Описание
Гарденин Б — полиметоксилированный флавон, известный также как 5-О-десметилтангеретин или 5-Гидрокси-6,7,8-триметокси-2-(4-метоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он. Соединение зарегистрировано под номерами NSC 618926/79093, идентификатор UNII 313E89KN5E.
Основные атрибуты
- CAS №: 2798-20-1
- Химическая формула: C19H18O7
- Английское название: Gardenin B
- Синонимы: 5-Hydroxy-4',6,7,8-tetramethoxyflavone; Demethyltangeretin; 5-О-десметилтангеретин; 5-десметилтангеретин
- UNII: 313E89KN5E
- Номер NSC: 618926/79093
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10182260
- Молекулярный вес: 358,34
- Точная масса: 358,34
- Характеристики PSA: 87,36000
- XLogP3: 2,27
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 176–177 °C
- Температура кипения: 582,0±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 210,8±23,6 °C
- Показатель преломления: 1,593
Класс соединения и происхождение
Гарденин Б относится к полиметоксилированным флавонам (ПМФ) — подклассу флавоноидов, характерному для растений семейства Рутовые (Rutaceae), в частности цитрусовых. Является деметилированным аналогом тангеретина (отсюда синоним демелтилтангеретин): в отличие от тангеретина, у гарденина Б положение 5 несёт свободную гидроксильную группу вместо метоксигруппы, что заметно влияет на биологическую активность соединения.
Биологическая активность
Гарденин Б проявляет выраженную цитотоксическую и проапоптотическую активность в отношении клеток лейкемии человека HL-60 и U-937, с показателями IC50 в диапазоне 1,6–3,0 мкМ — по этому параметру соединение превосходит кверцетин как индуктор апоптоза. Гибель клеток сопровождается активацией каспазного каскада (расщеплённые каспазы). При этом гарденин Б не оказывает значимого цитотоксического действия на покоящиеся или пролиферирующие мононуклеарные клетки периферической крови человека, что указывает на избирательность действия в отношении опухолевых клеток.
Область применения
Основная сфера — доклинические исследования противоопухолевой активности полиметоксилированных флавонов, в первую очередь в отношении лейкемических клеточных линий. Используется как референс-стандарт при фитохимическом анализе цитрусовых экстрактов, где гарденин Б выступает маркерным соединением наряду с тангеретином и нобилетином. Соединение также рассматривается как объект исследований метаболизма полиметоксилированных флавонов — деметилирование по 5-положению, в частности, изучается как один из путей биотрансформации тангеретина в организме человека и животных.
Место среди полиметоксилированных флавонов цитрусовых
Кожура цитрусовых плодов (мандарин, апельсин, танжерин) содержит характерный набор полиметоксилированных флавонов — тангеретин, нобилетин, синензетин и их деметилированные производные, включая гарденин Б. Такие соединения рассматриваются как маркеры подлинности и качества цитрусовых экстрактов и эфирных масел.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной упаковке, в сухом прохладном месте без доступа света, при +2…+8 °C; порошок допускает хранение при -20 °C для увеличения срока годности. С учётом температуры вспышки 210,8±23,6 °C хранить вдали от источников открытого огня. Транспортировка при стабильной температуре, партия сопровождается сертификатом анализа (COA).
Description
Gardenin B is a polymethoxylated flavone, also known as 5-O-desmethyltangeretin or 5-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one. The compound is registered under NSC numbers 618926/79093, UNII identifier 313E89KN5E.
Basic Attributes
- CAS No: 2798-20-1
- Chemical formula: C19H18O7
- English name: Gardenin B
- Synonyms: 5-Hydroxy-4',6,7,8-tetramethoxyflavone; Demethyltangeretin; 5-O-desmethyltangeretin; 5-desmethyltangeretin
- UNII: 313E89KN5E
- NSC Number: 618926/79093
- DSSTox ID: DTXSID10182260
- Molecular weight: 358.34
- Exact weight: 358.34
- PSA Specifications: 87.36000
- XLogP3: 2.27
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 176–177 °C
- Boiling point: 582.0±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 210.8±23.6°C
- Refractive index: 1.593
Compound class and origin
Gardenin B belongs to polymethoxylated flavones (PMFs), a subclass of flavonoids characteristic of plants of the Rutaceae family, in particular citrus fruits. It is a demethylated analogue of tangeretin (hence the synonym demeltyltangeretin): unlike tangeretin, position 5 of gardenin B carries a free hydroxyl group instead of a methoxy group, which significantly affects the biological activity of the compound.
Biological activity
Gardenin B exhibits pronounced cytotoxic and proapoptotic activity against human leukemia cells HL-60 and U-937, with IC50 values in the range of 1.6–3.0 μM - in this parameter the compound is superior to quercetin as an inducer of apoptosis. Cell death is accompanied by activation of the caspase cascade (cleaved caspases). At the same time, gardenin B does not have a significant cytotoxic effect on resting or proliferating mononuclear cells of human peripheral blood, which indicates the selectivity of the action against tumor cells.
Scope of application
The main area is preclinical studies of the antitumor activity of polymethoxylated flavones, primarily in relation to leukemic cell lines. It is used as a reference standard for phytochemical analysis of citrus extracts, where gardenin B acts as a marker compound along with tangeretin and nobiletin. The compound is also considered as an object of research on the metabolism of polymethoxylated flavones—demethylation at the 5-position, in particular, is being studied as one of the pathways of tangeretin biotransformation in humans and animals.
Place among polymethoxylated citrus flavones
The peel of citrus fruits (mandarin, orange, tangerine) contains a characteristic set of polymethoxylated flavones - tangeretin, nobiletin, sinensetin and their demethylated derivatives, including gardenin B. Such compounds are considered as markers of the authenticity and quality of citrus extracts and essential oils.
Storage and transportation
Store in original sealed packaging, in a cool, dry place away from light, at +2…+8 °C; The powder can be stored at -20 °C to increase shelf life. Taking into account the flash point of 210.8±23.6 °C, store away from open flame sources. Transported at a stable temperature, the batch is accompanied by a Certificate of Analysis (COA).
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Гарденин Б от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
