Описание
Гарбанзоль — флаванонол (дигидрофлавонол), обнаружен в семенах Cicer arietinum (нут, бенгальский горох), в проростках Phaseolus lunatus (лима-фасоль) и в корне Pterocarpus marsupium (малабарское копытневое дерево). Химическое название: (2R,3R)-2,3-дигидро-3,7-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он, синоним (2R-транс)-3,4',7-тригидроксифлаванон.
Основные атрибуты
- CAS №: 1226-22-8
- Химическая формула: C15H12O5
- Английское название: Garbanzol
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40331820
- Молекулярный вес: 272,256
- Точная масса: 272,25
- Характеристики PSA: 87
- XLogP3: 1,99
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,5±0,1 г/см3
- Температура плавления: 207–208 °C при растворителе метанол
- Температура кипения: 590,1±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 229,7±23,6 °C
- Показатель преломления: 1,696
Класс соединения и происхождение
Гарбанзоль относится к дигидрофлавонолам (флаванонолам) — подклассу флавоноидов, представляющему собой (2S)-флаванон, замещённый гидроксильными группами в положениях 3, 7 и 4'. Это ключевой промежуточный продукт биосинтетического пути флавоноидов у растений, предшествующий образованию более сложных антоцианов и флавонолов.
Биологическая активность
Гарбанзоль проявляет антимутагенную активность и ингибирует лабильность оксидативного повреждения — соединение подавляет перекисное окисление липидов и оказывает антиоксидантное защитное действие на клеточные структуры. Показано ингибирующее влияние на активность отдельных ферментов, включая протокатеховую кислоту и катионные каналы. Отдельное практическое значение имеет роль гарбанзоля как биосинтетического интермедиата: добавление гарбанзоля в культуры клеток или микроорганизмов увеличивает выход фисетина, что используется в метаболической инженерии флавоноидного биосинтеза.
Область применения
Соединение используется как объект исследований антиоксидантной и антимутагенной активности природных флавоноидов, а также как интермедиат и референс-стандарт в метаболической инженерии биосинтеза фисетина и родственных флавонолов. Дополнительно применяется как аналитический маркер при фитохимическом анализе экстрактов нута, лима-фасоли и малабарского копытневого дерева. Pterocarpus marsupium — растение, традиционно применяемое в аюрведической медицине при нарушениях углеводного обмена, и гарбанзоль рассматривается как один из флавоноидных маркеров его корневой коры.
Биосинтетический путь
В цепи биосинтеза флавоноидов гарбанзоль образуется из соответствующего халкона под действием халконизомеразы и далее гидроксилируется флавоноид-3-гидроксилазой с образованием дигидрокверцетина и родственных дигидрофлавонолов, из которых далее формируются флавонолы, включая фисетин и кемпферол. Это делает гарбанзоль удобным узловым метаболитом для инженерии биосинтетических путей в микробных и растительных системах.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной упаковке, в сухом прохладном месте без доступа света, при +2…+8 °C; порошок допускает хранение при -20 °C для увеличения срока годности. С учётом температуры вспышки 229,7±23,6 °C хранить вдали от источников открытого огня. Транспортировка при стабильной температуре, партия сопровождается сертификатом анализа (COA).
Description
Garbanzol is a flavanonol (dihydroflavonol) found in the seeds of Cicer arietinum (chickpeas, bengal peas), in the sprouts of Phaseolus lunatus (lima bean) and in the root of Pterocarpus marsupium (Malabar ungulate). Chemical name: (2R,3R)-2,3-dihydro-3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one, synonym (2R-trans)-3,4',7-trihydroxyflavanone.
Basic Attributes
- CAS No: 1226-22-8
- Chemical formula: C15H12O5
- English name: Garbanzol
- DSSTox ID: DTXSID40331820
- Molecular weight: 272.256
- Exact weight: 272.25
- PSA Specifications: 87
- XLogP3: 1.99
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.5±0.1 g/cm3
- Melting point: 207–208 °C with methanol solvent
- Boiling point: 590.1±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 229.7±23.6°C
- Refractive index: 1.696
Compound class and origin
Garbanzol belongs to dihydroflavonols (flavanonols) - a subclass of flavonoids, which is a (2S)-flavanone substituted with hydroxyl groups in positions 3, 7 and 4'. It is a key intermediate in the flavonoid biosynthetic pathway in plants, preceding the formation of more complex anthocyanins and flavonols.
Biological activity
Garbanzol exhibits antimutagenic activity and inhibits the lability of oxidative damage - the compound suppresses lipid peroxidation and has an antioxidant protective effect on cellular structures. An inhibitory effect on the activity of individual enzymes, including protocatechuic acid and cation channels, has been shown. The role of garbanzol as a biosynthetic intermediate is of particular practical importance: the addition of garbanzol to cell cultures or microorganisms increases the yield of fisetin, which is used in the metabolic engineering of flavonoid biosynthesis.
Scope of application
The compound is used as an object for studying the antioxidant and antimutagenic activity of natural flavonoids, as well as as an intermediate and reference standard in the metabolic engineering of the biosynthesis of fisetin and related flavonols. Additionally, it is used as an analytical marker in the phytochemical analysis of extracts of chickpeas, lima beans and Malabar ungulate tree. Pterocarpus marsupium is a plant traditionally used in Ayurvedic medicine for disorders of carbohydrate metabolism, and garbanzol is considered as one of the flavonoid markers of its root bark.
Biosynthetic route
In the flavonoid biosynthetic chain, garbanzol is formed from the corresponding chalcone by chalcone isomerase and is further hydroxylated by flavonoid 3-hydroxylase to form dihydroquercetin and related dihydroflavonols, which further form flavonols, including fisetin and kaempferol. This makes garbanzol a convenient hub metabolite for engineering biosynthetic pathways in microbial and plant systems.
Storage and transportation
Store in original sealed packaging, in a cool, dry place away from light, at +2…+8 °C; The powder can be stored at -20 °C to increase shelf life. Taking into account the flash point of 229.7±23.6 °C, store away from open flame sources. Transported at a stable temperature, the batch is accompanied by a Certificate of Analysis (COA).
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Гарбанзоль от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
