Описание
Цианоуксусная кислота (2-цианоуксусная кислота) — монокарбоновая кислота, состоящая из уксусной кислоты с цианозаместителем. Твёрдое кристаллическое вещество от белого до светло-бежевого цвета; по другим данным жидкость с неприятным запахом, тонущая и смешивающаяся с водой. Получают из уксусной кислоты.
Основные атрибуты
- CAS №: 372-09-8
- Химическая формула: C3H3NO2
- Английское название: Cyanoacetic acid
- Синонимы: Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, NSC 5571
- Молекулярная масса: 85,06; точная масса 85,06
- Номер BRN: 506325
- Номер ЕС: 206-743-9
- UNII: QZT550H2Y9
- Номер NSC: 5571
- Номер ООН: 1759
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
Физико-химические свойства
- PSA: 61,1
- XLogP3: -0,76
- Цвет/форма: гигроскопичные кристаллы, прилипающее кристаллическое твёрдое вещество от белого до светло-бежевого цвета
- Плотность: более 1,1 при 68 °F
- Температура плавления: 66 °C
- Температура кипения: 108 °C при 15 мм рт. ст.
- Запах: резкий
- pKa: 1,26
Область применения
Цианоуксусная кислота — многофункциональный интермедиат органического синтеза благодаря активной метиленовой группе между карбоксильной и нитрильной функциями, легко участвующей в конденсации Кневенагеля и других реакциях. Используется в органическом синтезе и фармацевтической промышленности, в качестве промежуточного продукта для красителей.
- синтез в органической химии — реакции конденсации через активную метиленовую группу
- фармацевтическая промышленность — промежуточный продукт
- краски и красители — промежуточное соединение
Химическая природа реакционного центра
Соседство карбоксильной и нитрильной групп у одного метиленового атома углерода делает связанные с ним водороды заметно более кислыми, чем в обычной уксусной кислоте: под действием слабых оснований метиленовая группа депротонируется, а образующийся карбанион легко атакует альдегиды и кетоны в конденсации Кневенагеля, давая ненасыщенные производные, из которых после декарбоксилирования получают акрилонитрильные продукты. Именно эта двойная активация — карбоксилом и нитрилом одновременно — объясняет широкое использование кислоты как строительного блока для гетероциклов, витаминов (в частности, в некоторых схемах синтеза витамина B1) и промежуточных соединений фармацевтической химии.
Дополнительные технические сведения
Расхождение в описании внешнего вида в источниках — от твёрдых гигроскопичных кристаллов до желтовато-коричневой жидкости с резким запахом — объясняется склонностью вещества плавиться уже немного выше комнатной температуры (66 °C) и активно поглощать влагу из воздуха, из-за чего технический продукт нередко представляет собой вязкую, частично расплавленную массу при хранении в тёплых условиях.
Хранение и транспортировка
Гигроскопичное вещество, хранить в герметично закрытой таре, в сухом прохладном помещении, желательно ниже температуры плавления 66 °C, чтобы сохранить кристаллическую форму продукта и предотвратить слёживание. Транспортный номер ООН 1759.
Description
Cyanoacetic acid (2-cyanoacetic acid) is a monocarboxylic acid consisting of acetic acid with a cyano substituent. White to light beige crystalline solid; according to other sources, a liquid with an unpleasant odor that sinks and mixes with water. Obtained from acetic acid.
Basic Attributes
- CAS No.: 372-09-8
- Chemical formula: C3H3NO2
- English name: Cyanoacetic acid
- Synonyms: Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, NSC 5571
- Molecular weight: 85.06; exact mass 85.06
- BRN number: 506325
- EU number: 206-743-9
- UNII:QZT550H2Y9
- NSC Number: 5571
- UN number: 1759
- HS code: 2926909090
Physico-chemical properties
- PSA: 61.1
- XLogP3: -0.76
- Color/Shape: Hygroscopic crystals, white to light beige crystalline solid
- Density: greater than 1.1 at 68°F
- Melting point: 66 °C
- Boiling point: 108 °C at 15 mm Hg. Art.
- Smell: pungent
- pKa: 1.26
Scope of application
Cyanoacetic acid is a multifunctional intermediate in organic synthesis due to the active methylene group between the carboxyl and nitrile functions, which easily participates in Knoevenagel condensation and other reactions. Used in organic synthesis and the pharmaceutical industry, as an intermediate for dyes.
- synthesis in organic chemistry - condensation reactions through an active methylene group
- pharmaceutical industry - intermediate product
- paints and dyes - intermediate compound
Chemical nature of the reaction center
The proximity of the carboxyl and nitrile groups on one methylene carbon atom makes the hydrogens associated with it noticeably more acidic than in ordinary acetic acid: under the influence of weak bases, the methylene group is deprotonated, and the resulting carbanion easily attacks aldehydes and ketones in the Knoevenagel condensation, giving unsaturated derivatives, from which, after decarboxylation, acrylonitrile products are obtained. It is this dual activation - by carboxyl and nitrile simultaneously - that explains the widespread use of the acid as a building block for heterocycles, vitamins (particularly in some vitamin B1 synthesis schemes) and pharmaceutical chemistry intermediates.
Additional technical information
The discrepancy in the description of appearance in the sources - from solid hygroscopic crystals to a yellowish-brown liquid with a pungent odor - is explained by the tendency of the substance to melt slightly above room temperature (66 ° C) and actively absorb moisture from the air, which is why the technical product often appears as a viscous, partially molten mass when stored in warm conditions.
Storage and transportation
A hygroscopic substance, store in a hermetically sealed container in a cool, dry place, preferably below the melting point of 66 °C, to maintain the crystalline form of the product and prevent caking. UN transport number 1759.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цианоуксусная кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

