Описание
Бензилникотинат — бензиловый эфир никотиновой кислоты, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы никотиновой кислоты с бензиловым спиртом. Использовался как противомикробное средство и смягчающее средство, играет роль сосудорасширяющего средства. Английское название Benzyl nicotinate, синоним Rubriment. CAS 94-44-0.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C13H11NO2
- Молекулярный вес: 213,232
- Точная масса: 213,23 (по расчётным данным 213,078978594)
- Моноизотопная масса: 213,078978594
- Номер ЕС: 202-332-3
- UNII: S497LCF9C9
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7046542
- Код ТН ВЭД (HS code): 2933399090
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 39,19
- XLogP3: 2,4
- Количество акцепторов водородных связей: 3
- Количество вращающихся связей: 4
- Количество тяжёлых атомов: 16
- Индекс сложности структуры: 224
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтая жидкость
- Плотность: 1,1165 г/см3
- Температура плавления: 24 °C
- Температура кипения: 170 °C
- Температура вспышки: 113 °C
- Показатель преломления: 1,57
Класс вещества, механизм и назначение
Бензилникотинат — эфирная форма никотиновой кислоты (витамина B3), бензилового спирта и ниацина, обладающая сосудорасширяющей активностью. Применение может повышать насыщение кожи кислородом благодаря сосудорасширяющим свойствам и стимулировать процесс заживления повреждённой кожи, за счёт чего вещество используют в косметике как антистатик и в местных согревающих составах. Получают бензилникотинат переэтерификацией сложного эфира никотиновой (или иной) кислоты бензиловым спиртом в присутствии катализатора на основе лантана, например гексагидрата нитрата лантана с добавкой три-н-октилфосфина, при кипячении с обратным холодильником в течение нескольких часов; продукт выделяют колоночной хроматографией с выходом до 99%.
Пример лабораторного синтеза
По одной из методик гексагидрат нитрата лантана (17,3 мг, 0,04 ммоль) с три-н-октилфосфином (40 мкл, 0,08 ммоль) и молекулярными ситами 5А готовят в диметилкарбонате (8 мл) при комнатной температуре 1–2 минуты, затем нагревают с обратным холодильником при температуре бани 110 °C в течение 1 часа для приготовления катализатора. Далее в реактор добавляют н-гексан (8 мл), сложный эфир 4-нитробензойной кислоты (4,0 ммоль) и бензиловый спирт (4,0 ммоль), кипятят с обратным холодильником при температуре бани 90 °C, контролируя ход реакции методом ТСХ; после завершения реакции (около 5 часов) добавляют 0,3–0,5 мл воды и перемешивают 5 минут. Продукт выделяют колоночной хроматографией на силикагеле с выходом до 99%. Аналогичным способом получают ряд родственных сложных эфиров в примерах 25–29 и сравнительных примерах 10–14, а также с метилбензоатом и циклогексанолом в примере 30 и сравнительном примере 15.
По химическому строению соединение представляет собой сложный эфир, в котором пиридиновое кольцо никотиновой кислоты обеспечивает биологическую активность (сосудорасширяющее действие), а бензильный фрагмент придаёт молекуле липофильность, необходимую для проникновения через липидный барьер рогового слоя кожи при местном применении. Такое сочетание свойств отличает бензилникотинат от более простых алкиловых эфиров никотиновой кислоты, используемых в аналогичных целях.
Опасность и транспортировка
- Транспортные коды: NON-H для всех видов транспорта
- WGK Германия: 2
- Код класса опасности: R36/38
- Инструкции по технике безопасности: S26
- Номер RTECS: QT0850000
- Отметка: Xi
- Меры предосторожности: P305+P351+P338
- Указания на опасность: H315-H319 — вызывает раздражение кожи, вызывает серьёзное раздражение глаз
- Классификация СГС: вероятность H315 составляет 99,25%, данные агрегированы по 135 компаниям из 8 уведомлений в Реестр C&L ECHA; расширенные меры предосторожности для этой записи: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
Классификация использования
Косметика — антистатик; условия ввода в сетку: бензилникотинат.
