Описание
Диэтилацетилендикарбоксилат (ДЭАД, DEAD не путать с диэтилазодикарбоксилатом) — диэтиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты. Относится к классу активированных алкинов: тройная связь, фланкированная двумя сложноэфирными группами, делает молекулу сильным дienophile и акцептором Михаэля в органическом синтезе.
Основные атрибуты
- CAS №: 762-21-0
- Химическая формула: C8H10O4
- Английское название: Diethyl acetylenedicarboxylate
- Синонимы: Diethyl 2-butynedioate, Bis(ethoxycarbonyl)acetylene, Bis(carboethoxy)acetylene, Diethyl 1,2-acetylenedicarboxylate, Diethyl butynedioate
- Молекулярный вес: 170,16; точная масса 170,05790880
- Номер BRN: 743166
- Номер ЕС: 212-095-8
- Номер СНБ (NSC): 674446/67975
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20227055
- Код ТН ВЭД (HS code): 29171990
Физико-химические свойства
- PSA: 52,6; XLogP3: 1,5
- Внешний вид: прозрачная светло-жёлтая жидкость
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 1,5 °C
- Температура кипения: 108–118 °C при 10 мм рт. ст. (Торр)
- Температура вспышки: 202 °F (94,4 °C)
- Показатель преломления: 1,452
- Растворимость: растворим в этаноле, диэтиловом эфире, CCl4; нерастворим в воде
- Условия хранения: 0–6 °C
- Количество тяжёлых атомов: 12; сложность 208
Опасность и транспортировка
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: ООН 3265, 8/PG 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 34
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-25
- Отметка: C
- Указание на опасность: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз
- Меры предосторожности: P280, P305+P351+P338, P310, а также P260, P264, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P321, P363, P405, P501
Агрегированная информация по СГС предоставлена 45 компаниями на основании 3 уведомлений в Реестр C&L ECHA. Устойчив при комнатной температуре в закрытых контейнерах при нормальных условиях хранения и обращения.
Способ получения
Один из лабораторных путей: диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты, этанол (1,2 г, 26 ммоль), масляная кислота (1 г, 8,77 ммоль), п-толуолсульфоновая кислота (30 мг, 0,17 ммоль) и 1,2-дихлорэтан (50 мл) кипятят с обратным холодильником 12 часов, добавляют 50 мл толуола и продолжают кипячение с азеотропной отгонкой воды ещё 8 часов; после концентрирования и очистки флэш-хроматографией (элюент петролейный эфир/этилацетат 98/2) получают целевой диэтиловый эфир с выходом 91%.
Область применения
Диэтилацетилендикарбоксилат — реагент тонкого органического синтеза: активированный алкин широко используют в реакциях циклоприсоединения (Дильса — Альдера), в синтезе гетероциклов через реакции с нуклеофилами и в получении полизамещённых фуранов, пирролов и других гетероциклических каркасов для фармацевтической химии.
Хранение и транспортировка
Хранить при 0–6 °C в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и оснований — вещество коррозионно и вызывает ожоги. Перевозится как груз класса опасности 8 (коррозионные вещества), номер ООН 3265, группа упаковки II.
Description
Diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD, not to be confused with diethylazodicarboxylate) is the diethyl ester of acetylenedicarboxylic acid. Belongs to the class of activated alkynes: a triple bond flanked by two ester groups makes the molecule a strong dienophile and Michael acceptor in organic synthesis.
Basic Attributes
- CAS No.: 762-21-0
- Chemical formula: C8H10O4
- English name: Diethyl acetylenedicarboxylate
- Synonyms: Diethyl 2-butynedioate, Bis(ethoxycarbonyl)acetylene, Bis(carboethoxy)acetylene, Diethyl 1,2-acetylenedicarboxylate, Diethyl butynedioate
- Molecular weight: 170.16; exact mass 170.05790880
- BRN number: 743166
- EU number: 212-095-8
- NSC number: 674446/67975
- DSSTox ID: DTXSID20227055
- HS code: 29171990
Physico-chemical properties
- PSA: 52.6; XLogP3: 1.5
- Appearance: transparent light yellow liquid
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 1.5°C
- Boiling point: 108–118 °C at 10 mm Hg. Art. (Torr)
- Flash point: 202°F (94.4°C)
- Refractive index: 1.452
- Solubility: soluble in ethanol, diethyl ether, CCl4; insoluble in water
- Storage conditions: 0–6 °C
- Number of heavy atoms: 12; difficulty 208
Danger and transportation
- Packing level: III
- Hazard category: 8
- Transport codes: UN 3265, 8/PG 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 34
- Safety instructions: 26-36/37/39-45-25
- Mark: C
- Hazard Statement: H314 - Causes severe skin burns and eye damage.
- Precautions: P280, P305+P351+P338, P310, and P260, P264, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P321, P363, P405, P501
Aggregated GHS information was provided by 45 companies based on 3 notifications to the ECHA C&L Register. Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
Method of obtaining
One laboratory route: Acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester, ethanol (1.2 g, 26 mmol), butyric acid (1 g, 8.77 mmol), p-toluenesulfonic acid (30 mg, 0.17 mmol) and 1,2-dichloroethane (50 ml) reflux for 12 hours, add 50 ml toluene and continue boiling with azeotropic distillation of water for another 8 hours; after concentration and purification by flash chromatography (eluent petroleum ether/ethyl acetate 98/2) the desired diethyl ether is obtained in 91% yield.
Scope of application
Diethyl acetylenedicarboxylate is a fine organic synthesis reagent: activated alkyne is widely used in cycloaddition reactions (Diels-Alder), in the synthesis of heterocycles through reactions with nucleophiles and in the preparation of polysubstituted furans, pyrroles and other heterocyclic frameworks for pharmaceutical chemistry.
Storage and transportation
Store at 0–6 °C in a tightly closed container, away from heat sources and substrates - the substance is corrosive and causes burns. Transported as hazard class 8 (corrosive substances), UN number 3265, packing group II.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Диэтилацетилендикарбоксилат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
