Идентификация вещества
Аураптен (Auraptene), также известный как 7-гераниолоксикумарин, — природный пренилированный кумарин, характерный представитель цитрусовых. Содержится в съедобных плодах лимона, грейпфрута, апельсина и других видов рода Citrus. Химическая формула C19H22O3, CAS 495-02-3.
Основные атрибуты
- CAS №: 495-02-3
- Химическая формула: C19H22O3
- Молекулярная масса: 298,38
- Точная масса: 298,38
- UNII: F79I1ZEL2E
- Номер NSC: 711511
- Характеристики PSA: 35,5
- XLogP3: 5,3
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: от белого до не совсем белого
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 91 °C
- Температура кипения: 455,5 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 195,4±23,3 °C
- Показатель преломления: 1,549
- Растворимость: в ДМСО > 20 мг/мл
- Условия хранения: -20 °C
- Давление пара: 1,74×10⁻⁸ мм рт. ст. при 25 °C
- Поперечное сечение столкновения: 158,3 Å2 для [M+H]+ (тип CCS: TW, калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств)
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH — не подпадает под правила перевозки опасных грузов для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: S24/25
Химический класс и строение
Молекула построена на основе умбеллиферона (7-гидроксикумарина), этерифицированного гераниольным остатком по 7-й позиции — отсюда систематическое название 7-гераниолоксикумарин. Такая структура придаёт соединению выраженную липофильность (XLogP3 5,3) при сравнительно небольшой полярной поверхности.
Биологическая активность
Аураптен — один из наиболее изученных цитрусовых кумаринов, для которого описано множество противоопухолевых механизмов в зависимости от типа клеток. При лейкозе соединение активирует каскад каспаз (каспаза-8 и каспаза-3), вызывает деградацию PARP и подавляет Bcl-xL. При раке молочной железы механизм связан с модуляцией эстрогеновых рецепторов и подавлением ацетил-КоА-холестерин-ацилтрансферазы (ACAT). При раке желудка индуцирует апоптоз — рост доли клеток в суб-G1-фазе, фрагментацию ядер, протеолитическое расщепление каспазы-3 и PARP, деполяризацию митохондриальной мембраны. При канцерогенезе кожи предполагается подавление NADPH-оксидазной системы лейкоцитов и снижение продукции супероксида. При колоректальном раке отмечено угнетение пролиферации клеток, ангиогенеза и индукция апоптоза.
Область применения
Используется как объект и стандарт в фармакологических исследованиях противоопухолевой активности природных кумаринов, а также как маркерное соединение при химическом анализе цитрусовых экстрактов.
Условия хранения и транспортировки
Рекомендованная температура хранения -20 °C, тара герметичная, защищённая от света. К перевозке всеми видами транспорта не предъявляется требований как к опасному грузу (код NONH). При работе — перчатки, защитные очки; инструкция по безопасности S24/25 предписывает избегать контакта с кожей и глазами.
Substance identification
Auraptene, also known as 7-geranioloxycoumarin, is a naturally occurring prenylated coumarin characteristic of citrus fruits. Contained in edible fruits of lemon, grapefruit, orange and other species of the genus Citrus. Chemical formula C19H22O3, CAS 495-02-3.
Basic Attributes
- CAS No: 495-02-3
- Chemical formula: C19H22O3
- Molecular weight: 298.38
- Exact weight: 298.38
- UNII: F79I1ZEL2E
- NSC number: 711511
- PSA Specifications: 35.5
- XLogP3: 5.3
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to off-white
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 91 °C
- Boiling point: 455.5 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 195.4±23.3°C
- Refractive index: 1.549
- Solubility: in DMSO > 20 mg/ml
- Storage conditions: -20 °C
- Steam pressure: 1.74×10⁻⁸ mm Hg. Art. at 25 °C
- Collision cross section: 158.3 Å2 for [M+H]+ (CCS type: TW, calibrated to polyalanine and drug standards)
Safety Information
- Transport codes: NONH - does not fall under the rules for the transport of dangerous goods for all types of transport
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: S24/25
Chemical class and structure
The molecule is built on the basis of umbelliferone (7-hydroxycoumarin), esterified with a geraniol residue at the 7th position - hence the systematic name 7-geranioloxycoumarin. This structure gives the compound pronounced lipophilicity (XLogP3 5.3) with a relatively small polar surface.
Biological activity
Aurapten is one of the most studied citrus coumarins, for which many antitumor mechanisms have been described depending on the cell type. In leukemia, the compound activates the caspase cascade (caspase-8 and caspase-3), causes PARP degradation and suppresses Bcl-xL. In breast cancer, the mechanism is associated with modulation of estrogen receptors and inhibition of acetyl-CoA cholesterol acyltransferase (ACAT). In gastric cancer, it induces apoptosis - an increase in the proportion of cells in the sub-G1 phase, nuclear fragmentation, proteolytic cleavage of caspase-3 and PARP, depolarization of the mitochondrial membrane. In skin carcinogenesis, suppression of the NADPH oxidase system of leukocytes and a decrease in superoxide production are assumed. In colorectal cancer, inhibition of cell proliferation, angiogenesis and induction of apoptosis were noted.
Scope of application
It is used as an object and standard in pharmacological studies of the antitumor activity of natural coumarins, as well as as a marker compound in the chemical analysis of citrus extracts.
Storage and transportation conditions
Recommended storage temperature is -20 °C, sealed containers, protected from light. There are no requirements for transportation by all modes of transport as dangerous goods (code NONH). When working, wear gloves and safety glasses; Safety instructions S24/25 advise avoiding contact with skin and eyes.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в России")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в России")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в России")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аураптен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
