Описание
Метил цербериновой кислоты, известный также как цербинал, — иридоид циклопента[c]пиранового ряда. Выделен из надземных частей растения Cerbera manghas L. (кутровые, Apocynaceae) — прибрежного дерева, известного как источник кардиотонических гликозидов церберина и тангинина в семенах. Цербинал относится к другому классу метаболитов того же растения — иридоидам — и структурно с гликозидами не связан.
Основные атрибуты
- CAS №: 65597-42-4
- Химическая формула: C11H8O4
- Молекулярная масса: 204,17882
- Точная масса: 204,042252
- Код ТН ВЭД (HS code): 2932999099
- Характеристики PSA: 56,51000
- XLogP3: -1,66
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтый порошок, товарная чистота выше 98%
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 433,4±40,0 °C при 760 мм рт.ст.
- Температура вспышки: 198,8±27,4 °C
- Показатель преломления: 1,591
Химическая структура и получение
Систематическое название — метиловый эфир 7-формилциклопента[c]пиран-4-карбоновой кислоты. Молекула несёт альдегидную группу в положении 7 и сложноэфирную в положении 4 циклопентапиранового кольца, что создаёт необычную для природных иридоидов сопряжённую систему из десяти π-электронов. Помимо выделения из растительного сырья, цербинал получают полусинтетически из (+)-генипина за шесть стадий: сначала дегидратируют полуацеталь, затем проводят дегидрирование реагентом DDQ (2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон).
Область применения
Используется как аналитический стандарт и референсное соединение при исследовании иридоидов Cerbera manghas — для идентификации и количественного определения методами ВЭЖХ и масс-спектрометрии, а также как строительный блок в синтезе структурно родственных иридоидов и как объект изучения химии сопряжённых циклопентапирановых систем.
Ботанический источник
Cerbera manghas L. — прибрежное дерево семейства кутровых (Apocynaceae), распространённое на побережьях Юго-Восточной Азии, Индии, Южного Китая и островов Тихого океана. Плоды и семена растения содержат кардиотонические гликозиды церберин и тангинин, ингибирующие натрий-калиевый насос кардиомиоцитов, из-за чего дерево считается высокотоксичным. Иридоиды, включая цербинал, накапливаются в надземных частях растения независимо от гликозидной фракции семян и не разделяют её кардиотоксического механизма действия.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом, прохладном и вентилируемом помещении, вдали от прямого света и источников воспламенения — температура вспышки 198,8±27,4 °C допускает хранение при комнатных условиях с соблюдением общих правил работы с органическими реактивами. Перевозить в устойчивой к встряхиванию таре, исключающей контакт с влагой и окислителями; вещество не отнесено к регулируемым по номенклатуре ООН опасным грузам. При работе использовать перчатки и защитные очки, минимизировать пыление порошка и избегать длительного контакта с кожей, как при обращении с любым органическим альдегидсодержащим реактивом.
Description
Cerberic acid methyl, also known as cerbinal, is a cyclopenta[c]pyran iridoid. Isolated from the aerial parts of the plant Cerbera manghas L. (Apocynaceae), a coastal tree known as a source of the cardiotonic glycosides cerberin and tanginin in its seeds. Cerbinal belongs to another class of metabolites of the same plant - iridoids - and is not structurally related to glycosides.
Basic Attributes
- CAS No: 65597-42-4
- Chemical formula: C11H8O4
- Molecular weight: 204.17882
- Exact weight: 204.042252
- HS code: 2932999099
- PSA specifications: 56.51000
- XLogP3: -1.66
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow powder, commercial purity above 98%
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 433.4±40.0 °C at 760 mm Hg.
- Flash point: 198.8±27.4°C
- Refractive index: 1.591
Chemical structure and preparation
The systematic name is 7-formylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester. The molecule carries an aldehyde group at position 7 and an ester group at position 4 of the cyclopentapyran ring, which creates a conjugated system of ten π electrons, unusual for natural iridoids. In addition to isolation from plant materials, cerbinal is obtained semi-synthetically from (+)-genipin in six stages: first, the hemiacetal is dehydrated, then dehydrogenated with the DDQ reagent (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone).
Scope of application
Used as an analytical standard and reference compound in the study of Cerbera manghas iridoids - for identification and quantification by HPLC and mass spectrometry, as well as as a building block in the synthesis of structurally related iridoids and as an object for studying the chemistry of conjugated cyclopentapyran systems.
