Описание
(+)-Дибензоилтартаровая кислота (дибензоил-D-винная кислота) — производное винной кислоты, у которого обе гидроксильные группы этерифицированы бензойной кислотой. Относится к классу хиральных дикарбоновых кислот и служит одним из важнейших реагентов для оптического разделения (расщепления) рацемических смесей.
Основные атрибуты
- CAS №: 17026-42-5
- Химическая формула: C18H14O8
- Английское название: (+)-Dibenzoyltartaric acid
- Синонимы: (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioic acid, D-(+)-Dibenzoyltartaric acid, O,O'-Dibenzoyl-D-tartaric acid, NSC 97424
- Молекулярный вес: 358,3; точная масса 358,30
- Номер ЕС: 241-097-1
- Номер NSC: 97424
- Код ТН ВЭД (HS code): 29181990
Физико-химические свойства
- PSA: 127,2
- XLogP3: 5,82
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до светло-жёлтого; по другим данным — белый или жёлтый порошок без запаха
- Плотность: 1,3806 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 170 °C (с разложением)
- Температура кипения: 450,75 °C (приблизительная оценка)
- Температура вспышки: 221,8±25,0 °C
Область применения
Дибензоилтартаровая кислота — ключевой хиральный реагент для расщепления рацемических смесей: как двухосновная кислота она образует диастереомерные соли с хиральными аминами и основаниями, которые обладают разной растворимостью и разделяются кристаллизацией. Метод востребован в фармацевтической промышленности при получении энантиомерно чистых активных субстанций и алкалоидов, а также в асимметрическом катализе, где кислота задаёт направление реакции к нужному стереоизомеру, и в хиральной хроматографии как селектор для выделения высокочистых энантиомеров.
- расщепление рацемических смесей через диастереомерные соли
- получение энантиомерно чистых субстанций и алкалоидов в фармацевтике
- асимметрический катализ
- хиральный селектор в хроматографии
Практический процесс разделения
Рацемическое основание смешивают с дибензоилтартаровой кислотой, смесь нагревают и охлаждают до образования диастереомерной соли, которую затем фильтруют, промывают и перекристаллизовывают для получения индивидуального энантиомера в чистом виде.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, защищённом от света месте, в герметичной таре — гигроскопичность и чувствительность оптически активных кислот к влаге требуют контроля условий хранения, чтобы сохранить энантиомерную чистоту реагента.
Почему выбирают именно эту кислоту
Среди производных винной кислоты дибензоильное производное ценят за устойчивость образуемых диастереомерных солей и хорошую кристалличность продуктов расщепления — бензоатные группы придают молекуле выраженную липофильность (XLogP3 5,82), что облегчает подбор растворителя для перекристаллизации и повышает избирательность разделения по сравнению с менее замещёнными винными кислотами. Именно поэтому реагент относят к числу стандартных инструментов оптического расщепления в фармацевтическом синтезе, наравне с производными камфорной и миндальной кислот.
Description
(+)-Dibenzoyltartaric acid (dibenzoyl-D-tartaric acid) is a tartaric acid derivative in which both hydroxyl groups are esterified with benzoic acid. It belongs to the class of chiral dicarboxylic acids and serves as one of the most important reagents for the optical separation (cleavage) of racemic mixtures.
Basic Attributes
- CAS No.: 17026-42-5
- Chemical formula: C18H14O8
- English name: (+)-Dibenzoyltartaric acid
- Synonyms: (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioic acid, D-(+)-Dibenzoyltartaric acid, O,O'-Dibenzoyl-D-tartaric acid, NSC 97424
- Molecular weight: 358.3; exact mass 358.30
- EU number: 241-097-1
- NSC Number: 97424
- HS code: 29181990
Physico-chemical properties
- PSA: 127.2
- XLogP3: 5.82
- Appearance: white to light yellow crystalline powder; according to other sources - white or yellow odorless powder
- Density: 1.3806 (estimated)
- Melting point: 170°C (with decomposition)
- Boiling point: 450.75°C (approximate estimate)
- Flash point: 221.8±25.0°C
Scope of application
Dibenzoyltartaric acid is a key chiral reagent for the resolution of racemic mixtures: as a dibasic acid, it forms diastereomeric salts with chiral amines and bases, which have different solubilities and are separated by crystallization. The method is in demand in the pharmaceutical industry for the production of enantiomerically pure active substances and alkaloids, as well as in asymmetric catalysis, where an acid directs the reaction to the desired stereoisomer, and in chiral chromatography as a selector for isolating high-purity enantiomers.
- resolution of racemic mixtures through diastereomeric salts
- obtaining enantiomerically pure substances and alkaloids in pharmaceuticals
- asymmetric catalysis
- chiral selector in chromatography
Practical separation process
The racemic base is mixed with dibenzoyltartaric acid, the mixture is heated and cooled to form the diastereomeric salt, which is then filtered, washed and recrystallized to obtain the individual enantiomer in pure form.
Storage and transportation
Store in a dry place, protected from light, in a sealed container - the hygroscopicity and sensitivity of optically active acids to moisture require control of storage conditions in order to maintain the enantiomeric purity of the reagent.
Why choose this acid?
Among tartaric acid derivatives, the dibenzoyl derivative is valued for the stability of the diastereomeric salts formed and the good crystallinity of the cleavage products - benzoate groups give the molecule pronounced lipophilicity (XLogP3 5.82), which facilitates the selection of a solvent for recrystallization and increases the selectivity of separation compared to less substituted tartaric acids. That is why the reagent is considered one of the standard tools for optical resolution in pharmaceutical synthesis, along with derivatives of camphor and mandelic acids.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дибензоилтартарная кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
