Описание
Барлерин (8-O-метиловый эфир ацетилшанзизида, Умброзид) — иридоидный гликозид, выделяемый из растений рода Barleria, в частности Barleria prionitis, а также из Lamiophlomis rotata. Формула C19H28O12, CAS 57420-46-9.
Основные атрибуты
- CAS №: 57420-46-9 (родственный номер 82146-06-3)
- Химическая формула: C19H28O12
- Молекулярная масса: 448,42
- Точная масса: 448,42
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80206008
- HS code: 29389090
- Характеристики PSA: 181
- XLogP3: -2,76
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,52 г/см3
- Температура кипения: 634,2±55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 220,0±25,0 °C
- Показатель преломления: 1,594
Биологическая активность
Барлерин подавляет активацию транскрипционного фактора NF-κB, что связывает соединение с противовоспалительными эффектами. Экстракты Barleria, содержащие барлерин и вербаскозид, изучались на предмет стимуляции иммунитета и регуляции генов семейства цитохрома P450 в моделях рака предстательной железы. Иридоидные гликозиды, включая барлерин, выделенные из Barleria prionitis, показали выраженную активность против респираторно-синцитиального вируса in vitro. Родственные иридоиды этого растения проявляют антиоксидантную, антибактериальную, противогрибковую, противовоспалительную, противоопухолевую, антидиабетическую, противоязвенную, гепатопротекторную, анальгетическую, антиамёбную, антигельминтную, противоартритную, антигипертензивную и противовирусную активность, что делает Barleria prionitis объектом широкого фармакологического интереса.
Область применения
Барлерин применяется как референсный стандарт при фитохимическом анализе экстрактов Barleria prionitis и родственных видов, а также как объект доклинических исследований противовоспалительной и противовирусной активности, в том числе в отношении респираторно-синцитиального вируса.
Информация по технике безопасности
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
Прочих сведений о транспортных кодах ООН, классе опасности, кодах H и P и номере RTECS в исходных данных не приведено.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света. Учитывая инструкцию по технике безопасности 24/25 (избегать контакта с кожей и вдыхания), при работе с порошком использовать перчатки и средства защиты органов дыхания.
Структурные особенности
Барлерин относится к иридоидным гликозидам циклопента[c]пиранового ряда — молекула содержит остаток бета-D-глюкопиранозы, ацетильную группу в положении 7 и метиловый эфир карбоновой кислоты в положении 4. Такое строение характерно для группы шанзизидоподобных иридоидов, распространённых в семействе Acanthaceae, куда относится род Barleria. Родственные соединения этой группы — сами шанзизид и его ацетильные производные — часто выделяют совместно и различают по степени ацетилирования и метилирования функциональных групп.
Description
Barlerin (8-O-methyl ester of acetylshanziside, Umbroside) is an iridoid glycoside isolated from plants of the genus Barleria, in particular Barleria prionitis, as well as from Lamiophlomis rotata. Formula C19H28O12, CAS 57420-46-9.
Basic Attributes
- CAS No.: 57420-46-9 (sister number 82146-06-3)
- Chemical formula: C19H28O12
- Molecular weight: 448.42
- Exact weight: 448.42
- DSSTox ID: DTXSID80206008
- HS code: 29389090
- PSA Specifications: 181
- XLogP3: -2.76
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.52 g/cm3
- Boiling point: 634.2±55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 220.0±25.0°C
- Refractive index: 1.594
Biological activity
Barlerine suppresses the activation of the transcription factor NF-κB, which links the compound to anti-inflammatory effects. Barleria extracts containing barlerin and verbascoside have been studied for immune stimulation and regulation of cytochrome P450 family genes in prostate cancer models. Iridoid glycosides, including barlerin, isolated from Barleria prionitis, have shown significant activity against respiratory syncytial virus in vitro. The related iridoids of this plant exhibit antioxidant, antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, antitumor, antidiabetic, antiulcer, hepatoprotective, analgesic, antiamoebic, anthelmintic, antiarthritic, antihypertensive and antiviral activities, making Barleria prionitis an object of wide pharmacological interest.
