Ацетилтропилхлорид

Описание

Ацетилтропилхлорид — хлорангидрид ацетилированной троповой кислоты, промежуточный продукт тонкого органического синтеза, используемый прежде всего в производстве гидробромида анизодамина.

Основные атрибуты

• CAS №: 14510-37-3
• Химическая формула: C11H11ClO3
• Молекулярная масса: 226,66 (по повторному определению 226,65)
• Точная масса: 226,04000 (по другому определению 226,0396719), моноизотопная масса 226,0396719
• Идентификатор DSSTox: DTXSID20447291
• Код ТН ВЭД (HS code): 2915390090
• PSA: 43,4
• XLogP3: 2,0987 (по другому определению 2,3)
• Количество акцепторов водородных связей: 3
• Количество вращающихся связей: 5
• Количество тяжёлых атомов: 15
• Сложность (Complexity): 234
• Количество стереоцентров с неопределённой конфигурацией: 1
• Количество ковалентно связанных единиц: 1
• Соединение канонизировано: да

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,228
• Температура кипения: 319 °C
• Температура вспышки: 131 °C

Способ изготовления

Гидроксильную группу троповой кислоты ацилируют ацетилхлоридом, затем карбоксильную группу превращают в хлорангидрид действием тионилхлорида, получая целевой продукт.

Область применения

Промежуточный продукт синтеза гидробромида анизодамина — спазмолитического препарата, применяемого в медицине для снятия спазмов гладкой мускулатуры и улучшения микроциркуляции.

Класс вещества и реакционная способность

Как хлорангидрид карбоновой кислоты, вещество высокореакционноспособно по отношению к нуклеофилам — воде, спиртам, аминам — и легко превращается в соответствующие кислоты, сложные эфиры и амиды. Наличие стереоцентра с неопределённой конфигурацией указывает на то, что тропановый фрагмент молекулы хирален и при использовании в фармацевтическом синтезе требует контроля стереохимической чистоты.

Место в синтезе анизодамина

Анизодамин и родственные тропановые алкалоиды (атропин, скополамин) объединяет общий трёхкольцевой тропановый скелет со сложноэфирной боковой цепью — именно поэтому промежуточные продукты вроде ацетилтропилхлорида, содержащие уже готовую ацилированную кислотную часть будущей молекулы, широко используются как строительные блоки в синтезе всей группы этих спазмолитических и М-холиноблокирующих препаратов. Двухстадийная схема получения — сначала ацилирование гидроксила, затем перевод карбоксила в хлорангидрид — типична для подготовки кислотного компонента к финальной этерификации со спиртовой частью тропанового алкалоида. Высокая температура кипения (319 °C) при вспышке уже при 131 °C говорит о низкой летучести вещества при комнатной температуре.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре в сухом прохладном помещении, изолированно от влаги, спиртов и аминов — вещество активно реагирует с ними. Работать в перчатках и защитных очках, избегая контакта с кожей и вдыхания паров. Высокая температура кипения (319 °C) при сравнительно умеренной температуре вспышки (131 °C) означает, что вещество малолетуче при комнатной температуре, но требует осторожности при любом локальном нагреве в ходе синтеза или очистки.