Botanical source
Cerbera manghas L. is a coastal tree of the cucumber family (Apocynaceae), distributed on the coasts of Southeast Asia, India, Southern China and the Pacific Islands. The fruits and seeds of the plant contain cardiotonic glycosides cerberin and tanginin, which inhibit the sodium-potassium pump of cardiomyocytes, which is why the tree is considered highly toxic. Iridoids, including cerbinal, accumulate in the aerial parts of the plant regardless of the glycoside fraction of the seeds and do not share its cardiotoxic mechanism of action.
Storage and transportation conditions
Store in the original sealed container, in a dry, cool and ventilated area, away from direct light and sources of ignition - a flash point of 198.8 ± 27.4 ° C allows storage at room conditions in compliance with general rules for working with organic reagents. Transport in shake-resistant containers that prevent contact with moisture and oxidizing agents; the substance is not classified as a regulated dangerous goods under the UN nomenclature. When working, use gloves and safety glasses, minimize powder dusting and avoid prolonged contact with skin, as when handling any organic aldehyde-containing reagent.
![[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в России](/upload/iblock/acf/6h4dh34r0zhn7m85u6qubzto4qormyj3/_1aS_1a_1ba_2_5aa_6_6a_Hexahydro_6_hydroxy_1a_cinnamoyloxy_methyl_oxireno_4_5_cyclopenta_1_2_c_pyran_2_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в России")
![(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/883/v73qcldgr91xydk2v7livlrvm5o7x2r8/1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_1_D_glucopyranosyloxy_4aa_6_7_trihydroxy_7_methylcyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в России](/upload/iblock/879/f5a589ra0gowd65oro40txm4zwnra9jx/_1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_4aa_5_dihydroxy_7_methyl_6_7_epoxycyclopenta_c_pyran_1_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в России")
![[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в России](/upload/iblock/bb4/fikdvow8wl7iw3lw8gd9y8x2nfslivb0/_1S_1_4aa_5_6_7_7aa_Hexahydro_6_7_dihydroxy_7_methyl_1_3_methyl_1_oxobutoxy_cyclopenta_c_pyran_4_yl_-metil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в России")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/fc4/94arbt9ti3rdu2q1i4jqlbt2px5l0mjx/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_1_4a_5_7aa_tetrahydro_4aa_hydroxy_7_hydroxymethyl_cyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в России](/upload/iblock/e41/f0m6u0qt4se2d433iz2fsqrw1au7h996/1S_1_D_glyukopiranoziloksi_-_-1_4aa_-5_6_7_7-aa_geksagidro_5_oksotsiklopenta_c_-piran_4_7_dimetilovyy-efir-_dikarbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в России")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/628/e2zy19zkcmzxni03292rptufkxnpt942/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_5_hydroxy_7_acetoxymethyl_1_4aa_5_7aa_tetrahydrocyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в России")
![(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/df2/i7mz30m46ekzy25mjjciqx9oky2t57bn/1S_7S_1_D_Glyukopiranoziloksi_-_1_4aa_-5_6_7_7-aa_metilovyy-efir-geksagidro_7_gidroksi_7_metiltsiklopenta_c_-piran_4_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в России")
![(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в России](/upload/iblock/760/f2ieferpz2ut58zep5vw7ibk1uncy5ev/2aS_-4a_-7a_-7b_Oktagidro_3_khlor_2N_1_7_dioksatsiklopenta_cd_inden_2a_4_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в России")
![(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в России](/upload/iblock/e5d/yq1clerslv16n80zqi4101tlwludlqfz/2aS_-4R_-4aR_-6S_-7As_-7bS_-_Oktagidro_2a_-6_digidroksi_2H_1_7_dioksatsiklopent_cd_inden_4_il_4_gidroksibenzoat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в России")
![3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в России](/upload/iblock/830/kb7mdjfeb324stz45nm9eogw0drb9g22/3_3a_-7a_-9b_Tetragidro_3_1_gidroksietil_2_okso_2H_-4aH_1_4_5_trioksaditsiklopent_a_-hi_-metilovyy-efir-inden_7_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в России")
![(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в России](/upload/iblock/322/uuu9j3pspsuy9609ok22841hskat415s/4R_Geksagidro_6_gidroksi_4_gidroksimetil_7_metiltsiklopenta_c_piran_3-_4H_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метил цербериновой кислоты от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
