Описание
Десметилликаритин (Desmethylicaritin, 8-пренилкемпферол) — природный пренилированный флавоноид, метаболит икариина. CAS 28610-31-3, химическая формула C20H18O6, молекулярная масса 354,358, точная масса 354,35. UNII 0V5XK67Y0S. Идентификатор DSSTox: DTXSID70415743.
Класс вещества
Пренилированный флавонол ряда кемпферола: молекула кемпферола, несущая пренильный (3-метилбут-2-ен-1-ильный) заместитель в положении 8 флавонового скелета. Является продуктом метаболизма икариина — основного действующего гликозида растения Epimedium (горянка), после последовательного отщепления сахарных остатков и метильной группы.
Основные атрибуты
- Характеристики PSA: 107; XLogP3: 4,4
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,444±0,06 г/см3 (прогнозируемое значение)
- Температура плавления: 226 °C
- Условия хранения: холодильник
Биологическая активность
Десметилликаритин, наряду с родственным метаболитом икаритином, заметно подавляет рост большинства линий злокачественных клеток в исследованиях in vitro и обладает выраженными антиангиогенными свойствами, тормозящими образование новых кровеносных сосудов, питающих опухолевую ткань.
Применение и назначение
Используется как аналитический референсный стандарт при изучении метаболизма икариина и родственных пренилированных флавоноидов Epimedium, а также как объект скрининга противоопухолевой и антиангиогенной активности растительных метаболитов в фармакогностических исследованиях.
Хранение
Хранить в холодильнике, в герметичной таре, защищённой от света — пренилированные флавоноиды подвержены окислительной деградации боковой пренильной цепи при неправильном хранении.
Дополнительно
Синонимы: 4'-десметилликаритин, десметиландроикаритин, 8-C-пренилкемпферол, де-О-метиландроикаритин. Соединение занимает промежуточное положение в метаболической цепи икариин → икаритин → десметилликаритин, отражающей последовательное отщепление рамнозы, глюкозы и метильной группы от исходного гликозида.
Растительный источник
Epimedium (горянка) — род растений семейства барбарисовых, традиционно применяемый в восточной медицине; икариин, основной действующий гликозид растения, служит биомаркёром качества сырья и подвергается ферментативному и микробному гидролизу в желудочно-кишечном тракте с образованием икаритина и далее десметилликаритина по мере последовательного отщепления сахарных остатков и метильной группы.
Роль в фармакологии
Изучение метаболитов икариина, включая десметилликаритин, востребовано для понимания фармакокинетики препаратов на основе Epimedium и объяснения различий биологической активности между исходным гликозидом и его агликоновыми производными, часто демонстрирующими более выраженный эффект вследствие лучшей биодоступности.
Идентификатор DSSTox DTXSID70415743 и UNII 0V5XK67Y0S применяются для однозначного сопоставления вещества в химических базах данных.
Description
Desmethylicaritin (8-prenylkaempferol) is a natural prenylated flavonoid, a metabolite of icariin. CAS 28610-31-3, chemical formula C20H18O6, molecular weight 354.358, exact weight 354.35. UNII 0V5XK67Y0S. DSSTox ID: DTXSID70415743.
Substance class
Prenylated flavonol of the kaempferol series: a kaempferol molecule bearing a prenyl (3-methylbut-2-en-1-yl) substituent at position 8 of the flavone skeleton. It is a product of the metabolism of icariin, the main active glycoside of the Epimedium plant (horny weed), after the sequential elimination of sugar residues and the methyl group.
Basic Attributes
- PSA specifications: 107; XLogP3: 4.4
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.444±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 226 °C
- Storage conditions: refrigerator
Biological activity
Desmethyllycaritin, along with its related metabolite icaritin, markedly inhibits the growth of most malignant cell lines in in vitro studies and has significant antiangiogenic properties that inhibit the formation of new blood vessels that feed tumor tissue.
Application and purpose
Used as an analytical reference standard in studying the metabolism of icariin and related prenylated flavonoids of Epimedium, as well as as an object for screening the antitumor and antiangiogenic activity of plant metabolites in pharmacognostic studies.
Storage
Store in the refrigerator, in an airtight container, protected from light - prenylated flavonoids are susceptible to oxidative degradation of the prenyl side chain if not stored correctly.
Additionally
Synonyms: 4'-desmethyllycaritin, desmethylandroicaritin, 8-C-prenylkaempferol, de-O-methylandroicaritin. The compound occupies an intermediate position in the metabolic chain icariin → icaritin → desmethyllycaritin, reflecting the sequential elimination of rhamnose, glucose and the methyl group from the original glycoside.
Plant source
Epimedium (horny weed) is a genus of plants in the barberry family, traditionally used in oriental medicine; Icariin, the main active glycoside of the plant, serves as a biomarker of the quality of raw materials and undergoes enzymatic and microbial hydrolysis in the gastrointestinal tract with the formation of icaritin and then desmethyl licaritin as sugar residues and the methyl group are successively eliminated.
Role in pharmacology
The study of icariin metabolites, including desmethyllycaritin, is needed to understand the pharmacokinetics of Epimedium-based drugs and explain the differences in biological activity between the parent glycoside and its aglycone derivatives, which often demonstrate a more pronounced effect due to better bioavailability.
The DSSTox ID DTXSID70415743 and UNII 0V5XK67Y0S are used to uniquely match a substance in chemical databases.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Десметилликаритин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
