Дурантозид I

Описание

Дурантозид I — природный иридоидный гликозид, выделяемый из стеблей и листьев растений рода Дуранта (Duranta repens, syn. Duranta erecta), семейство Вербеновые (Verbenaceae). По строению — циклопентанопирановое (иридоидное) агликоновое ядро, гликозидно связанное с сахарным остатком; соответствует систематическому названию циклопента[c]пиран-4-карбоновая кислота, 1-(β-D-глюкопиранозилокси)-1,4a,5,6,7,7a-гексагидро-4a,7-дигидрокси-7-метил-6-[(1-оксо-3-фенил-2-пропен-1-ил)окси]-, метиловый эфир, (1S,4aR,6S,7R,7aS)-.

Основные атрибуты

• CAS №: 53526-67-3
• Английское название: Durantoside I
• Химическая формула: C26H32O13
• Молекулярный вес: 552,5
• Точная масса: 552,52

Синонимы

Циклопента[c]пиран-4-карбоновая кислота, 1-(β-D-глюкопиранозилокси)-1,4a,5,6,7,7a-гексагидро-4a,7-дигидрокси-7-метил-6-[(1-оксо-3-фенил-2-пропен-1-ил)окси]-, метиловый эфир, (1S,4aR,6S,7R,7aS)-; тот же остов с [1S-(1α,4aa,6α,7α,7aa)]-дескриптором стереохимии; Дурантозид I.

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,53±0,1 г/см3 (прогнозируемая величина)

Структурные особенности

В структуре молекулы присутствует метиловый эфир карбоновой кислоты циклопентапиранового ядра, гидроксильные группы в положениях 4a и 7, метильная группа при C7, β-D-глюкопиранозилоксигруппа при C1 и коричнокислотный (3-фенил-2-пропеноильный) эфирный фрагмент при C6 — коричная кислота выступает ацильным заместителем сахарного гидроксила. Такое строение типично для сложных иридоидных гликозидов, ацилированных фенилпропаноидными кислотами.

Источник и совместно выделяемые соединения

Изолирован из стеблей Duranta erecta вместе с дурантозидом II, дурантозидом III, дурантерэктозидом A и ламиидозидом; из листьев этого же растения наряду с дурантозидом I выделены дурантерэктозиды A, B, C, D, дурантозид II, ламиид, ламиидозид и верхаскозид.

Биологическая активность

Дурантозид I проявляет ингибирующее действие на рост проростков салата (латук) и демонстрирует активность по связыванию свободного радикала DPPH (антиоксидантный тест).

Область применения

Применяется как референсный стандарт в фитохимических и фармакогностических исследованиях состава растений рода Дуранта, для количественного анализа иридоидных гликозидов методами ВЭЖХ и ЖХ-МС, а также как объект исследования антиоксидантной активности и аллелопатических (ингибирующих рост других растений) эффектов природных соединений.

Хранение и транспортировка

Как и родственный дурантозид II, соединение рекомендуется хранить в сухом, защищённом от света и тепла месте, в герметично закрытой таре — сложноэфирная и гликозидная связи данного класса веществ чувствительны к гидролизу и окислению при длительном контакте с влагой и воздухом. Транспортных кодов и установленного класса опасности по имеющимся данным нет; поставляется как исследовательский реактив.

Дополнительно

Наличие остатка коричной кислоты в структуре дурантозида I сближает его с группой ациклированных иридоидных гликозидов, у которых фенилпропаноидный фрагмент усиливает УФ-поглощение и облегчает детектирование соединения при анализе методом ВЭЖХ с УФ- или диодно-матричным детектором — это техническая особенность, которую учитывают при разработке аналитических методик для растительного сырья Дуранта.