Описание
Метилизоцианоацетат — метиловый эфир изоциануксусной кислоты, C4H5NO2. Прозрачная жидкость от жёлтого до коричневого цвета, ключевой реагент для синтеза оксазолинов и других азотсодержащих гетероциклов.
Идентификация
- Английское название: Methyl isocyanoacetate
- CAS №: 39687-95-1
- Химическая формула: C4H5NO2
- Номер ЕС: 254-593-8
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Синонимы: Acetic acid 2-isocyano- methyl ester, Methyl α-isocyanoacetate, Methyl 2-isocyanoacetate
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 99,09; точная масса: 99,032028
- PSA: 30,7; XLogP3: -0,5
- Внешний вид: прозрачная жидкость от жёлтого до коричневого цвета
- Плотность: 1,09 г/мл при 25 °C (по литературным данным)
- Температура кипения: 75-76 °C при 10 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 193 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,417 (по литературным данным)
- Растворимость: смешивается с органическими растворителями, слегка смешивается с водой
- Условия хранения: -20 °C
Опасность и классификация
- Категория опасности: 8 (коррозионные вещества)
- Транспортные коды: ООН 2922, класс 8, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
Получение
Метилизоцианоацетат обычно получают взаимодействием метилхлорацетата с цианидом натрия с последующей обработкой основанием, вводящим изоциано-группу в молекулу.
Область применения
- реагент для медь-катализируемого диастереоселективного синтеза оксазолинов
- участвует в прямой альдольной реакции с карбонильными соединениями с использованием катехол-медного сетчатого катализатора для получения оксазолинов
- компонент четырёхкомпонентной реакции конденсации Уги
- вступает в асимметричную альдольную реакцию с фторированным бензальдегидом с использованием золото(I)-катализатора
- реагент для производства фармацевтических субстанций и агрохимикатов
Реакционная способность изоцианогруппы в реакциях нуклеофильного присоединения делает вещество ценным реагентом для получения разнообразных азотсодержащих соединений в тонком органическом синтезе, включая многокомпонентные реакции построения гетероциклов за один синтетический этап. Кислотность метиленовой группы между сложноэфирной и изоциановой функциями позволяет депротонировать молекулу мягкими основаниями, генерируя нуклеофильный карбанион, способный присоединяться к альдегидам и иминам с высокой степенью диастереоселективности.
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре -20 °C в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла — вещество отнесено к категории опасности 8 (коррозионные вещества). Транспортируется под кодом ООН 2922, класс 8, группа упаковки II. При работе использовать средства индивидуальной защиты кожи, глаз и органов дыхания ввиду резкого неприятного запаха, характерного для изоцианидов. Низкотемпературное хранение замедляет полимеризацию изоцианогруппы и продлевает срок годности продукта на складе.
Description
Methyl isocyanoacetate is the methyl ester of isocyanacetic acid, C4H5NO2. A transparent yellow to brown liquid, a key reagent for the synthesis of oxazolines and other nitrogen-containing heterocycles.
Identification
- English name: Methyl isocyanoacetate
- CAS No.: 39687-95-1
- Chemical formula: C4H5NO2
- EU number: 254-593-8
- HS code: 2926909090
- Synonyms: Acetic acid 2-isocyano-methyl ester, Methyl α-isocyanoacetate, Methyl 2-isocyanoacetate
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 99.09; exact weight: 99.032028
- PSA: 30.7; XLogP3: -0.5
- Appearance: clear yellow to brown liquid
- Density: 1.09 g/ml at 25 °C (according to literature data)
- Boiling point: 75-76 °C at 10 mm Hg. Art.
- Flash point: 193°F
- Refractive index: n20/D 1.417 (according to literature data)
- Solubility: miscible with organic solvents, slightly miscible with water
- Storage conditions: -20 °C
Hazard and classification
- Hazard category: 8 (corrosives)
- Transport codes: UN 2922, class 8, packing group II
- WGK Germany: 3
Receipt
Methyl isocyanoacetate is usually prepared by reacting methyl chloroacetate with sodium cyanide, followed by treatment with a base that introduces an isocyano group into the molecule.
Scope of application
- reagent for copper-catalyzed diastereoselective synthesis of oxazolines
- participates in direct aldol reaction with carbonyl compounds using a catechol-copper network catalyst to produce oxazolines
- component of the four-component Ugi condensation reaction
- enters into an asymmetric aldol reaction with fluorinated benzaldehyde using a gold(I) catalyst
- reagent for the production of pharmaceutical substances and agrochemicals
The reactivity of the isocyano group in nucleophilic addition reactions makes the substance a valuable reagent for the preparation of a variety of nitrogen-containing compounds in fine organic synthesis, including multicomponent reactions for the construction of heterocycles in one synthetic step. The acidity of the methylene group between the ester and isocyanate functions allows the molecule to be deprotonated by soft bases, generating a nucleophilic carbanion capable of adding to aldehydes and imines with a high degree of diastereoselectivity.
Storage and transportation
Store at -20 °C in a tightly closed container, away from heat sources - the substance is classified as hazard category 8 (corrosive substances). Transported under UN code 2922, class 8, packing group II. When working, use personal protective equipment for the skin, eyes and respiratory system due to the strong unpleasant odor characteristic of isocyanides. Low temperature storage slows down the polymerization of the isocyano group and extends the shelf life of the product in the warehouse.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилизоцианоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
