Описание
Сидеритофлавон (Sideritoflavone) — природный полиметоксилированный флавон, 5,3',4'-тригидрокси-6,7,8-триметоксифлавон. Выделяется из растений рода Sideritis (железница), которому и обязан названием. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты. Раздел каталога — флавоноиды.
Идентификация
- CAS №: 70360-12-2
- Химическая формула: C18H16O8
- Английское название: Sideritoflavone
- Систематическое название: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
- Синонимы: сидеритифлавон, 5,3',4'-тригидрокси-6,7,8-триметоксифлавон, 4'-O-деметилгарденин D, 4'-десметилгарденин D, 5,3',4'-тридеметилнобилетин; дополнительный регистрационный номер 99759-28-1
- Номер NSC: 692202
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90220634
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 360,318
- Точная масса: 360,31
- Характеристики PSA: 115
- XLogP3: 2,6
- Внешний вид: твёрдое вещество
- Температура плавления: 212 °C (растворитель — этанол)
- Растворимость в воде: 328,5 мг/л при 25 °C (расчётное значение)
Строение
Хромоновое ядро несёт три метоксигруппы подряд — в положениях 6, 7 и 8 — и свободный гидроксил в положении 5. Кольцо B имеет катехольный фрагмент: гидроксилы в положениях 3' и 4'. Такое сочетание объясняет и синонимику: соединение формально соответствует нобилетину, лишённому трёх метильных групп, и гарденину D без метила в положении 4'.
Биологическая активность
- противовоспалительное действие; в опытах in vitro описан как селективный ингибитор липоксигеназы
- подавление продукции провоспалительных медиаторов в системах in vitro — интерлейкина-1β, интерлейкина-6, фактора некроза опухоли альфа и циклооксигеназы-2
- антимикробная активность в отношении бактерий и грибов
Что означают эти цифры для работы
XLogP3 2,6 при PSA 115 Ų и расчётной растворимости 328,5 мг/л при 25 °C — вещество умеренно полярное, для маточных растворов подходят ДМСО, этанол и метанол. Температура плавления 212 °C определена при перекристаллизации из этанола и используется как критерий подлинности партии. Катехольный фрагмент кольца B легко окисляется, поэтому растворы готовят перед употреблением, а сухое вещество защищают от света и воздуха.
Область применения
- стандартный образец при количественном определении флавонов в сырье рода Sideritis методами ВЭЖХ и ЛХ-МС
- тест-вещество в исследованиях ингибиторов липоксигеназы и медиаторов воспаления
- объект антимикробного скрининга
- маркер при хемотаксономической идентификации видов железницы
Хранение и обращение
Плотно закрытая тара, темнота, пониженная температура, отдельно от окислителей и щелочей. Навески отбирать в вытяжном шкафу, работать в перчатках — полные токсикологические данные по соединению отсутствуют.
Description
Sideritoflavone is a natural polymethoxylated flavone, 5,3',4'-trihydroxy-6,7,8-trimethoxyflavone. It is isolated from plants of the genus Sideritis (iron plant), to which it owes its name. The commercial form is a substance of analytical purity isolated from plant raw materials. Catalog section - flavonoids.
Identification
- CAS No: 70360-12-2
- Chemical formula: C18H16O8
- English name: Sideritoflavone
- Systematic name: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
- Synonyms: sideritiflavone, 5,3',4'-trihydroxy-6,7,8-trimethoxyflavone, 4'-O-demethylgardenin D, 4'-desmethylgardenin D, 5,3',4'-tridemethylnobiletin; additional registration number 99759-28-1
- NSC number: 692202
- DSSTox ID: DTXSID90220634
Basic Attributes
- Molecular weight: 360.318
- Exact weight: 360.31
- PSA Specifications: 115
- XLogP3: 2.6
- Appearance: solid
- Melting point: 212 °C (solvent - ethanol)
- Solubility in water: 328.5 mg/l at 25 °C (calculated value)
Structure
The chromone core carries three methoxy groups in a row - at positions 6, 7 and 8 - and a free hydroxyl at position 5. Ring B has a catechol moiety: hydroxyls at positions 3' and 4'. This combination also explains the synonymy: the compound formally corresponds to nobiletin, lacking three methyl groups, and gardenin D without a methyl in position 4'.
Biological activity
- anti-inflammatory effect; described in in vitro experiments as a selective inhibitor of lipoxygenase
- suppression of the production of pro-inflammatory mediators in in vitro systems - interleukin-1β, interleukin-6, tumor necrosis factor alpha and cyclooxygenase-2
- antimicrobial activity against bacteria and fungi
What do these numbers mean for work?
XLogP3 2.6 at PSA 115 Ų and calculated solubility 328.5 mg/l at 25 °C is a moderately polar substance; DMSO, ethanol and methanol are suitable for mother liquors. The melting point of 212 °C was determined by recrystallization from ethanol and is used as a criterion for batch authenticity. The catechol fragment of the B ring is easily oxidized, so solutions are prepared before use, and the dry substance is protected from light and air.
Scope of application
- standard sample for the quantitative determination of flavones in raw materials of the genus Sideritis using HPLC and LC-MS methods
- test substance in studies of lipoxygenase inhibitors and inflammatory mediators
- object of antimicrobial screening
- marker for chemotaxonomic identification of ironweed species
Storage and handling
Tightly closed container, darkness, low temperature, separate from oxidizing agents and alkalis. Take samples in a fume hood and wear gloves - there are no complete toxicological data on the compound.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в России")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в России")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в России")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в России")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в России")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Сидеритофлавон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