Scope of application
Barlerin is used as a reference standard for phytochemical analysis of extracts of Barleria prionitis and related species, as well as as an object of preclinical studies of anti-inflammatory and antiviral activity, including against respiratory syncytial virus.
Safety Information
- Safety instructions: 24/25
No other information about UN transport codes, hazard class, H and P codes and RTECS number is provided in the source data.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light. Taking into account safety instructions 24/25 (avoid contact with skin and inhalation), use gloves and respiratory protection when working with powder.
Structural features
Barlerin belongs to the iridoid glycosides of the cyclopenta[c]pyran series - the molecule contains a beta-D-glucopyranose residue, an acetyl group at position 7 and a carboxylic acid methyl ester at position 4. This structure is characteristic of the group of chanziside-like iridoids, common in the Acanthaceae family, which includes the genus Barleria. Related compounds of this group—chanzizide itself and its acetyl derivatives—are often isolated together and are distinguished by the degree of acetylation and methylation of the functional groups.
![[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в России](/upload/iblock/acf/6h4dh34r0zhn7m85u6qubzto4qormyj3/_1aS_1a_1ba_2_5aa_6_6a_Hexahydro_6_hydroxy_1a_cinnamoyloxy_methyl_oxireno_4_5_cyclopenta_1_2_c_pyran_2_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в России")
![(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/883/v73qcldgr91xydk2v7livlrvm5o7x2r8/1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_1_D_glucopyranosyloxy_4aa_6_7_trihydroxy_7_methylcyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в России](/upload/iblock/879/f5a589ra0gowd65oro40txm4zwnra9jx/_1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_4aa_5_dihydroxy_7_methyl_6_7_epoxycyclopenta_c_pyran_1_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в России")
![[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в России](/upload/iblock/bb4/fikdvow8wl7iw3lw8gd9y8x2nfslivb0/_1S_1_4aa_5_6_7_7aa_Hexahydro_6_7_dihydroxy_7_methyl_1_3_methyl_1_oxobutoxy_cyclopenta_c_pyran_4_yl_-metil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в России")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/fc4/94arbt9ti3rdu2q1i4jqlbt2px5l0mjx/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_1_4a_5_7aa_tetrahydro_4aa_hydroxy_7_hydroxymethyl_cyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в России](/upload/iblock/e41/f0m6u0qt4se2d433iz2fsqrw1au7h996/1S_1_D_glyukopiranoziloksi_-_-1_4aa_-5_6_7_7-aa_geksagidro_5_oksotsiklopenta_c_-piran_4_7_dimetilovyy-efir-_dikarbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в России")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/628/e2zy19zkcmzxni03292rptufkxnpt942/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_5_hydroxy_7_acetoxymethyl_1_4aa_5_7aa_tetrahydrocyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/df2/i7mz30m46ekzy25mjjciqx9oky2t57bn/1S_7S_1_D_Glyukopiranoziloksi_-_1_4aa_-5_6_7_7-aa_metilovyy-efir-geksagidro_7_gidroksi_7_metiltsiklopenta_c_-piran_4_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в России")
![(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в России](/upload/iblock/760/f2ieferpz2ut58zep5vw7ibk1uncy5ev/2aS_-4a_-7a_-7b_Oktagidro_3_khlor_2N_1_7_dioksatsiklopenta_cd_inden_2a_4_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в России")
![(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в России](/upload/iblock/e5d/yq1clerslv16n80zqi4101tlwludlqfz/2aS_-4R_-4aR_-6S_-7As_-7bS_-_Oktagidro_2a_-6_digidroksi_2H_1_7_dioksatsiklopent_cd_inden_4_il_4_gidroksibenzoat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в России")
![3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/830/kb7mdjfeb324stz45nm9eogw0drb9g22/3_3a_-7a_-9b_Tetragidro_3_1_gidroksietil_2_okso_2H_-4aH_1_4_5_trioksaditsiklopent_a_-hi_-metilovyy-efir-inden_7_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в России")
![(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в России](/upload/iblock/322/uuu9j3pspsuy9609ok22841hskat415s/4R_Geksagidro_6_gidroksi_4_gidroksimetil_7_metiltsiklopenta_c_piran_3-_4H_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Барлерин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
