Описание
Агримонолид — природный изокумарин, CAS 21499-24-1, химическая формула C18H18O5, молекулярная масса 314,337, точная масса 314,33. Абсолютная конфигурация (3S), систематическое название 3,4-дигидро-6,8-дигидрокси-3-[2-(4-метоксифенил)этил]-1H-2-бензопиран-1-он. Вещество выделено из растения репешок волосистый (Agrimonia pilosa) и относится к классу дигидроизокумаринов — бициклических лактонов с ароматическим кольцом, замещённым двумя гидроксилами, и боковой пара-метоксифенилэтильной цепью в положении 3.
Основные атрибуты
- CAS №: 21499-24-1
- Химическая формула: C18H18O5
- Молекулярная масса: 314,337
- Точная масса: 314,33
- Код ТН ВЭД (HS code): 2932209090
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 76
- XLogP3: 3,49
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 175,5–176,5 °C
- Температура кипения: 581,1±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 215,5±23,6 °C
- Показатель преломления: 1,612
- Давление пара: 4,2×10⁻¹⁴ мм рт. ст. при 25 °C
Биологическая активность
Агримонолид подавляет активацию сигнальных путей JAK-STAT и p38 MAPK, вызванную липополисахаридом, что определяет его противовоспалительное действие. Соединение ингибирует альфа-глюкозидазу с показателем IC50 24,2 мкМ, за счёт чего замедляет расщепление углеводов и снижает постпрандиальный подъём глюкозы. В гепатоцитах агримонолид и его деметилированное производное увеличивают инсулин-опосредованный синтез гликогена и влияют на инсулинорезистентные клетки линии HepG2, что рассматривается как основа потенциального применения при метаболических нарушениях. Описано подавляющее действие на пролиферацию клеток рака яичников через мишень SCD1 (стеароил-КоА-десатуразу), сопровождающееся индукцией апоптоза. Отдельно отмечена активность агримонолида как антагониста альфа1-адренорецепторов.
Область применения
Соединение используется как референсное вещество и объект фармакологических исследований — при изучении противовоспалительных, гипогликемических и противоопухолевых механизмов, а также в качестве маркера при стандартизации растительного сырья Agrimonia pilosa для традиционной медицины.
Хранение и обращение
Как малорастворимое в воде кристаллическое вещество с крайне низким давлением пара, агримонолид хранят в сухом, защищённом от света и посторонних запахов помещении при комнатной температуре либо в холодильнике, в плотно закрытой таре. При работе с порошком применяют средства защиты органов дыхания и перчатки, избегают образования пыли, вдыхания и попадания на кожу и слизистые.
Родственные соединения
В том же растительном сырье наряду с агримонолидом присутствует его деметилированный аналог — десметил-агримонолид, обладающий сходным профилем биологической активности. Совместное присутствие этих изокумаринов используют при разработке методик количественного определения действующих веществ репешка методом ВЭЖХ, где агримонолид служит одним из основных маркерных пиков.
Description
Agrimonolide is a natural isocoumarin, CAS 21499-24-1, chemical formula C18H18O5, molecular weight 314.337, exact weight 314.33. Absolute configuration (3S), systematic name 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-2-benzopyran-1-one. The substance is isolated from the agrimony plant (Agrimonia pilosa) and belongs to the class of dihydroisocoumarins - bicyclic lactones with an aromatic ring substituted by two hydroxyls and a para-methoxyphenylethyl side chain at position 3.
Basic Attributes
- CAS No.: 21499-24-1
- Chemical formula: C18H18O5
- Molecular weight: 314.337
- Exact weight: 314.33
- HS code: 2932209090
Physico-chemical characteristics
- PSA Specifications: 76
- XLogP3: 3.49
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 175.5–176.5 °C
- Boiling point: 581.1±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 215.5±23.6°C
- Refractive index: 1.612
- Steam pressure: 4.2×10⁻¹⁴ mm Hg. Art. at 25 °C
Biological activity
Agrimonolide suppresses the activation of the JAK-STAT and p38 MAPK signaling pathways caused by lipopolysaccharide, which determines its anti-inflammatory effect. The compound inhibits alpha-glucosidase with an IC50 of 24.2 µM, thereby slowing down the breakdown of carbohydrates and reducing the postprandial rise in glucose. In hepatocytes, agrimonolide and its demethylated derivative increase insulin-mediated glycogen synthesis and affect insulin-resistant HepG2 cells, which is considered as the basis for potential use in metabolic disorders. An inhibitory effect on the proliferation of ovarian cancer cells through the target SCD1 (stearoyl-CoA desaturase), accompanied by the induction of apoptosis, has been described. The activity of agrimonolide as an alpha1-adrenergic receptor antagonist was separately noted.
Scope of application
The compound is used as a reference substance and an object of pharmacological research - in the study of anti-inflammatory, hypoglycemic and antitumor mechanisms, as well as as a marker in the standardization of Agrimonia pilosa plant raw materials for traditional medicine.
Storage and handling
As a slightly soluble crystalline substance with extremely low vapor pressure in water, agrimonolide is stored in a dry room, protected from light and foreign odors, at room temperature or in the refrigerator, in a tightly closed container. When working with powder, use respiratory protection and gloves, avoid dust formation, inhalation and contact with skin and mucous membranes.
Related compounds
In the same plant raw material, along with agrimonolide, there is its demethylated analogue, desmethyl-agrimonolide, which has a similar biological activity profile. The combined presence of these isocoumarins is used in the development of methods for the quantitative determination of the active substances of agrimony by HPLC, where agrimonolide serves as one of the main marker peaks.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Агримонолид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
