Описание
Бензолбутаноилхлорид (4-фенилбутирилхлорид) — хлорангидрид γ-фенилмасляной кислоты, ацилирующий агент с высокой реакционной способностью за счёт хлорангидридной группы. Применяется как строительный блок в органическом синтезе для введения 4-фенилбутаноильного фрагмента.
Основные атрибуты
- CAS №: 18496-54-3
- Химическая формула: C10H11ClO
- Молекулярная масса: 182,65
- Точная масса: 182,65
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50472798
- Код ТН ВЭД (HS code): 2916399090
- PSA: 17,1
- XLogP3: 2,7747
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,115 г/см3
- Температура плавления: 96,5–99 °C (данные получены при кристаллизации из растворителей лигроин, дихлорметан)
- Температура кипения: 123–124 °C при давлении 13 Торр
- Температура вспышки: 115,4 °C
- Показатель преломления: 1,522
- Растворимость в воде: вступает в реакцию с водой (гидролизуется)
- Давление пара: 0,011 мм рт. ст. при 25 °C
Химическое поведение
Как хлорангидрид карбоновой кислоты гидролизуется водой с выделением хлороводорода и 4-фенилмасляной кислоты, поэтому требует безводных условий хранения и работы. Реагирует со спиртами и аминами с образованием сложных эфиров и амидов соответственно.
Область применения
Используется как ацилирующий агент в синтезе фармацевтических субстанций и специальных химикатов. Внутримолекулярные реакции Фриделя — Крафтса с участием 4-фенилбутаноилхлорида дают продукты циклизации — 3,4-дигидро-1(2H)-нафталинон (1-тетралон) и 1-инданон, которые служат промежуточными соединениями тонкого органического синтеза.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 8 (коррозионные вещества)
- Транспортные коды: 3265
- Код класса опасности: 34
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном помещении, изолированно от воды, спиртов и аминов — вещество реагирует с ними. Транспортируется как коррозионное вещество класса опасности 8, номер 3265, группа упаковки II. При работе использовать средства защиты кожи, глаз и органов дыхания, избегать контакта с влагой воздуха.
Место в ряду ацилхлоридов
Как хлорангидрид насыщенной алифатической кислоты с ароматическим заместителем на конце цепи, 4-фенилбутирилхлорид сочетает реакционную способность типичного ацилхлорида с возможностью внутримолекулярного электрофильного ароматического замещения — именно эта особенность используется в синтезе полициклических кетонов методом внутримолекулярного ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Низкое давление пара (0,011 мм рт. ст. при 25 °C) указывает на малую летучесть вещества при комнатной температуре, что снижает риск ингаляционного воздействия при аккуратном обращении, но не отменяет требований к вентиляции при работе с открытой ёмкостью.
Description
Benzenebutanoyl chloride (4-phenylbutyryl chloride) is an acid chloride of γ-phenylbutyric acid, an acylating agent with high reactivity due to the acid chloride group. Used as a building block in organic synthesis for the introduction of a 4-phenylbutanoyl moiety.
Basic Attributes
- CAS No.: 18496-54-3
- Chemical formula: C10H11ClO
- Molecular weight: 182.65
- Exact weight: 182.65
- DSSTox ID: DTXSID50472798
- HS code: 2916399090
- PSA: 17.1
- XLogP3: 2.7747
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.115 g/cm3
- Melting point: 96.5–99 °C (data obtained from crystallization from solvents naphtha, dichloromethane)
- Boiling point: 123–124 °C at 13 Torr pressure
- Flash point: 115.4 °C
- Refractive index: 1.522
- Water solubility: Reacts with water (hydrolyzes)
- Steam pressure: 0.011 mmHg Art. at 25 °C
Chemical behavior
As an acid chloride of a carboxylic acid, it is hydrolyzed by water to release hydrogen chloride and 4-phenylbutyric acid, and therefore requires anhydrous storage and working conditions. Reacts with alcohols and amines to form esters and amides, respectively.
Scope of application
Used as an acylating agent in the synthesis of pharmaceutical substances and specialty chemicals. Intramolecular Friedel-Crafts reactions involving 4-phenylbutanoyl chloride give cyclization products - 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinone (1-tetralone) and 1-indanone, which serve as intermediates in fine organic synthesis.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 8 (corrosives)
- Transport codes: 3265
- Hazard class code: 34
- Safety instructions: 26-36/37/39-45
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from water, alcohols and amines - the substance reacts with them. Transported as a corrosive substance, hazard class 8, number 3265, packing group II. When working, use skin, eye and respiratory protection, and avoid contact with air moisture.
Place in the series of acyl chlorides
As the acid chloride of a saturated aliphatic acid with an aromatic chain-terminal substituent, 4-phenylbutyryl chloride combines the reactivity of a typical acyl chloride with the possibility of intramolecular electrophilic aromatic substitution, a feature exploited in the synthesis of polycyclic ketones by intramolecular Friedel-Crafts acylation. Low vapor pressure (0.011 mm Hg at 25 °C) indicates low volatility at room temperature, which reduces the risk of inhalation exposure if handled with care, but does not eliminate ventilation requirements when handling an open container.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Benzenebutanoyl-chloride от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