Description
Benzyl nicotinate is a benzyl ester of nicotinic acid, formed as a result of the formal condensation of the carboxy group of nicotinic acid with benzyl alcohol. Used as an antimicrobial agent and emollient, plays the role of a vasodilator. English name Benzyl nicotinate, synonym Rubriment. CAS 94-44-0.
Basic Attributes
- Chemical formula: C13H11NO2
- Molecular Weight: 213.232
- Exact mass: 213.23 (according to calculated data 213.078978594)
- Monoisotopic mass: 213.078978594
- EU number: 202-332-3
- UNII: S497LCF9C9
- DSSTox ID: DTXSID7046542
- HS code: 2933399090
- Topological Polar Surface Area (PSA): 39.19
- XLogP3: 2.4
- Number of hydrogen bond acceptors: 3
- Number of rotating links: 4
- Number of heavy atoms: 16
- Structure complexity index: 224
- Number of covalently bonded units: 1
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow liquid
- Density: 1.1165 g/cm3
- Melting point: 24°C
- Boiling point: 170°C
- Flash point: 113 °C
- Refractive index: 1.57
Substance class, mechanism and purpose
Benzyl nicotinate is an ester form of nicotinic acid (vitamin B3), benzyl alcohol and niacin, which has vasodilatory activity. Application can increase oxygen saturation of the skin due to its vasodilating properties and stimulate the healing process of damaged skin, due to which the substance is used in cosmetics as an antistatic agent and in local warming compositions. Benzyl nicotinate is obtained by transesterification of an ester of nicotinic (or other) acid with benzyl alcohol in the presence of a lanthanum-based catalyst, for example, lanthanum nitrate hexahydrate with the addition of tri-n-octylphosphine, by refluxing for several hours; the product is isolated by column chromatography with a yield of up to 99%.
Example of laboratory synthesis
In one procedure, lanthanum nitrate hexahydrate (17.3 mg, 0.04 mmol) with tri-n-octylphosphine (40 μL, 0.08 mmol) and 5A molecular sieves is prepared in dimethyl carbonate (8 mL) at room temperature for 1–2 minutes, then refluxed at a bath temperature of 110 °C for 1 hour to prepare the catalyst. Next, n-hexane (8 ml), 4-nitrobenzoic acid ester (4.0 mmol) and benzyl alcohol (4.0 mmol) are added to the reactor, refluxed at a bath temperature of 90 °C, monitoring the progress of the reaction by TLC; after completion of the reaction (about 5 hours), add 0.3–0.5 ml of water and stir for 5 minutes. The product is isolated by column chromatography on silica gel with a yield of up to 99%. A number of related esters were prepared in a similar manner in Examples 25-29 and Comparative Examples 10-14, and with methyl benzoate and cyclohexanol in Example 30 and Comparative Example 15.
According to the chemical structure, the compound is an ester in which the pyridine ring of nicotinic acid provides biological activity (vasodilator effect), and the benzyl fragment gives the molecule the lipophilicity necessary for penetration through the lipid barrier of the stratum corneum of the skin when applied topically. This combination of properties distinguishes benzyl nicotinate from simpler alkyl esters of nicotinic acid used for similar purposes.
Danger and transportation
- Transport codes: NON-H for all types of transport
- WGK Germany: 2
- Hazard class code: R36/38
- Safety instructions: S26
- RTECS number: QT0850000
- Mark: Xi
- Precautions: P305+P351+P338
- Hazard Statements: H315-H319 - Causes skin irritation, serious eye irritation
- GHS classification: H315 probability is 99.25%, data aggregated for 135 companies from 8 notifications to the ECHA C&L Register; extended precautions for this entry: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
Classification of use
Cosmetics - antistatic; conditions for entering the grid: benzyl nicotinate.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензилникотинат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
