Описание
Бензилникотинат — бензиловый эфир никотиновой кислоты, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы никотиновой кислоты с бензиловым спиртом. Использовался как противомикробное средство и смягчающее средство, играет роль сосудорасширяющего средства. Английское название Benzyl nicotinate, синоним Rubriment. CAS 94-44-0.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C13H11NO2
- Молекулярный вес: 213,232
- Точная масса: 213,23 (по расчётным данным 213,078978594)
- Моноизотопная масса: 213,078978594
- Номер ЕС: 202-332-3
- UNII: S497LCF9C9
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7046542
- Код ТН ВЭД (HS code): 2933399090
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 39,19
- XLogP3: 2,4
- Количество акцепторов водородных связей: 3
- Количество вращающихся связей: 4
- Количество тяжёлых атомов: 16
- Индекс сложности структуры: 224
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтая жидкость
- Плотность: 1,1165 г/см3
- Температура плавления: 24 °C
- Температура кипения: 170 °C
- Температура вспышки: 113 °C
- Показатель преломления: 1,57
Класс вещества, механизм и назначение
Бензилникотинат — эфирная форма никотиновой кислоты (витамина B3), бензилового спирта и ниацина, обладающая сосудорасширяющей активностью. Применение может повышать насыщение кожи кислородом благодаря сосудорасширяющим свойствам и стимулировать процесс заживления повреждённой кожи, за счёт чего вещество используют в косметике как антистатик и в местных согревающих составах. Получают бензилникотинат переэтерификацией сложного эфира никотиновой (или иной) кислоты бензиловым спиртом в присутствии катализатора на основе лантана, например гексагидрата нитрата лантана с добавкой три-н-октилфосфина, при кипячении с обратным холодильником в течение нескольких часов; продукт выделяют колоночной хроматографией с выходом до 99%.
Пример лабораторного синтеза
По одной из методик гексагидрат нитрата лантана (17,3 мг, 0,04 ммоль) с три-н-октилфосфином (40 мкл, 0,08 ммоль) и молекулярными ситами 5А готовят в диметилкарбонате (8 мл) при комнатной температуре 1–2 минуты, затем нагревают с обратным холодильником при температуре бани 110 °C в течение 1 часа для приготовления катализатора. Далее в реактор добавляют н-гексан (8 мл), сложный эфир 4-нитробензойной кислоты (4,0 ммоль) и бензиловый спирт (4,0 ммоль), кипятят с обратным холодильником при температуре бани 90 °C, контролируя ход реакции методом ТСХ; после завершения реакции (около 5 часов) добавляют 0,3–0,5 мл воды и перемешивают 5 минут. Продукт выделяют колоночной хроматографией на силикагеле с выходом до 99%. Аналогичным способом получают ряд родственных сложных эфиров в примерах 25–29 и сравнительных примерах 10–14, а также с метилбензоатом и циклогексанолом в примере 30 и сравнительном примере 15.
По химическому строению соединение представляет собой сложный эфир, в котором пиридиновое кольцо никотиновой кислоты обеспечивает биологическую активность (сосудорасширяющее действие), а бензильный фрагмент придаёт молекуле липофильность, необходимую для проникновения через липидный барьер рогового слоя кожи при местном применении. Такое сочетание свойств отличает бензилникотинат от более простых алкиловых эфиров никотиновой кислоты, используемых в аналогичных целях.
Опасность и транспортировка
- Транспортные коды: NON-H для всех видов транспорта
- WGK Германия: 2
- Код класса опасности: R36/38
- Инструкции по технике безопасности: S26
- Номер RTECS: QT0850000
- Отметка: Xi
- Меры предосторожности: P305+P351+P338
- Указания на опасность: H315-H319 — вызывает раздражение кожи, вызывает серьёзное раздражение глаз
- Классификация СГС: вероятность H315 составляет 99,25%, данные агрегированы по 135 компаниям из 8 уведомлений в Реестр C&L ECHA; расширенные меры предосторожности для этой записи: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
Классификация использования
Косметика — антистатик; условия ввода в сетку: бензилникотинат.
