidata, дерроне обнаружен в цветках Retama raetam — кустарника семейства бобовых, произрастающего в пустынных и полупустынных регионах Северной Африки и Ближнего Востока и традиционно используемого в народной медицине.

Синонимы

3-(4-Hydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b3,4-b']dipyran-4-one; 5-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b3,4-b']dipyran-4-one; Derrone.

Дополнительно об источниках

Cudrania tricuspidata традиционно применяется в восточной народной медицине, а её плоды и листья изучаются как источник биологически активных изофлавоноидов, включая дерроне. Ретама белая (Retama raetam) — характерное растение аридных зон, экстракты которого исторически использовались в традиционной медицине Северной Африки и Ближнего Востока.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в сухом, защищённом от света и влаги месте при комнатной или пониженной температуре, в герметичной таре — флавоноиды с фенольными гидроксигруппами чувствительны к окислению при длительном контакте с воздухом и светом.