Описание
Ацетат гекогенина (hecogenin acetate) — ацетильное производное стероидного сапогенина гекогенина, C29H44O5. Систематическое название: (3β,5α,25R)-3-(ацетилокси)спиростан-12-он. Спиростановый скелет с кетогруппой при C-12 и ацетоксигруппой при C-3. Гекогенин получают в промышленном масштабе именно в виде ацетата — выход около 0,01 % из листьев сизаля (Agave sisalana). В Восточной Африке из отходов переработки листьев ферментацией и последующей обработкой производят «сизалевый концентрат» с содержанием гекогенина порядка 12 %, который направляют на выпуск кортизона.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C29H44O5
- CAS №: 915-35-5
- Молекулярный вес: 472,65700
- Точная масса: 472,66
- Номер ЕС: 213-021-7
- UNII: 5K0WKD513R
- Номер NSC: 15489
- Характеристики PSA: 61,83
- XLogP3: 5,54360
- Плотность: 1,15 г/см³
- Температура плавления: 246–248 °C (растворители для перекристаллизации — метанол, этилацетат)
- Температура кипения по карточке источника: 95–140 °C
- Температура вспышки: 264,7 °C
- Поперечное сечение столкновения: 223,4 Ų для иона [M+H]⁺, тип CCS: TW, метод — калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств
Область применения
- исходное сырьё промышленного синтеза кортикостероидов. Ключевую роль играет кетогруппа при C-12: она позволяет ввести кислородную функцию в положение 11, обязательную для гормонов коры надпочечников. Из гекогенина получают 3β-ацилокси-прегна-9(11),16-диен-20-он — стандартную заготовку для 16-замещённых кортикоидов, и далее дексаметазон (9α-фтор-16α-метил-11β,17α,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион) и родственные препараты
- альтернатива диосгенину: исторически предпочтение отдавали диосгенину, но растущий дефицит этого сырья вернул интерес к гекогенину — побочному продукту выращивания сизаля
- аналитический стандарт при определении стероидных сапогенинов в растительном сырье
- реактив для исследований химии стероидов
Физико-химические особенности
Липофильное кристаллическое вещество: XLogP3 5,54 при полярной поверхности 61,83 Ų. Растворяется в хлороформе, дихлорметане, этилацетате, при нагревании — в метаноле и этаноле; в воде нерастворим. Перекристаллизацию ведут из метанола или этилацетата. Ацетатная группа омыляется щелочами с образованием свободного гекогенина.
Информация по технике безопасности
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: S22-S24/25 — не вдыхать пыль, избегать контакта с кожей и глазами
Хранение и обращение
Держать в плотно закрытой таре в сухом прохладном месте, без доступа света и щелочных паров. Работать в перчатках и защитных очках, развеску порошка вести под вытяжкой. Класс WGK 3 предполагает высокую опасность для водной среды: сброс в канализацию исключён, отходы передаются лицензированному оператору.
Description
Hecogenin acetate is an acetyl derivative of the steroid sapogenin hecogenin, C29H44O5. Systematic name: (3β,5α,25R)-3-(acetyloxy)spirostan-12-one. Spirostane skeleton with a keto group at C-12 and an acetoxy group at C-3. Hecogenin is obtained on an industrial scale in the form of acetate - a yield of about 0.01% from sisal leaves (Agave sisalana). In East Africa, a “sisal concentrate” with a hecogenin content of about 12% is produced from leaf processing waste by fermentation and subsequent processing, which is used to produce cortisone.
Basic Attributes
- Chemical formula: C29H44O5
- CAS No.: 915-35-5
- Molecular Weight: 472.65700
- Exact weight: 472.66
- EU number: 213-021-7
- UNII: 5K0WKD513R
- NSC Number: 15489
- PSA Specifications: 61.83
- XLogP3: 5.54360
- Density: 1.15 g/cm³
- Melting point: 246–248 °C (solvents for recrystallization - methanol, ethyl acetate)
- Boiling point according to source card: 95–140 °C
- Flash point: 264.7 °C
- Collision cross section: 223.4 Ų for [M+H]⁺ ion, CCS type: TW, method - polyalanine and drug standards calibrated
Scope of application
- starting material for the industrial synthesis of corticosteroids. The keto group at C-12 plays a key role: it allows the introduction of an oxygen function at position 11, which is mandatory for adrenal hormones. From hecogenin, 3β-acyloxy-pregna-9(11),16-dien-20-one is obtained - a standard preparation for 16-substituted corticoids, and then dexamethasone (9α-fluoro-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione) and related drugs
- alternative to diosgenin: historically, diosgenin was preferred, but the growing shortage of this raw material has returned interest in hecogenin, a by-product of sisal cultivation
- analytical standard for the determination of steroid sapogenins in plant materials
- reagent for steroid chemistry research
Physico-chemical features
Lipophilic crystalline substance: XLogP3 5.54 with a polar surface of 61.83 Ų. Dissolves in chloroform, dichloromethane, ethyl acetate, and when heated - in methanol and ethanol; insoluble in water. Recrystallization is carried out from methanol or ethyl acetate. The acetate group is saponified by alkalis to form free hecogenin.
Safety Information
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: S22-S24/25 - do not inhale dust, avoid contact with skin and eyes
Storage and handling
Keep in a tightly closed container in a cool, dry place, away from light and alkaline vapors. Wear gloves and safety glasses and distribute the powder under a hood. Class WGK 3 implies a high danger to the aquatic environment: discharge into sewerage is excluded, waste is transferred to a licensed operator.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетат гекогенина от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
