Описание
Пропилцианоацетат — пропиловый сложный эфир цианоуксусной кислоты, бифункциональный реагент, содержащий одновременно активную метиленовую группу (между сложноэфирной и нитрильной группами) и нитрильную группу. Классический строительный блок для конденсации Кнёвенагеля и родственных реакций.
Основные атрибуты
- Название: пропилцианоацетат
- Английское название: Propyl cyanoacetate
- Химическая формула: C6H9NO2
- CAS №: 14447-15-5
- Синонимы: Acetic acid 2-cyano- propyl ester, Acetic acid cyano- propyl ester, n-Propyl cyanoacetate, Cyanoacetic acid propyl ester, Propyl 2-cyanoacetate
- Молекулярная масса: 127,14
- Точная масса: 127,14
- Номер ЕС: 238-424-5
- DSSTox: DTXSID5073400
- HS code: 2926909090
- PSA: 50,1
- XLogP3: 0,59
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,0249 г/см3 при температуре 20 °C
- Температура кипения: 216–216,5 °C при давлении 754 Торр
- Температура вспышки: 108 °C
- Показатель преломления: 1,421
- Давление пара: 0,243 мм рт. ст. при 25 °C
Область применения
Активная метиленовая группа между сложноэфирной и нитрильной группами делает пропилцианоацетат удобным реагентом для конденсации Кнёвенагеля с альдегидами и кетонами — реакции широко применяются при синтезе красителей, гетероциклических соединений (кумаринов, пиридонов) и фармацевтических промежуточных продуктов. Также служит промежуточным продуктом при получении сложных эфиров и амидов замещённой циануксусной кислоты.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38-20/21/22
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39
- Указания по опасности: H302
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
Классификация СГС по данным ECHA: H302 (100%) — вреден при проглатывании, предупреждение об острой токсичности перорально, с полным перечнем мер предосторожности P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, плотно закрытом виде, в прохладном вентилируемом помещении, отдельно от оснований и окислителей, с которыми нитрильные и сложноэфирные группы способны реагировать. При работе использовать защитные перчатки и очки, избегать проглатывания и контакта с кожей.
Реакционная способность
Кислотность протонов метиленовой группы (pKa около 9–10) обусловлена стабилизацией образующегося карбаниона за счёт сопряжения одновременно со сложноэфирной и нитрильной группами. Это позволяет депротонировать соединение относительно мягкими основаниями (пиперидин, ацетат натрия) и проводить конденсацию Кнёвенагеля в мягких условиях без применения сильных щелочей.
Description
Propyl cyanoacetate is a propyl ester of cyanoacetic acid, a bifunctional reagent containing both an active methylene group (between the ester and nitrile groups) and a nitrile group. Classic building block for Knoevenagel condensation and related reactions.
Basic Attributes
- Name: propyl cyanoacetate
- English name: Propyl cyanoacetate
- Chemical formula: C6H9NO2
- CAS No: 14447-15-5
- Synonyms: Acetic acid 2-cyano-propyl ester, Acetic acid cyano-propyl ester, n-Propyl cyanoacetate, Cyanoacetic acid propyl ester, Propyl 2-cyanoacetate
- Molecular weight: 127.14
- Exact weight: 127.14
- EU number: 238-424-5
- DSSTox: DTXSID5073400
- HS code: 2926909090
- PSA: 50.1
- XLogP3: 0.59
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.0249 g/cm3 at 20°C
- Boiling point: 216–216.5 °C at 754 Torr pressure
- Flash point: 108°C
- Refractive index: 1.421
- Steam pressure: 0.243 mm Hg. Art. at 25 °C
Scope of application
The active methylene group between the ester and nitrile groups makes propyl cyanoacetate a convenient reagent for Knoevenagel condensation with aldehydes and ketones, reactions widely used in the synthesis of dyes, heterocyclic compounds (coumarins, pyridones) and pharmaceutical intermediates. It also serves as an intermediate product in the preparation of esters and amides of substituted cyanoacetic acid.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38-20/21/22
- Safety instructions: 26-36/37/39
- Hazard Statements: H302
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
ECHA GHS classification: H302 (100%) - harmful if swallowed, acute oral toxicity warning, with full list of precautions P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313.
Storage and transportation
Store dry, tightly closed, in a cool, ventilated area, away from bases and oxidizing agents with which nitrile and ester groups can react. When working, use protective gloves and goggles, avoid ingestion and contact with skin.
Reactivity
The acidity of the protons of the methylene group (pKa about 9–10) is due to the stabilization of the resulting carbanion due to conjugation simultaneously with the ester and nitrile groups. This allows the compound to be deprotonated with relatively soft bases (piperidine, sodium acetate) and Knoevenagel condensation to be carried out under mild conditions without the use of strong alkalis.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пропилцианоацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