ChEBI: A benzyl ester resulting from the formal condensation of the carboxy group of nicotinic acid with benzyl alcohol. It has been used as a rubefacient.
Benzyl nicotinate is a benzyl ester resulting from the formal condensation of the carboxy group of nicotinic acid with benzyl alcohol. It has been used as a rubefacient. It has a role as a vasodilator agent. It derives from a nicotinic acid.
213.23200
213.23
202-332-3
S497LCF9C9
DTXSID7046542
2933399090
39.19000
2.4
yellow liquid
1,1165 g/cm3
24 °C
170 °C
113ºC
1.57
NONH for all modes of transport
2
R36/38
S26
QT0850000
Xi
P305 + P351 + P338
H315-H319
|Warning|H315 (99.25%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]|P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, and P362|Aggregated GHS information provided by 135 companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
benzyl nicotinate
General procedure: Lanthanum nitrate hexahydrate (La (NO 3) 3 .6H 2 0, 17.3 mg, 0.04 mmol) and nitrous oxide were added to a Soxhlet reflux vessel containing absorbent cotton and 2.0 g of dried pelletized molecular sieves 5 A (MS 5 A) , Tri-n-octylphosphine (90percent purity, 40 μL, 0.08 mmol) and dimethyl carbonate dehydrated by distillation (8 mL) were placed and stirred at room temperature for 1 to 2 minutes. The resulting mixture was heated under heating reflux conditions (bath temperature of 110 ° C.) for 1 hour. The mixed solution was cooled to room temperature, the solvent component was distilled off under reduced pressure, and the mixture was dried at room temperature under 5 Torr or less for 1 hour to prepare a catalyst. In the reaction vessel, n-hexane (8 mL) as a solvent, 4-nitrobenzoic acid ester (4.0 mmol) as a carboxylic acid ester and benzyl alcohol (4.0 mmol) as a primary alcohol were added in this order. Immediately, the reactor was heated to reflux condition (bath temperature: 90 ° C.). Refluxing was continued while appropriately checking the progress of the reaction by TLC, and after 5 hours, the completion of the reaction was confirmed by TLC. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, a small amount of water (0.3 to 0.5 mL) was added, and the reaction was stopped by stirring at room temperature for 5 minutes. The reaction mixture was dried over magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated. The product was isolated from the concentrate by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate). The yield was 99percent.In Examples 25 to 29 and Comparative Examples 10 to 14, a product was obtained in the same manner as in Example 24, except that the compound shown in Table 4 was used as the carboxylic acid ester and the reaction time was changed. In addition, in Example 30 and Comparative Example 15, production was carried out in the same manner as in Example 24, except that methyl benzoate was used as the carboxylic acid ester, cyclohexanol as the secondary alcohol was used as the alcohol compound, and the reaction time was changed I got things. However, in Examples 26, 27 and 29 and Comparative Examples 11, 12 and 15, as shown in Table 4, the amounts of lanthanum compounds and ligands used were increased. The results are shown in Table 4 including the results of Example 24 and Comparative Example 9.
benzyl nicotinate can increase skin oxygenation—thanks to vasodilatation properties—and help stimulate the healing process of wounded skin. It is an ester form of niacin (vitamin B), benzyl alcohol, and nicotinic acid.
3-Pyridinecarboxylic acid, phenylmethyl ester: ACTIVE
Cosmetics -> Antistatic
Molecular Weight:213.23
XLogP3:2.4
Hydrogen Bond Acceptor Count:3
Rotatable Bond Count:4
Exact Mass:213.078978594
Monoisotopic Mass:213.078978594
Topological Polar Surface Area:39.2
Heavy Atom Count:16
Complexity:224
Covalently-Bonded Unit Count:1
Compound Is Canonicalized:Yes
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензилникотинат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
