Описание
Изоксантогумол (Isoxanthohumol) — пренилированный флаванон из шишек хмеля Humulus lupulus L. Образуется при термической циклизации халкона ксантогумола, поэтому в пивоваренном сусле и готовом пиве это главный пренилфлавоноид. По строению — (2S)-флаванон с гидроксилами в положениях 7 и 4', метоксигруппой в положении 5 и пренильным (3-метилбут-2-ен-1-ильным) заместителем в положении 8, то есть 5-O-метиловый эфир 8-пренилнарингенина.
Идентификация
- CAS №: 70872-29-6
- Химическая формула: C21H22O5
- Молекулярный вес: 354,4
- Точная масса: 354,40
- Код ТН ВЭД (HS code): 29329990
- Систематическое название: (2S)-2,3-дигидро-7-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-5-метокси-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-4H-1-бензопиран-4-он
- Раздел каталога: флавоноиды
Физико-химические характеристики
- PSA (площадь полярной поверхности): 75,99
- XLogP3: 5,07
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 196–208 °C
- Температура кипения: 585,8 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 208,6 ± 23,6 °C
- Показатель преломления: 1,608
Биологическое действие
Собственная эстрогенная активность изоксантогумола слабая, но в кишечнике человека и в культурах грибов он деметилируется по положению 5 до 8-пренилнарингенина — одного из самых сильных известных фитоэстрогенов. Именно этим превращением объясняют эстрогенные эффекты хмелепродуктов: концентрация изоксантогумола в хмеле высокая, а самого 8-пренилнарингенина — низкая. В метаболизме обоих соединений участвуют цитохромы P450 печени.
- деметилирование до 8-пренилнарингенина кишечной микробиотой
- прочное («tight-binding») ингибирование альдо-кеторедуктаз человека AKR1B1 и AKR1B10
- антипролиферативное действие на опухолевые клеточные линии
Область применения
- аналитический стандарт при ВЭЖХ-контроле хмеля, хмелевых экстрактов и пива
- маркер при стандартизации биологически активных добавок на основе хмеля
- реактив для исследований фитоэстрогенов, метаболизма пренилфлавоноидов и ингибирования альдо-кеторедуктаз
Форма поставки и обращение
Товарная форма — сухая субстанция, отпускается лабораторными навесками с паспортом чистоты по ВЭЖХ. Расчётная липофильность XLogP3 5,07 при полярной поверхности 75,99 означает низкую растворимость в воде; рабочие растворы для клеточных экспериментов готовят в ДМСО или спирте. Назначение исследовательское, не для медицинского и не для пищевого применения.
Description
Isoxanthohumol is a prenylated flavanone from hop cones Humulus lupulus L. It is formed during thermal cyclization of xanthohumol chalcone, therefore it is the main prenylflavonoid in brewing wort and finished beer. The structure is (2S)-flavanone with hydroxyls in positions 7 and 4', a methoxy group in position 5 and a prenyl (3-methylbut-2-en-1-yl) substituent in position 8, that is, 5-O-methyl ester of 8-prenylnaringenin.
Identification
- CAS No: 70872-29-6
- Chemical formula: C21H22O5
- Molecular weight: 354.4
- Exact weight: 354.40
- HS code: 29329990
- Systematic name: (2S)-2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
- Catalog section: flavonoids
Physico-chemical characteristics
- PSA (Polar Surface Area): 75.99
- XLogP3: 5.07
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 196–208 °C
- Boiling point: 585.8 ± 50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 208.6 ± 23.6 °C
- Refractive index: 1.608
Biological action
The intrinsic estrogenic activity of isoxanthohumol is weak, but in the human intestine and in fungal cultures it is demethylated at position 5 to 8-prenylnaringenin, one of the most powerful known phytoestrogens. It is this transformation that explains the estrogenic effects of hop products: the concentration of isoxanthohumol in hops is high, and the concentration of 8-prenylnaringenin itself is low. Liver cytochromes P450 are involved in the metabolism of both compounds.
- demethylation to 8-prenylnaringenin by gut microbiota
- Tight-binding inhibition of human aldo-ketoreductases AKR1B1 and AKR1B10
- antiproliferative effect on tumor cell lines
Scope of application
- analytical standard for HPLC control of hops, hop extracts and beer
- marker for standardization of dietary supplements based on hops
- reagent for studies of phytoestrogens, prenylflavonoid metabolism and inhibition of aldo-ketoreductases
Delivery form and handling
The commercial form is a dry substance, dispensed in laboratory portions with a HPLC purity certificate. The calculated lipophilicity of XLogP3 5.07 with a polar surface of 75.99 means low solubility in water; working solutions for cell experiments are prepared in DMSO or alcohol. Purpose is for research purposes, not for medical or food use.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Изоксантогумол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
