Описание
Эвкалиптин — природный флавон, выделяемый из ветвей эвкалипта голубого (Eucalyptus globulus). Английское название Eucalyptin, химическая формула C19H18O5, CAS-номер 3122-88-1, номер ЕС 221-502-8, идентификатор DSSTox DTXSID60185145. Химическое название 5-гидрокси-7-метокси-2-(4-метоксифенил)-6,8-диметил-4H-1-бензопиран-4-он.
Класс вещества
Относится к флавонам — подклассу флавоноидов с 2-фенилхромен-4-оновым скелетом. Структурная особенность эвкалиптина — два метильных заместителя в 6- и 8-положениях и метоксигруппы в 7- и 4'-положениях.
Основные атрибуты
- CAS №: 3122-88-1
- Химическая формула: C19H18O5
- Молекулярный вес: 326,34
- Точная масса: 326,34
- Номер ЕС: 221-502-8
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60185145
- Характеристики PSA: 65
- XLogP3: 4,32
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 184–185 °C
- Температура кипения: 539,5±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 196,4±23,6 °C
- Показатель преломления: 1,606
Биологическая активность
Проявляет антиоксидантные и антимикробные свойства, показывает выраженную антимикробную активность против семи микроорганизмов с минимальными ингибирующими концентрациями (МИК) от 1,0 до 31 мг/л. Демонстрирует цитотоксичность против клеток аденокарциномы лёгкого A549 (IC50 1,51 мкМ) с дозозависимым индуцированием апоптоза до 49%.
Применение
Используется как исследовательский стандарт в фармакогнозии и микробиологии при изучении антимикробных и противоопухолевых свойств флавоноидов. Служит референсным соединением при фитохимическом анализе экстрактов эвкалипта и родственных растений семейства миртовые.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном месте, защищённом от прямого света и источников тепла с учётом температуры вспышки 196,4±23,6 °C.
Структурные особенности и родственные соединения
Эвкалиптин структурно родствен эупалитину, эупалину и эупатолитину — метоксилированным флавонам, часто соседствующим в растительном сырье сложноцветных и миртовых. Наличие метильных заместителей в 6- и 8-положениях (так называемый ди-C-метилфлавон) — редкая структурная особенность, отличающая эвкалиптин от большинства природных флавонов, гликозилированных по гидроксильным, а не метилированных по углеродным позициям кольца A. Такое замещение повышает липофильность и метаболическую устойчивость молекулы, что коррелирует с её выраженной антимикробной и цитотоксической активностью по сравнению с более полярными флавоноидными гликозидами.
Природный источник
Помимо Eucalyptus globulus, флавоны близкого строения обнаруживаются у других видов рода Eucalyptus и родственных миртовых, что указывает на распространённость ди-C-метилированных флавонов как хемотаксономического маркера семейства.
Резюме
Ди-C-метилированный флавон с подтверждённой антимикробной, антиоксидантной и цитотоксической активностью, служит стандартом фитохимических исследований миртовых.
Description
Eucalyptin is a natural flavone isolated from the branches of the blue eucalyptus tree (Eucalyptus globulus). English name Eucalyptin, chemical formula C19H18O5, CAS number 3122-88-1, EC number 221-502-8, DSSTox ID DTXSID60185145. The chemical name is 5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one.
Substance class
Belongs to flavones - a subclass of flavonoids with a 2-phenylchromen-4-one skeleton. The structural feature of eucalyptin is two methyl substituents in the 6- and 8-positions and methoxy groups in the 7- and 4'-positions.
Basic Attributes
- CAS No.: 3122-88-1
- Chemical formula: C19H18O5
- Molecular Weight: 326.34
- Exact weight: 326.34
- EU number: 221-502-8
- DSSTox ID: DTXSID60185145
- PSA Specifications: 65
- XLogP3: 4.32
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 184–185 °C
- Boiling point: 539.5±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 196.4±23.6°C
- Refractive index: 1.606
Biological activity
Exhibits antioxidant and antimicrobial properties, shows pronounced antimicrobial activity against seven microorganisms with minimum inhibitory concentrations (MIC) from 1.0 to 31 mg/l. Demonstrates cytotoxicity against A549 lung adenocarcinoma cells (IC50 1.51 μM) with a dose-dependent induction of apoptosis up to 49%.
Application
Used as a research standard in pharmacognosy and microbiology when studying the antimicrobial and antitumor properties of flavonoids. Serves as a reference compound for phytochemical analysis of extracts of eucalyptus and related plants of the myrtle family.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from direct light and heat sources, taking into account the flash point of 196.4 ± 23.6 ° C.
Structural features and related compounds
Eucalyptin is structurally related to eupaltin, eupalin and eupatolitin - methoxylated flavones, often found adjacent to the plant materials of Asteraceae and Myrtaceae. The presence of methyl substituents in the 6- and 8-positions (the so-called di-C-methylflavone) is a rare structural feature that distinguishes eucalyptin from most natural flavones, glycosylated at the hydroxyl rather than methylated at the carbon positions of the A ring. This substitution increases the lipophilicity and metabolic stability of the molecule, which correlates with its pronounced antimicrobial and cytotoxic activity compared with more polar flavonoid glycosides.
Natural spring
In addition to Eucalyptus globulus, flavones of similar structure are found in other species of the genus Eucalyptus and related myrtaceae, indicating the prevalence of di-C-methylated flavones as a chemotaxonomic marker of the family.
Resume
A di-C-methylated flavone with proven antimicrobial, antioxidant, and cytotoxic activity, it serves as a standard for phytochemical research in Myrtleaceae.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эвкалиптин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
