Описание
ДорсМанин А (Dorsmanin A) — природный пренилированный халкон, выделенный из веток растения Dorstenia mannii (сем. Тутовые, Moraceae). Относится к классу халконов — открытоцепных предшественников флавоноидного биосинтеза.
Основные атрибуты
- CAS №: 162229-27-8
- Английское название: DorsManin A
- Химическая формула: C20H20O4
- Молекулярный вес: 324,3704
- Точная масса: 324,136
- Характеристики PSA: 66,8
- XLogP3: 4,5
Синонимы
ДорсМанин A; (2E)-1-(3,4-Dihydro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one.
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтый порошок
- Плотность: 1,233±0,06 г/см3 (прогнозируемая)
- Температура кипения: 529,8±50,0 °C (прогнозируемая)
Структурные особенности
Молекула построена на халконовом (1,3-дифенилпроп-2-ен-1-оновом) скелете с (2E)-конфигурацией двойной связи, в которой один из ароматических фрагментов представлен 3,4-дигидро-5-гидрокси-2,2-диметил-2Н-1-бензопиран-6-илом (циклизованный пренильный хроменовый фрагмент), а второй — 4-гидроксифенильной группой. Циклизация пренильного заместителя в хроменовое кольцо — характерная структурная особенность пренилированных халконов рода Dorstenia.
Биологическая активность
Не активен в отношении Pseudomonas aeruginosa. Ингибирует рост линии клеток рака лёгкого человека NCI-H460 с показателем IC50 400 мкМ.
Область применения
Используется как референсный стандарт и объект исследования в фитохимии природных халконов Dorstenia mannii, для идентификации и количественного определения пренилированных флавоноидов методами ВЭЖХ и масс-спектрометрии, а также в скрининговых испытаниях противомикробной и противоопухолевой активности природных соединений. Для медицинского или пищевого применения без дополнительных испытаний не предназначен.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, защищённом от прямого света и тепла месте, в герметично закрытой таре — пренилированные халконы чувствительны к окислительной деградации и фотоизомеризации двойной связи при длительном хранении на свету. Транспортных кодов и установленного класса опасности по имеющимся данным нет.
Родственные соединения Dorstenia mannii
Наряду с ДорсМанином А, из Dorstenia mannii выделен ряд структурно родственных пренилированных халконов и флавоноидов, различающихся степенью циклизации пренильного заместителя и характером замещения второго ароматического кольца. Сопоставление их биологической активности показывает, что степень циклизации пренильной группы существенно влияет на цитотоксический потенциал соединений этого структурного ряда в отношении опухолевых клеточных линий.
Дополнительные сведения о биологической активности
Умеренная величина IC50 (400 мкМ) в отношении клеток NCI-H460 указывает на относительно слабую собственную цитотоксичность ДорсМанина А по сравнению с ведущими противоопухолевыми природными соединениями, что типично для флавоноидов на ранней стадии скрининга и делает соединение скорее отправной точкой для структурной оптимизации, чем самостоятельным кандидатом для дальнейшей разработки.
Description
Dorsmanin A is a natural prenylated chalcone isolated from the branches of the Dorstenia mannii plant (mulberry family, Moraceae). Belongs to the class of chalcones - open-chain precursors of flavonoid biosynthesis.
Basic Attributes
- CAS No: 162229-27-8
- English name: DorsManin A
- Chemical formula: C20H20O4
- Molecular Weight: 324.3704
- Exact weight: 324.136
- PSA specifications: 66.8
- XLogP3: 4.5
Synonyms
DorsManin A; (2E)-1-(3,4-Dihydro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one.
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow powder
- Density: 1.233±0.06 g/cm3 (predicted)
- Boiling point: 529.8±50.0 °C (predicted)
Structural features
The molecule is built on a chalcone (1,3-diphenylprop-2-en-1-one) skeleton with a (2E) double bond configuration, in which one of the aromatic fragments is represented by 3,4-dihydro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl (cyclized prenyl chromene fragment), and the second by a 4-hydroxyphenyl group. Cyclization of the prenyl substituent into the chromene ring is a characteristic structural feature of prenylated chalcones of the genus Dorstenia.
Biological activity
Not active against Pseudomonas aeruginosa. Inhibits the growth of the human lung cancer cell line NCI-H460 with an IC50 of 400 µM.
Scope of application
Used as a reference standard and research object in the phytochemistry of natural chalcones Dorstenia mannii, for the identification and quantification of prenylated flavonoids by HPLC and mass spectrometry, as well as in screening tests for the antimicrobial and antitumor activity of natural compounds. Not intended for medical or food use without additional testing.
Storage and transportation
Store in a dry place, protected from direct light and heat, in a hermetically sealed container - prenylated chalcones are sensitive to oxidative degradation and photoisomerization of the double bond during long-term storage in light. According to available data, there are no transport codes or established hazard class.
Related compounds of Dorstenia mannii
Along with DorsManin A, a number of structurally related prenylated chalcones and flavonoids, differing in the degree of cyclization of the prenyl substituent and the nature of substitution of the second aromatic ring, have been isolated from Dorstenia mannii. A comparison of their biological activity shows that the degree of cyclization of the prenyl group significantly affects the cytotoxic potential of compounds of this structural series against tumor cell lines.
Additional information on biological activity
The moderate IC50 value (400 μM) against NCI-H460 cells indicates the relatively weak intrinsic cytotoxicity of DorsManin A compared to leading antitumor natural compounds, which is typical for flavonoids at an early stage of screening and makes the compound more of a starting point for structural optimization rather than a stand-alone candidate for further development.
![1-[2,4-Дигидрокси-6-метокси-3- (3-метил-2-бутен-1-ил) фенил]-3-(4-гидроксифенил)-2-пропен-1-он в России](/upload/iblock/a1b/uuv21w7egrjvuv1t62ohwqv9t8jqu1a9/1_2_4_Digidroksi_6_metoksi_3_-_3_metil_2_buten_1_il_-fenil_3_4_gidroksifenil_2_propen_1_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2,4-Дигидрокси-6-метокси-3- (3-метил-2-бутен-1-ил) фенил]-3-(4-гидроксифенил)-2-пропен-1-он в России")
![(2E)-1-[3-[(2R,4R)-3,4-Dihydro-7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one в России](/upload/iblock/2eb/33yl4jiq3lbl0qkmyq9ik2dnmytjzkyx/2E_1_3_2R_4R_3_4_Dihydro_7_hydroxy_5_8_dimethoxy_2_phenyl_2H_1_benzopyran_4_yl_2_6_dihydroxy_4_methoxyphenyl_3_phenyl_2_propen_1_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2E)-1-[3-[(2R,4R)-3,4-Dihydro-7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one в России")
![4-Метокси-2-[(2E)-1-метокси-3-фенил-2-пропен-1-илиден]-4-циклопентен-1,3-дион в России](/upload/iblock/2f3/1b7ebgfxda9owlftaqarh0zl2s16wolv/4_Metoksi_2_2E_1_metoksi_3_fenil_2_propen_1_iliden_4_tsiklopenten_1_3_dion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "4-Метокси-2-[(2E)-1-метокси-3-фенил-2-пропен-1-илиден]-4-циклопентен-1,3-дион в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДорсМанин А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
